Funcionalización de sesquiterpenos naturales por biocatálisis con células enteras de hongos fitopatógenos

Autores
Bustos Crescentino, Daniela
Año de publicación
2015
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Sosa, Virginia Estela
Bustos, Daniel A.
Agnese, Alicia Mariel
Cervi, Laura Alejandra
Baudino, Omar
Descripción
Tesis (Doctora en Ciencias Químicas Cooperativo) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2015
Fil: Bustos Crescentino, Daniela. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
Fil: Sosa, Virginia Estela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Bustos, Daniel A. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
Fil: Agnese, Alicia Mariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Agnese, Alicia Mariel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.
Fil: Cervi, Laura Alejandra. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Bioquímica; Argentina.
Fil: Cervi, Laura Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina.
Fil: Baudino, Omar. Universidad Nacional de San Juan; Argentina.
siguiente trabajo de tesis describe la transformación microbiana de tres sesquiterpenos naturales: (-)-ambroxido (1.1), (-)-α-santonina (1.2) y (-)- achalensolido (1.3). Estos sustratos se sometieron a biotransformaciones utilizando enzimas presentes en células enteras de hongos fitopatógenos. Además, se comparó la bioactividad de los compuestos de partida con la de los productos obtenidos. La metodología general del trabajo fue una técnica estándar de dos etapas con células enteras de hongos fitopatógenos. En la primera se produjo la activación del microoganismo seleccionado y en la segunda la biotransformación del sustrato. De la biotransformación de 1.1 con Fusarium verticillioides en medio de cultivo papa glucosado se obtuvieron tres metabolitos 3β-hidroxiambroxido (4.1), 6β-hidroxiambroxido (4.2) y 1β-hidroxiambroxido (4.10). El sustrato 1.2 fue incubado en medio Sabouraud con Cunninghamella spp. obteniendo el compuesto 8β-hidroxi-α-santonina (6.1). El compuesto 1.3 se incubó en medio Papa Glucosado con Penicillium spp. y Rhizopus spp. lo que condujo, en ambos casos, al metabolito 11α- metilachalensolido (6.2). En todos los casos se lograron reacciones de funcionalización o modificación estructural regio y estereoselectivas. En cuanto a los bioensayos, todos los metabolitos mostraron una citotoxicidad menor que la de los sustratos de partida frente al organismo Artemia persimilis. Para el ensayo de capacidad antioxidante mediante el ensayo de DPPH, los compuestos obtenidos 6.1 y 4.10 demostraron ser más activos que los compuestos de partida. En cuanto a la actividad antibacteriana determinada, Staphylococcus aureus presentó una sensibilidad intermedia frente a los compuestos 1.2 y 6.2; mientras que Pseudomonas aeruginosa mostró una sensibilidad levemente mayor frente al compuesto 6.2.
Fil: Bustos Crescentino, Daniela. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
Fil: Sosa, Virginia Estela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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Fil: Agnese, Alicia Mariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Agnese, Alicia Mariel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.
Fil: Cervi, Laura Alejandra. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Bioquímica; Argentina.
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Fil: Baudino, Omar. Universidad Nacional de San Juan; Argentina.
