Re actividad de iones derivados de tioacetomidas a través de reacciones que transcurren por transferencia de electrones

• Autores: Murguía, Marcelo Cesar
• Año de publicación: 1997
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis de maestría
• Colaborador/a o director/a de tesis: Rossi, Roberto Arturo; Grau, Ricardo J. A.; Sosa, Virginia Estela
• Materia: Iones; Reactividad química; Productos químicos orgánicos; Aminas; Sustitución nucleófila; Tioamida; Transferencia electrónica; Nucleofilos carbanionicos; Compuestos orgánicos de azufre; Compuestos organonitrogenados
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1997.
Fil.: Murguía, Marcelo Cesar. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
La conversión química del grupo carbonilo a tiocarbonilo en numerosos compuestos orgánicos ha sido un area de interés para los químicos orgánicos sintéticos durante este siglo. Las tioamidas y tiolactamas, en contraste a muchos tipos de compuestos tiocarbonílicos, son en general materiales muy estables. Sin embargo, son compuestos muy reactivos a tal punto que pueden ser sometidos a una gran variedad de reacciones y tienen, debido a la diversidad de sus propiedades químicas, una amplia aplicación en la industria química y metalúrgica, en tecnología, agricultura, medicina, y por sobre todo, en la práctica sintética. Se emplean como aceleradores de vulcanización, aditivos para aceites lubricantes, inhibidores de la corrosión de metales, agentes de flotación, insecticidas y fungicidas, preservantes, medicinas para el tratamiento de envenenamientos por sales de metales pesados, materiales de partida para la preparación de ciertas vitaminas (por ejemplo la vit. B1 ) y otras preparaciones farmacéuticas.' En los últimos años han aparecido con frecuencia en la literatura como intermediarios versátiles en las transformaciones sintéticas.2 Esto atrajo también gran atención en la química de los péptidos, donde el enlace tiocarboxamida es isostérico con el enlace carboxanida del péptido natural y se han informado diversos ejemplos de péptidos conteniendo una o más sustituciones tioamidas en la estructura peptídica (llamados endotiopéptidos).3 Es de esperar que el gran tamaño y la menor electronegatividad del átomo de azufre, comparado con el oxigeno, induzca alguna deformación conformacional en el péptido modificado .4 Comparados con los correspondientes péptidos naturales, el reemplazo de una unidad amida por una tioamida en la estructura de un péptido muchas veces resulta de una interesante actividad biológica y, al mismo tiempo, es asociado con una significativa selectividad entre diferentes receptores celulares. Además, distintos trabajos indican que estas estructuras inducen una parcial resistencia a la hidrólisis enzimática de las endoproteasas.
Fil.: Murguía, Marcelo Cesar. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.