Investigación experimental y teórica de la resolución cinética ecocompatible de R/S-ketoprofeno

• Autores: Toledo, María Victoria; José, Carla; Theiller, Mariela; Gambaro, Luis Alberto; Collins, Sebastián E.; Ferreira, María Luján; Briand, Laura Estefanía
• Año de publicación: 2015
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: documento de conferencia
• Materia: Química; R/S-ketoprofeno; Lipasa; Novozym® 435
• Institución: Universidad Nacional de La Plata

Se llevó a cabo la esterificación de R/S-ketoprofeno empleando metanol, etanol y 1-propanol como reactivos y solventes catalizada con el biocatalizador comercial Novozym® 435. Se estudió la interacción de los alcoholes con el biocatalizador mediante diversas técnicas espectroscópicas. Los resultados evidenciaron la disolución del soporte polimérico, la pérdida de proteína activa, la fuerte adsorción de los alcoholes, la modificación de la estructura secundaria de la proteína y el alisado de la estructura interna de las esferas de biocatalizador. Sin embargo, ninguno de estos inconvenientes influye en la actividad del biocatalizador. Finalmente, los cálculos teóricos demostraron que el metanol ejerce impedimento estérico y electrónico en la etapa de coordinación del R/S-ketoprofeno con la tríada catalítica.
Methanol, ethanol and 1-propanol were used as reactants and solvents in the esterification of R/Sketoprofen catalyzed with Novozym® 435. The interaction of the alcohols with Novozym® 435 was studied at a molecular level through various spectroscopic techniques. The results evidenced the dissolution of the polymeric support, loss of active protein, strong adsorption of the alcohols, modification of the secondary structure of the protein and smoothing of the inner structure of the biocatalyst’s beads. Nevertheless, none of those drawbacks influences the biocatalyst activity. Theoretical calculations demonstrated that methanol introduces steric and electronic hindrance from the step of the coordination of the R/S-ketoprofen with the catalytic triad.
Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas