Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos

Autores
Camargo Solorzano, Gloria Patricia
Año de publicación
2018
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Jimenez, Liliana B.
Pierini, Adriana Beatriz
Lacconi, Gabriela Ines
Teruel, Mariano Andres
Puiatti, Marcelo
Uhrig, María Laura
Descripción
Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2018 Trabajo realizado en: Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Fisicoquímica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba.
Esta Tesis doctoral se enfocó en el estudio de reacciones de transferencia de electrones (TE) y su aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos por ciclación intramolecular. El trabajo tiene dos ejes principales: el primero es la síntesis de compuestos heterocíclicos por reacciones de TE (PARTE I) y el segundo, la síntesis de policiclos derivados del perileno por reacciones de ciclodeshidrogenación intramolecular (PARTE II). La PARTE I está compuesta por los capítulos 1, 2 y 3. En el capítulo 1 se presenta el marco conceptual de los dos temas generales abordados en la PARTE I. Se describen los aspectos comunes de las reacciones radicalarias fotoinducidas, realizando énfasis en las reacciones de sustitución nucleofílica por transferencia de electrón y reacciones de fotólisis. En el capítulo 2 se expone el primer tema general de la PARTE I que consiste en la aplicación de reacciones de TE, específicamente reacciones del tipo SRN1 para la obtención de dibenzofuranos sustituidos. Este estudio se llevó a cabo realizando una comparación entre dos tipos diferentes de sustratos: 1) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de diarilfenoles sustituidos y 2) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de fenoles y dihalobencenos. En el capítulo 3 se presenta el segundo tema abordado de la PARTE I; en este capítulo se muestran los resultados obtenidos en la generación de compuestos azaheterocíclicos por reacciones de fotólisis. La PARTE II está compuesta por los capítulos 4 y 5. En el capítulo 4 se indican las referencias conceptuales que enmarcan a las reacciones de ciclodeshidrogenación por las vías mecanísticas del complejo σ y acople oxidativo aromático. En el capítulo 5 se exponen los resultados para la obtención de compuestos policíclicos derivados del perileno tras ciclación intramolecular por dos rutas mecanísticas diferentes. Las dos metodologías comparadas fueron: Ciclación intramolecular por mecanismo del catión arenio (complejo σ) y ciclación intramolecular por mecanismo de radicales cationes (acople oxidativo aromático). Los resultados obtenidos experimentalmente fueron complementados con estudios computacionales. A su vez, las dos metodologías estudiadas de forma experimental se compararon con los resultados de Tesis Doctoral Patricia Camargo Solorzano estudios realizados por otros autores en la síntesis de compuestos perilénicos por ciclación intramolecular a través de dianiones radicales. En el Capítulo 6 se presentan las conclusiones generales del presente trabajo de Tesis Doctoral. En los anexos A, B y C se adjunta la información espectroscópica de los compuestos sintetizados en los capítulos 2, 3 y 5 respectivamente; y en el anexo D se informan las publicaciones y participaciones en congresos generadas a partir de este trabajo.
2021
Materia
Mecanismos de reacciones en química orgánica
Fotoquímica orgánica
Compuestos aromaticos
Quimíca heterociclica
Benceno
Compuestos fenólicos
Fenoles
Espectroscopía
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/11718

id RDUUNC_07820fda09af0692b20a9afe7b3eefcf
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/11718
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicosCamargo Solorzano, Gloria PatriciaMecanismos de reacciones en química orgánicaFotoquímica orgánicaCompuestos aromaticosQuimíca heterociclicaBencenoCompuestos fenólicosFenolesEspectroscopíaTesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2018 Trabajo realizado en: Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Fisicoquímica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba.Esta Tesis doctoral se enfocó en el estudio de reacciones de transferencia de electrones (TE) y su aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos por ciclación intramolecular. El trabajo tiene dos ejes principales: el primero es la síntesis de compuestos heterocíclicos por reacciones de TE (PARTE I) y el segundo, la síntesis de policiclos derivados del perileno por reacciones de ciclodeshidrogenación intramolecular (PARTE II). La PARTE I está compuesta por los capítulos 1, 2 y 3. En el capítulo 1 se presenta el marco conceptual de los dos temas generales abordados en la PARTE I. Se describen los aspectos comunes de las reacciones radicalarias fotoinducidas, realizando énfasis en las reacciones de sustitución nucleofílica por transferencia de electrón y reacciones de fotólisis. En el capítulo 2 se expone el primer tema general de la PARTE I que consiste en la aplicación de reacciones de TE, específicamente reacciones del tipo SRN1 para la obtención de dibenzofuranos sustituidos. Este estudio se llevó a cabo realizando una comparación entre dos tipos diferentes de sustratos: 1) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de diarilfenoles sustituidos y 2) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de fenoles y dihalobencenos. En el capítulo 3 se presenta el segundo tema abordado de la PARTE I; en este capítulo se muestran los resultados obtenidos en la generación de compuestos azaheterocíclicos por reacciones de fotólisis. La PARTE II está compuesta por los capítulos 4 y 5. En el capítulo 4 se indican las referencias conceptuales que enmarcan a las reacciones de ciclodeshidrogenación por las vías mecanísticas del complejo σ y acople oxidativo aromático. En el capítulo 5 se exponen los resultados para la obtención de compuestos policíclicos derivados del perileno tras ciclación intramolecular por dos rutas mecanísticas diferentes. Las dos metodologías comparadas fueron: Ciclación intramolecular por mecanismo del catión arenio (complejo σ) y ciclación intramolecular por mecanismo de radicales cationes (acople oxidativo aromático). Los resultados obtenidos experimentalmente fueron complementados con estudios