Estudio de la sustentabilidad y reactividad, espectroscopia y fotoquímica de (halo) acetamidas y compuestos derivados

Autores
Domínguez, Rodrigo Ezequiel
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Iriarte, Ana Graciela
Ortiz, Cristina Susana
Argüello, Gustavo Alejandro
Robles, Norma Lis
Argüello, Juan Elias
Descripción
Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2019
Fil: Domínguez, Rodrigo Ezequiel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico – Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Ortiz, Cristina Susana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Robles, Norma Lis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química del Noroeste; Argentina.
Fil: Argüello, Juan Elías. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Juan Elías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina.
El trabajo de tesis doctoral titulado "Estudio de la sustentabilidad y reactividad, espectroscopía y fotoquimica de (halo) acetamidas y de compuestos derivados" se divide en cinco capítulos (Esquema R.l). Cada capítulo contiene los aspectos teóricos más relevantes de cada tema a considerar, como así también los métodos experimentales y computacionales empleados. Vale la pena mencionar que cada uno funciona como una unidad independiente, dentro del cual se expone una breve Introducción, Objetivos Específicos, Metodología, Resultados, Discusión y finalmente Conclusiones Parciales. Estudio teórico y experimental de los procesos fotoquímicos de (halo) acetamidas Determinación de la Actividad Biológica de Haloacetamidas: Ensayo de MTT Síntesis Sustentable de Tioacetamida. Estudio Quimiométrico Tionación de haloacetamidas. Reactividad, Espectroscopía y Optimización de la Síntesis Estudio de la Reactividad de (halo)acetamidas frente a Clorotalonil, Etilenglicol y Pentacloruro de Fósforo Esquema R.I. Contenido del presente trabajo de Tesis Doctoral. En el Capítulo 1 se presenta el estudio fotoquímico de perhaloacetamidas (XAC: 2,2,2-tricloroacetamida (TCA), 2-cloro-2,2-difluoroacetamida (CDFA) y 2,2,2-trifluoroacetamida (TFA), tanto en solución (metanol, acetonitrilo yagua) como en estado sólido. Los procesos de fotólisis en solución se siguieron por espectroscopía UV-Visible y los productos se analizaron por cromatografia gaseosa acoplada a espectrometria de masas (CG-EM); mientras que los procesos de fotodegradación en fase sólida se siguieron por espectroscopía FT-IR. Se determinaron los valores de las constantes cinéticas observadas de cada proceso, como así también el rendimiento cuántico (el» en solución mediante actinometria química (Actinómetro de Parker). Además, se evaluaron las 7 _. 2_- ".- . ~ Tesis Doctoral Rodrigo Ezequiel Domínguez principales vías de desactivación fotofísica y se emplearon cálculos computacionales para . corroborar los mecanismos propuestos. En el Capítulo 2 se resumen algunos antecedentes informados en bibliografía sobre la determinación de la actividad biológica de haloacetamidas (XAC) y se presentan los resultados preliminares obtenidos de un ensayo de citotoxicidad (MTI) en cultivos de Aspergillus jlavus, un patógeno fúngico que afecta a la especie Zea maíz. El Capítulo 3 expone la optimización de los parámetros de reacción para la síntesis sustentable de tioacetamida (TA, CH3C(S)NH2) a partir de su precursor oxigenado, acetamida (AC, CH3C(O)NH2) mediante metodología no convencional: radiación de microondas (MO). Para ello se evaluaron diferentes condiciones de reacción y se compararon con aquellas informadas en bibliografía. Con la fmalidad de obtener las mejores condiciones de síntesis, no sólo en términos de rendimiento sino también de sustentabilidad, en la segunda parte del capítulo se presenta un estudio multivariable para optimizar diferentes respuestas: el rendimiento (R%),la intensidad de masa (MI) y la productividad de masa (PM). Por último, se detalla el estudio de la degradación fotoquímica, continua (254 nm) y pulsada (266 nm), en fase condensada y se evalúa la reactividad de TA en presencia de oxígeno atmosférico. El Capítulo 4 se centra en la tionación de XAC, la optimización de estos procesos mediante la metodología de superficie de respuesta (RSM) y el estudio espectroscópico (vibracional) de los correspondientes tioderivados (XSAC): 2,2,2-tricloroetanotioamida (TCSA), 2-cloro-2,2- difluoroetanotioamida (CDFSA) y 2,2,2-trifluoroetanotioamida (TFSA). La preparación de estos compuestos se evaluó mediante diferentes metodologías de calentamiento, tiempos y temperaturas de reacción, agentes tionantes, catalizadores y sistema de solventes. Por último, en el Capítulo 5 se describe el estudio de la reactividad de acetamida (AC) y perhaloacetamidas (XAC), frente a 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, conocido comúnmente como c1orotalonil (CT). En una segunda instancia, se comenta la reactividad frente a etilenglicol (EG), en vista de sintetizar nuevos compuestos (dioxolanos) con potencial actividad biológica. Posteriormente, se evalúa la síntesis y el estudio de la reactividad de los productos de adición (dioxolanos) frente a CT. En tercer lugar, se discute la derivatización de XAC (TCA) con pentacloruro de fósforo (PCls), para obtener los correspondientes compuestos halofosforonitrogenados, conocidos como N-carbacilamidofosfatos (CAPh's, carbacylamide phosphates) .
