Síntesis de fungicidas derivados de triazol y benzotiazol

• Autores: Herrera Cano, Natividad Carolina
• Año de publicación: 2013
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Santiago, Ana Noemi; Peñeñory, Alicia Beatriz; Rivas, Gustavo Adolfo; Olivera, María Eugenia; D' Accorso, Norma B.
• Materia: Síntesis orgánica; Fungicidas; Azoles; Benzotiazol
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Doctora en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2013.
Fil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Este trabajo de tesis estuvo en(ocado al estudio de nuevas estrategias sintéticas para la obtención de heterociclos derivados de núcleos de reconocida actividad biológica corno son el triazol y el benzotiazol. En el Capítulo 2, se estudió la derivatización a través de reacciones de Sustitución Nucleoflica Radicalaria L'nimolecular (5RN) cje dos reconocidos íungicidas, Triadimefon y Ciproconazol (derivados de 1,2,4-triazol). Estos nuevos derivados íueron utilizados corno sustratos de reacciones de acoplamiento cruzado de Stille (Capitulo 3). También, mediante la misma metodología, se llevó a cabo la síntesis de derivados del benzotiazol, los cuales fueron ensayados corno sustratos en reacciones de sustitución catalizadas por metales como Pd y Cu (Capítulo 5). En el Capítulo 3, se sintetizaron arilderivados de Triadimneíon y Ciproconazol mediante reacciones de Stille. La estrategia sintética desarrollada implicó el uso de los estannanos sintetizados en el Capítulo 2, como sustratos. Se evaluaron diíerentes sistemas catalíticos con el Fin de obtener los mejores rendimientos de reacción. En el Capítulo 4, se estudió la síntesis de los mismos arilderivados de Triadimeíon y Ciproconazol que en el Capítulo 3, pero en una sola etapa de reacción, mediante reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki. Cabe destacar que los resultados obtenidos son muy importantes dado que los sustratos dorados son poco reactivos en reacciones de Suzuki, y ademas existen muy pocos ejemplos del empleo de moléculas tan funcionalizadas como sustratos en estas reacciones. Por otro lado, se evaluó la utilidad del empleo de microondas (MO) en estas reacciones de Suzuki, logrando una importante disminución de los tiempos de reacción. En el Capítulo 5, se estudió la síntesis de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituídos, mediante metodologías modernas como lo son la "química click", la cual tiene como ventaja no sólo los altos rendimientos de reacción, sino también, las condiciones "amigables para el ambiente" en las cuales se llevan a cabo. En este Capítulo se estudió también, la sustitución de los diFerentes benzotiazoles (sintetizados en el Capítulo 2) con los triazoles 1,4-disustituíd05 (sintetizados en éste Tesis Doctoral- Natividad C. Herrera Cr)o xx, Resumen Capítulo), a (in de obtener derivados con los dos núcleos de reconocida ctfvfccj biológica, en la misma Molécula. Es importante destacar que gran parte de los heterocfclos sintetizados, no se encontraban hasta el momento, descriptos en biblioyrF. Por último, en el Capitulo 6, se relizron las pruebas de bioctividd de todos 105 compuestos sintetizados. Se determinó la actividad anticúngica in viti-o de los derivados de triazol y benzotiazol, frente a 8ottyti cinere, utilizando Triadfmeíon como testigo.
Fil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.