Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins

Autores
López-Vidal, Martín G.; Lavandera, Iván; Barra, José L.; Bisogno, Fabricio R.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Este trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor.
Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.
Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
A novel multicomponent chemoenzymatic strategy for the preparation of enantioenriched β-acyloxy thioethers has been developed. This robust methodology employs mild bases, air atmosphere, room temperature and avoids the use of foul-smelling thiols. Instead, potassium thioacetate is employed as a universal sulfur source. This chemoselective strategy tolerates aromatic and aliphatic components and diverse functional groups. The chirality is enzymatically defined by ADH-catalyzed bioreduction of α-haloketones delivering an enantioenriched halohydrin which is one of the three components, and the optical purity remains untouched in the final product. Semipreparative scale multicomponent reaction affords high yield of the products (up to 96%).
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
2025-02-15
Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.
Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Materia
Multicomponent chemoenzymatic strategy
β-acyloxy
Biocatalytically
Chiral halohydrins
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552397
Acceder
id RDUUNC_1e3e00ce0232db88e18146242eadc01b
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552397
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrinsLópez-Vidal, Martín G.Lavandera, IvánBarra, José L.Bisogno, Fabricio R.Multicomponent chemoenzymatic strategyβ-acyloxyBiocatalyticallyChiral halohydrinsEste trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor.Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.A novel multicomponent chemoenzymatic strategy for the preparation of enantioenriched β-acyloxy thioethers has been developed. This robust methodology employs mild bases, air atmosphere, room temperature and avoids the use of foul-smelling thiols. Instead, potassium thioacetate is employed as a universal sulfur source. This chemoselective strategy tolerates aromatic and aliphatic components and diverse functional groups. The chirality is enzymatically defined by ADH-catalyzed bioreduction of α-haloketones delivering an enantioenriched halohydrin which is one of the three components, and the optical purity remains untouched in the final product. Semipreparative scale multicomponent reaction affords high yield of the products (up to 96%).info:eu-repo/semantics/publishedVersion2025-02-15Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Royal Society of Chemistryhttps://orcid.org/0000-0003-1748-3697https://orcid.org/0000-0003-4857-4428https://orcid.org/0000-0001-6730-4357https://orcid.org/0000-0002-9153-12742024-02-14info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfLópez-Vidal MG, Lavandera I, Barra JL, Bisogno FR. Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins. Org Biomol Chem. 2024 Feb 14;22(7):1420-1425. doi: 10.1039/d3ob01737k. PMID: 38263849http://hdl.handle.net/11086/5523971477-0539https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ob/d3ob01737k/unauthhttps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38263849/https://www.rsc.org/suppdata/d3/ob/d3ob01737k/d3ob01737k1.pdfdoi: 10.1039/d3ob01737kenginfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2025-09-29T13:42:53Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/552397Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722025-09-29 13:42:53.354Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobafalse
dc.title.none.fl_str_mv Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
title Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
spellingShingle Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
López-Vidal, Martín G.
Multicomponent chemoenzymatic strategy
β-acyloxy
Biocatalytically
Chiral halohydrins
title_short Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
title_full Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
title_fullStr Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
title_full_unstemmed Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
title_sort Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins
dc.creator.none.fl_str_mv López-Vidal, Martín G.
Lavandera, Iván
Barra, José L.
Bisogno, Fabricio R.
author López-Vidal, Martín G.
author_facet López-Vidal, Martín G.
Lavandera, Iván
Barra, José L.
Bisogno, Fabricio R.
author_role author
author2 Lavandera, Iván
Barra, José L.
Bisogno, Fabricio R.
author2_role author
author
author
dc.contributor.none.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0003-1748-3697
https://orcid.org/0000-0003-4857-4428
https://orcid.org/0000-0001-6730-4357
https://orcid.org/0000-0002-9153-1274
dc.subject.none.fl_str_mv Multicomponent chemoenzymatic strategy
β-acyloxy
Biocatalytically
Chiral halohydrins
topic Multicomponent chemoenzymatic strategy
β-acyloxy
Biocatalytically
Chiral halohydrins
dc.description.none.fl_txt_mv Este trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor.
Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.
Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
A novel multicomponent chemoenzymatic strategy for the preparation of enantioenriched β-acyloxy thioethers has been developed. This robust methodology employs mild bases, air atmosphere, room temperature and avoids the use of foul-smelling thiols. Instead, potassium thioacetate is employed as a universal sulfur source. This chemoselective strategy tolerates aromatic and aliphatic components and diverse functional groups. The chirality is enzymatically defined by ADH-catalyzed bioreduction of α-haloketones delivering an enantioenriched halohydrin which is one of the three components, and the optical purity remains untouched in the final product. Semipreparative scale multicomponent reaction affords high yield of the products (up to 96%).
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
2025-02-15
Fil: López-Vidal Martín G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: López-Vidal Martín G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Iván Lavandera. Universidad de Oviedo. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, España.
Fil: Barra José L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Barra José L. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica, Argentina.
Fil: Bisogno Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
description Este trabajo está embargado por la editorial por el término de 1 año, su acceso está previsto para el 15 de febrero del año 2025. Sin embargo, podrá acceder a información complementaria, que se agrega en un enlace pdf. Y también comunicarse con el autor.
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-02-14
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/article
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
status_str publishedVersion
format article
dc.identifier.none.fl_str_mv López-Vidal MG, Lavandera I, Barra JL, Bisogno FR. Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins. Org Biomol Chem. 2024 Feb 14;22(7):1420-1425. doi: 10.1039/d3ob01737k. PMID: 38263849
http://hdl.handle.net/11086/552397
1477-0539
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ob/d3ob01737k/unauth
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38263849/
https://www.rsc.org/suppdata/d3/ob/d3ob01737k/d3ob01737k1.pdf
doi: 10.1039/d3ob01737k
identifier_str_mv López-Vidal MG, Lavandera I, Barra JL, Bisogno FR. Thiol-free multicomponent synthesis of non-racemic β-acyloxy thioethers from biocatalytically obtained chiral halohydrins. Org Biomol Chem. 2024 Feb 14;22(7):1420-1425. doi: 10.1039/d3ob01737k. PMID: 38263849
1477-0539
doi: 10.1039/d3ob01737k
url http://hdl.handle.net/11086/552397
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/ob/d3ob01737k/unauth
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38263849/
https://www.rsc.org/suppdata/d3/ob/d3ob01737k/d3ob01737k1.pdf
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1844618939306344448
score 13.070432

Publicaciones similares