2021-02-28
Fil: Domínguez, Rodrigo Ezequiel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico – Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Ortiz, Cristina Susana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Robles, Norma Lis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química del Noroeste; Argentina.
Fil: Argüello, Juan Elías. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Juan Elías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina.
Materia
Solventes
Fotoquímica
Espectroscopía
Halógenos
Acetamida
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/17372

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Vale la pena mencionar que cada uno funciona como una unidad independiente, dentro del cual se expone una breve Introducción, Objetivos Específicos, Metodología, Resultados, Discusión y finalmente Conclusiones Parciales. Estudio teórico y experimental de los procesos fotoquímicos de (halo) acetamidas Determinación de la Actividad Biológica de Haloacetamidas: Ensayo de MTT Síntesis Sustentable de Tioacetamida. Estudio Quimiométrico Tionación de haloacetamidas. Reactividad, Espectroscopía y Optimización de la Síntesis Estudio de la Reactividad de (halo)acetamidas frente a Clorotalonil, Etilenglicol y Pentacloruro de Fósforo Esquema R.I. Contenido del presente trabajo de Tesis Doctoral. En el Capítulo 1 se presenta el estudio fotoquímico de perhaloacetamidas (XAC: 2,2,2-tricloroacetamida (TCA), 2-cloro-2,2-difluoroacetamida (CDFA) y 2,2,2-trifluoroacetamida (TFA), tanto en solución (metanol, acetonitrilo yagua) como en estado sólido. Los procesos de fotólisis en solución se siguieron por espectroscopía UV-Visible y los productos se analizaron por cromatografia gaseosa acoplada a espectrometria de masas (CG-EM); mientras que los procesos de fotodegradación en fase sólida se siguieron por espectroscopía FT-IR. Se determinaron los valores de las constantes cinéticas observadas de cada proceso, como así también el rendimiento cuántico (el» en solución mediante actinometria química (Actinómetro de Parker). Además, se evaluaron las 7 _. 2_- ".- . ~ Tesis Doctoral Rodrigo Ezequiel Domínguez principales vías de desactivación fotofísica y se emplearon cálculos computacionales para . corroborar los mecanismos propuestos. En el Capítulo 2 se resumen algunos antecedentes informados en bibliografía sobre la determinación de la actividad biológica de haloacetamidas (XAC) y se presentan los resultados preliminares obtenidos de un ensayo de citotoxicidad (MTI) en cultivos de Aspergillus jlavus, un patógeno fúngico que afecta a la especie Zea maíz. El Capítulo 3 expone la optimización de los parámetros de reacción para la síntesis sustentable de tioacetamida (TA, CH3C(S)NH2) a partir de su precursor oxigenado, acetamida (AC, CH3C(O)NH2) mediante metodología no convencional: radiación de microondas (MO). Para ello se evaluaron diferentes condiciones de reacción y se compararon con aquellas informadas en bibliografía. Con la fmalidad de obtener las mejores condiciones de síntesis, no sólo en términos de rendimiento sino también de sustentabilidad, en la segunda parte del capítulo se presenta un estudio multivariable para optimizar diferentes respuestas: el rendimiento (R%),la intensidad de masa (MI) y la productividad de masa (PM). Por último, se detalla el estudio de la degradación fotoquímica, continua (254 nm) y pulsada (266 nm), en fase condensada y se evalúa la reactividad de TA en presencia de oxígeno atmosférico. El Capítulo 4 se centra en la tionación de XAC, la optimización de estos procesos mediante la metodología de superficie de respuesta (RSM) y el estudio espectroscópico (vibracional) de los correspondientes tioderivados (XSAC): 2,2,2-tricloroetanotioamida (TCSA), 2-cloro-2,2- difluoroetanotioamida (CDFSA) y 2,2,2-trifluoroetanotioamida (TFSA). La preparación de estos compuestos se evaluó mediante diferentes metodologías de calentamiento, tiempos y temperaturas de reacción, agentes tionantes, catalizadores y sistema de solventes. Por último, en el Capítulo 5 se describe el estudio de la reactividad de acetamida (AC) y perhaloacetamidas (XAC), frente a 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, conocido comúnmente como c1orotalonil (CT). En una segunda instancia, se comenta la reactividad frente a etilenglicol (EG), en vista de sintetizar nuevos compuestos (dioxolanos) con potencial actividad biológica. Posteriormente, se evalúa la síntesis y el estudio de la reactividad de los productos de adición (dioxolanos) frente a CT. En tercer lugar, se discute la derivatización de XAC (TCA) con pentacloruro de fósforo (PCls), para obtener los correspondientes compuestos halofosforonitrogenados, conocidos como N-carbacilamidofosfatos (CAPh's, carbacylamide phosphates) .2021-02-28Fil: Domínguez, Rodrigo Ezequiel. 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Fil: Argüello, Juan Elías. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Juan Elías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina.