Materia
Microorganismos
Terpenos
Biocatálisis
Hongos patógenos
Enzimas
Mecanismos de reacciones en química orgánica
Reacciones orgánicas
Fitoquímica
Química orgánica
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/17104
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Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.Fil: Cervi, Laura Alejandra. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Bioquímica; Argentina.Fil: Cervi, Laura Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina.Fil: Baudino, Omar. Universidad Nacional de San Juan; Argentina.siguiente trabajo de tesis describe la transformación microbiana de tres sesquiterpenos naturales: (-)-ambroxido (1.1), (-)-α-santonina (1.2) y (-)- achalensolido (1.3). Estos sustratos se sometieron a biotransformaciones utilizando enzimas presentes en células enteras de hongos fitopatógenos. Además, se comparó la bioactividad de los compuestos de partida con la de los productos obtenidos. La metodología general del trabajo fue una técnica estándar de dos etapas con células enteras de hongos fitopatógenos. En la primera se produjo la activación del microoganismo seleccionado y en la segunda la biotransformación del sustrato. De la biotransformación de 1.1 con Fusarium verticillioides en medio de cultivo papa glucosado se obtuvieron tres metabolitos 3β-hidroxiambroxido (4.1), 6β-hidroxiambroxido (4.2) y 1β-hidroxiambroxido (4.10). El sustrato 1.2 fue incubado en medio Sabouraud con Cunninghamella spp. obteniendo el compuesto 8β-hidroxi-α-santonina (6.1). El compuesto 1.3 se incubó en medio Papa Glucosado con Penicillium spp. y Rhizopus spp. lo que condujo, en ambos casos, al metabolito 11α- metilachalensolido (6.2). En todos los casos se lograron reacciones de funcionalización o modificación estructural regio y estereoselectivas. En cuanto a los bioensayos, todos los metabolitos mostraron una citotoxicidad menor que la de los sustratos de partida frente al organismo Artemia persimilis. Para el ensayo de capacidad antioxidante mediante el ensayo de DPPH, los compuestos obtenidos 6.1 y 4.10 demostraron ser más activos que los compuestos de partida. En cuanto a la actividad antibacteriana determinada, Staphylococcus aureus presentó una sensibilidad intermedia frente a los compuestos 1.2 y 6.2; mientras que Pseudomonas aeruginosa mostró una sensibilidad levemente mayor frente al compuesto 6.2.Fil: Bustos Crescentino, Daniela. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.Fil: Sosa, Virginia Estela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Bustos, Daniel A. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.Fil: Agnese, Alicia Mariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.Fil: Agnese, Alicia Mariel. 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Fil: Sosa, Virginia Estela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Bustos, Daniel A. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
Fil: Agnese, Alicia Mariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Agnese, Alicia Mariel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.
Fil: Cervi, Laura Alejandra. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Bioquímica; Argentina.
Fil: Cervi, Laura Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina.
Fil: Baudino, Omar. Universidad Nacional de San Juan; Argentina.
siguiente trabajo de tesis describe la transformación microbiana de tres sesquiterpenos naturales: (-)-ambroxido (1.1), (-)-α-santonina (1.2) y (-)- achalensolido (1.3). Estos sustratos se sometieron a biotransformaciones utilizando enzimas presentes en células enteras de hongos fitopatógenos. Además, se comparó la bioactividad de los compuestos de partida con la de los productos obtenidos. La metodología general del trabajo fue una técnica estándar de dos etapas con células enteras de hongos fitopatógenos. En la primera se produjo la activación del microoganismo seleccionado y en la segunda la biotransformación del sustrato. De la biotransformación de 1.1 con Fusarium verticillioides en medio de cultivo papa glucosado se obtuvieron tres metabolitos 3β-hidroxiambroxido (4.1), 6β-hidroxiambroxido (4.2) y 1β-hidroxiambroxido (4.10). El sustrato 1.2 fue incubado en medio Sabouraud con Cunninghamella spp. obteniendo el compuesto 8β-hidroxi-α-santonina (6.1). El compuesto 1.3 se incubó en medio Papa Glucosado con Penicillium spp. y Rhizopus spp. lo que condujo, en ambos casos, al metabolito 11α- metilachalensolido (6.2). En todos los casos se lograron reacciones de funcionalización o modificación estructural regio y estereoselectivas. En cuanto a los bioensayos, todos los metabolitos mostraron una citotoxicidad menor que la de los sustratos de partida frente al organismo Artemia persimilis. Para el ensayo de capacidad antioxidante mediante el ensayo de DPPH, los compuestos obtenidos 6.1 y 4.10 demostraron ser más activos que los compuestos de partida. En cuanto a la actividad antibacteriana determinada, Staphylococcus aureus presentó una sensibilidad intermedia frente a los compuestos 1.2 y 6.2; mientras que Pseudomonas aeruginosa mostró una sensibilidad levemente mayor frente al compuesto 6.2.
Fil: Bustos Crescentino, Daniela. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
Fil: Sosa, Virginia Estela. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Bustos, Daniel A. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes; Argentina.
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