Fenetil - sulfonamidas: síntesis de compuestos heterocíclicos por reacción con formaldehído

Autores
Sorokin, Isidoro H.
Año de publicación
1985
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión aceptada
Colaborador/a o director/a de tesis
Corral, Renée Antonio
Orazi, Orfeo Osvaldo
Descripción
En una publicación preliminar efectuada por este laboratorio se comunicaron los resultados obtenidos en la reacción de sulfonil-amidometil ación intramolecular. La misma fue aplicada a las sulfonamidas para n=l, R¹=H ó CH₃ y para n=2, R¹=H habiéndose obtenido con buenos rendimientos los correspondientes productos de ciclización. Además también fueron hechos ensayos preliminares exitosos de ciclización de sulfonamidas con n=2; R¹CH₃, CH₂C₆C₅ y CH₂CH₂C₆C₅; estas experiencias iniciales fueron completadas en el presente trabajo. A partir de esos resultados se planeó desarrollar aquí esa reacción aplicándola a una serie de 2-feniletilsulfonamidas (n=2). Como parte del tema se examina la influencia que ejercen factores estructurales de las sulfonamidas de partida sobre los resultados de las ciclizaciones para dar las tetrahidrobenzotiazepinas u otro tipo de compuestos hetericíclicos. Esto tendió a obtener conclusiones sobre la aplicabilidad y limitaciones de la reacción. Las estructuras de los productos de ciclización fueron en general soportadas por datos analíticos y espectroscópicos. Un recurso adicional e importante que se aplicó en buena parte de los casos fue la comparación de esos productos con muestras testigo obtenidas por una via inequívoca consistente en N-alquilación y N-acilación de la benzotiazepina (n=2, R¹=H). Esto llevó a desarrollar métodos para N-sustituciones sobre la base de procedimientos generales de la literatura usados en otros tipos de combinaciones.
Material digitalizado en SEDICI en colaboración con la Biblioteca Central de la Facultad de Ciencias Exactas (UNLP).
Doctor en Ciencias Quimicas
Universidad Nacional de La Plata
Facultad de Ciencias Exactas
Materia
Química
reacción de sulfonil-amidometilación intramolecular
compuestos heterocíclicos
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Repositorio
SEDICI (UNLP)
Institución
Universidad Nacional de La Plata
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