computacionales. A su vez, las dos metodologías estudiadas de forma experimental se compararon con los resultados de Tesis Doctoral Patricia Camargo Solorzano estudios realizados por otros autores en la síntesis de compuestos perilénicos por ciclación intramolecular a través de dianiones radicales. En el Capítulo 6 se presentan las conclusiones generales del presente trabajo de Tesis Doctoral. En los anexos A, B y C se adjunta la información espectroscópica de los compuestos sintetizados en los capítulos 2, 3 y 5 respectivamente; y en el anexo D se informan las publicaciones y participaciones en congresos generadas a partir de este trabajo.2021Jimenez, Liliana B.Pierini, Adriana BeatrizLacconi, Gabriela InesTeruel, Mariano AndresPuiatti, MarceloUhrig, María Laura2018info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06info:ar-repo/semantics/tesisDoctoralapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11086/11718spainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2025-09-04T12:34:43Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/11718Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722025-09-04 12:34:43.885Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobafalse
dc.title.none.fl_str_mv Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
title Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
spellingShingle Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
Camargo Solorzano, Gloria Patricia
Mecanismos de reacciones en química orgánica
Fotoquímica orgánica
Compuestos aromaticos
Quimíca heterociclica
Benceno
Compuestos fenólicos
Fenoles
Espectroscopía
title_short Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
title_full Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
title_fullStr Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
title_full_unstemmed Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
title_sort Ciclación intramolecular por reacciones de transferencia electrónica : aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos
dc.creator.none.fl_str_mv Camargo Solorzano, Gloria Patricia
author Camargo Solorzano, Gloria Patricia
author_facet Camargo Solorzano, Gloria Patricia
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Jimenez, Liliana B.
Pierini, Adriana Beatriz
Lacconi, Gabriela Ines
Teruel, Mariano Andres
Puiatti, Marcelo
Uhrig, María Laura
dc.subject.none.fl_str_mv Mecanismos de reacciones en química orgánica
Fotoquímica orgánica
Compuestos aromaticos
Quimíca heterociclica
Benceno
Compuestos fenólicos
Fenoles
Espectroscopía
topic Mecanismos de reacciones en química orgánica
Fotoquímica orgánica
Compuestos aromaticos
Quimíca heterociclica
Benceno
Compuestos fenólicos
Fenoles
Espectroscopía
dc.description.none.fl_txt_mv Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2018 Trabajo realizado en: Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Fisicoquímica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba.
Esta Tesis doctoral se enfocó en el estudio de reacciones de transferencia de electrones (TE) y su aplicación en la síntesis de sistemas policíclicos por ciclación intramolecular. El trabajo tiene dos ejes principales: el primero es la síntesis de compuestos heterocíclicos por reacciones de TE (PARTE I) y el segundo, la síntesis de policiclos derivados del perileno por reacciones de ciclodeshidrogenación intramolecular (PARTE II). La PARTE I está compuesta por los capítulos 1, 2 y 3. En el capítulo 1 se presenta el marco conceptual de los dos temas generales abordados en la PARTE I. Se describen los aspectos comunes de las reacciones radicalarias fotoinducidas, realizando énfasis en las reacciones de sustitución nucleofílica por transferencia de electrón y reacciones de fotólisis. En el capítulo 2 se expone el primer tema general de la PARTE I que consiste en la aplicación de reacciones de TE, específicamente reacciones del tipo SRN1 para la obtención de dibenzofuranos sustituidos. Este estudio se llevó a cabo realizando una comparación entre dos tipos diferentes de sustratos: 1) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de diarilfenoles sustituidos y 2) La síntesis de derivados de dibenzofuranos a partir de fenoles y dihalobencenos. En el capítulo 3 se presenta el segundo tema abordado de la PARTE I; en este capítulo se muestran los resultados obtenidos en la generación de compuestos azaheterocíclicos por reacciones de fotólisis. La PARTE II está compuesta por los capítulos 4 y 5. En el capítulo 4 se indican las referencias conceptuales que enmarcan a las reacciones de ciclodeshidrogenación por las vías mecanísticas del complejo σ y acople oxidativo aromático. En el capítulo 5 se exponen los resultados para la obtención de compuestos policíclicos derivados del perileno tras ciclación intramolecular por dos rutas mecanísticas diferentes. Las dos metodologías comparadas fueron: Ciclación intramolecular por mecanismo del catión arenio (complejo σ) y ciclación intramolecular por mecanismo de radicales cationes (acople oxidativo aromático). Los resultados obtenidos experimentalmente fueron complementados con estudios computacionales. A su vez, las dos metodologías estudiadas de forma experimental se compararon con los resultados de Tesis Doctoral Patricia Camargo Solorzano estudios realizados por otros autores en la síntesis de compuestos perilénicos por ciclación intramolecular a través de dianiones radicales. En el Capítulo 6 se presentan las conclusiones generales del presente trabajo de Tesis Doctoral. En los anexos A, B y C se adjunta la información espectroscópica de los compuestos sintetizados en los capítulos 2, 3 y 5 respectivamente; y en el anexo D se informan las publicaciones y participaciones en congresos generadas a partir de este trabajo.
2021
description Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2018 Trabajo realizado en: Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba (INFIQC). Departamento de Fisicoquímica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de Córdoba.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
info:ar-repo/semantics/tesisDoctoral
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11086/11718
url http://hdl.handle.net/11086/11718
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1842349683162218496
score 13.13397