El trabajo de tesis doctoral titulado "Estudio de la sustentabilidad y reactividad, espectroscopía y fotoquimica de (halo) acetamidas y de compuestos derivados" se divide en cinco capítulos (Esquema R.l). Cada capítulo contiene los aspectos teóricos más relevantes de cada tema a considerar, como así también los métodos experimentales y computacionales empleados. Vale la pena mencionar que cada uno funciona como una unidad independiente, dentro del cual se expone una breve Introducción, Objetivos Específicos, Metodología, Resultados, Discusión y finalmente Conclusiones Parciales. Estudio teórico y experimental de los procesos fotoquímicos de (halo) acetamidas Determinación de la Actividad Biológica de Haloacetamidas: Ensayo de MTT Síntesis Sustentable de Tioacetamida. Estudio Quimiométrico Tionación de haloacetamidas. Reactividad, Espectroscopía y Optimización de la Síntesis Estudio de la Reactividad de (halo)acetamidas frente a Clorotalonil, Etilenglicol y Pentacloruro de Fósforo Esquema R.I. Contenido del presente trabajo de Tesis Doctoral. En el Capítulo 1 se presenta el estudio fotoquímico de perhaloacetamidas (XAC: 2,2,2-tricloroacetamida (TCA), 2-cloro-2,2-difluoroacetamida (CDFA) y 2,2,2-trifluoroacetamida (TFA), tanto en solución (metanol, acetonitrilo yagua) como en estado sólido. Los procesos de fotólisis en solución se siguieron por espectroscopía UV-Visible y los productos se analizaron por cromatografia gaseosa acoplada a espectrometria de masas (CG-EM); mientras que los procesos de fotodegradación en fase sólida se siguieron por espectroscopía FT-IR. Se determinaron los valores de las constantes cinéticas observadas de cada proceso, como así también el rendimiento cuántico (el» en solución mediante actinometria química (Actinómetro de Parker). Además, se evaluaron las 7 _. 2_- ".- . ~ Tesis Doctoral Rodrigo Ezequiel Domínguez principales vías de desactivación fotofísica y se emplearon cálculos computacionales para . corroborar los mecanismos propuestos. En el Capítulo 2 se resumen algunos antecedentes informados en bibliografía sobre la determinación de la actividad biológica de haloacetamidas (XAC) y se presentan los resultados preliminares obtenidos de un ensayo de citotoxicidad (MTI) en cultivos de Aspergillus jlavus, un patógeno fúngico que afecta a la especie Zea maíz. El Capítulo 3 expone la optimización de los parámetros de reacción para la síntesis sustentable de tioacetamida (TA, CH3C(S)NH2) a partir de su precursor oxigenado, acetamida (AC, CH3C(O)NH2) mediante metodología no convencional: radiación de microondas (MO). Para ello se evaluaron diferentes condiciones de reacción y se compararon con aquellas informadas en bibliografía. Con la fmalidad de obtener las mejores condiciones de síntesis, no sólo en términos de rendimiento sino también de sustentabilidad, en la segunda parte del capítulo se presenta un estudio multivariable para optimizar diferentes respuestas: el rendimiento (R%),la intensidad de masa (MI) y la productividad de masa (PM). Por último, se detalla el estudio de la degradación fotoquímica, continua (254 nm) y pulsada (266 nm), en fase condensada y se evalúa la reactividad de TA en presencia de oxígeno atmosférico. El Capítulo 4 se centra en la tionación de XAC, la optimización de estos procesos mediante la metodología de superficie de respuesta (RSM) y el estudio espectroscópico (vibracional) de los correspondientes tioderivados (XSAC): 2,2,2-tricloroetanotioamida (TCSA), 2-cloro-2,2- difluoroetanotioamida (CDFSA) y 2,2,2-trifluoroetanotioamida (TFSA). La preparación de estos compuestos se evaluó mediante diferentes metodologías de calentamiento, tiempos y temperaturas de reacción, agentes tionantes, catalizadores y sistema de solventes. Por último, en el Capítulo 5 se describe el estudio de la reactividad de acetamida (AC) y perhaloacetamidas (XAC), frente a 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, conocido comúnmente como c1orotalonil (CT). En una segunda instancia, se comenta la reactividad frente a etilenglicol (EG), en vista de sintetizar nuevos compuestos (dioxolanos) con potencial actividad biológica. Posteriormente, se evalúa la síntesis y el estudio de la reactividad de los productos de adición (dioxolanos) frente a CT. En tercer lugar, se discute la derivatización de XAC (TCA) con pentacloruro de fósforo (PCls), para obtener los correspondientes compuestos halofosforonitrogenados, conocidos como N-carbacilamidofosfatos (CAPh's, carbacylamide phosphates) .
2021-02-28
Fil: Domínguez, Rodrigo Ezequiel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Iriarte, Ana Graciela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico – Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Ortiz, Cristina Susana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Argüello, Gustavo Alejandro. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
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