Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica

Autores
Allendes, Jorge Ariel
Año de publicación
2024
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis de maestría
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Bustos, Daniel A.
Pacciaroni, Adriana Del Valle
Nicotra, Viviana Estela
Bisogno, Fabricio Román
Testero, Sebastian
Descripción
Tesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2024.
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
Este trabajo de tesis describe el empleo de dos heteropoliácidos (ácido fosfotúngtico y ácido 11-molibdo-1-vanadofosfórico), lipasa de Candida antarctica B y hongos filamentosos, en la síntesis de compuestos relacionados estructuralmente a modafinilo, teniendo en cuenta los principios de la química verde. Se partió de la síntesis del ácido bencidrilsulfanilacético (1) para obtener derivados oxidados del átomo de azufre (sulfóxidos y sulfonas), ésteres y amidas; utilizando como catalizadores el ácido fosfotúngstico (catálisis ácida), ácido 11- molibdo-1-vanadofosfórico (reacciones de oxidación), Novozym 435 (obtención de amida) y hongos fitopatógenos (oxidación de 1). Se obtuvo un compuesto hidroxilado en uno de los anillos aromáticos, el ácido [(4-hidroxifenil)(fenil)metil]sulfanilacético (3), utilizando células en crecimiento de Chaetomium sp. (Esquema 1). Todos los compuestos obtenidos fueron evaluados para determinar su capacidad antioxidante (mediante el método de DPPH) y actividad antifúngica empleando Aspergillus niger. El compuesto 3 mostró mayor actividad antioxidante y los ésteres bencidrilsulfanilacetato de metilo (5), bencidrilsulfanilacetato de etilo (6) y bencidrilsulfinilacetato de etilo (8), presentaron mayor actividad antifúngica en una evaluación preliminar. El compuesto 12 (bencidrilsulfinilacetamida) conocido como modafinilo, se usa para tratar la narcolepsia, afección neurológica incurable, que afecta la regulación de los ciclos normales de sueño/vigilia (somnolencia excesiva de día) y ataques de debilidad muscular. La desregulación del sueño/vigilia puede conducir a la fragmentación del sueño nocturno en asociación con alucinaciones pictóricas, pesadillas vívidas y parálisis del sueño (Elphick et al., 2017).
2026-06-30
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
Materia
Sulfonas
Catálisis
Ácido fosfotúngstico
Hongos
Química orgánica
Hidrolasas
Síntesis orgánica
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552601

id RDUUNC_33f547f24fa18e50b5f19526890a42fd
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552601
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológicaAllendes, Jorge ArielSulfonasCatálisisÁcido fosfotúngsticoHongosQuímica orgánicaHidrolasasSíntesis orgánicaTesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2024.Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.Este trabajo de tesis describe el empleo de dos heteropoliácidos (ácido fosfotúngtico y ácido 11-molibdo-1-vanadofosfórico), lipasa de Candida antarctica B y hongos filamentosos, en la síntesis de compuestos relacionados estructuralmente a modafinilo, teniendo en cuenta los principios de la química verde. Se partió de la síntesis del ácido bencidrilsulfanilacético (1) para obtener derivados oxidados del átomo de azufre (sulfóxidos y sulfonas), ésteres y amidas; utilizando como catalizadores el ácido fosfotúngstico (catálisis ácida), ácido 11- molibdo-1-vanadofosfórico (reacciones de oxidación), Novozym 435 (obtención de amida) y hongos fitopatógenos (oxidación de 1). Se obtuvo un compuesto hidroxilado en uno de los anillos aromáticos, el ácido [(4-hidroxifenil)(fenil)metil]sulfanilacético (3), utilizando células en crecimiento de Chaetomium sp. (Esquema 1). Todos los compuestos obtenidos fueron evaluados para determinar su capacidad antioxidante (mediante el método de DPPH) y actividad antifúngica empleando Aspergillus niger. El compuesto 3 mostró mayor actividad antioxidante y los ésteres bencidrilsulfanilacetato de metilo (5), bencidrilsulfanilacetato de etilo (6) y bencidrilsulfinilacetato de etilo (8), presentaron mayor actividad antifúngica en una evaluación preliminar. El compuesto 12 (bencidrilsulfinilacetamida) conocido como modafinilo, se usa para tratar la narcolepsia, afección neurológica incurable, que afecta la regulación de los ciclos normales de sueño/vigilia (somnolencia excesiva de día) y ataques de debilidad muscular. La desregulación del sueño/vigilia puede conducir a la fragmentación del sueño nocturno en asociación con alucinaciones pictóricas, pesadillas vívidas y parálisis del sueño (Elphick et al., 2017).2026-06-30Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.Bustos, Daniel A.Pacciaroni, Adriana Del ValleNicotra, Viviana EstelaBisogno, Fabricio RománTestero, Sebastian2024-07-01info:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdccinfo:ar-repo/semantics/tesisDeMaestriaapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11086/552601spainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2025-09-04T12:33:57Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/552601Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722025-09-04 12:33:57.643Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobafalse
dc.title.none.fl_str_mv Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
title Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
spellingShingle Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
Allendes, Jorge Ariel
Sulfonas
Catálisis
Ácido fosfotúngstico
Hongos
Química orgánica
Hidrolasas
Síntesis orgánica
title_short Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
title_full Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
title_fullStr Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
title_full_unstemmed Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
title_sort Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica
dc.creator.none.fl_str_mv Allendes, Jorge Ariel
author Allendes, Jorge Ariel
author_facet Allendes, Jorge Ariel
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Bustos, Daniel A.
Pacciaroni, Adriana Del Valle
Nicotra, Viviana Estela
Bisogno, Fabricio Román
Testero, Sebastian
dc.subject.none.fl_str_mv Sulfonas
Catálisis
Ácido fosfotúngstico
Hongos
Química orgánica
Hidrolasas
Síntesis orgánica
topic Sulfonas
Catálisis
Ácido fosfotúngstico
Hongos
Química orgánica
Hidrolasas
Síntesis orgánica
dc.description.none.fl_txt_mv Tesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2024.
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
Este trabajo de tesis describe el empleo de dos heteropoliácidos (ácido fosfotúngtico y ácido 11-molibdo-1-vanadofosfórico), lipasa de Candida antarctica B y hongos filamentosos, en la síntesis de compuestos relacionados estructuralmente a modafinilo, teniendo en cuenta los principios de la química verde. Se partió de la síntesis del ácido bencidrilsulfanilacético (1) para obtener derivados oxidados del átomo de azufre (sulfóxidos y sulfonas), ésteres y amidas; utilizando como catalizadores el ácido fosfotúngstico (catálisis ácida), ácido 11- molibdo-1-vanadofosfórico (reacciones de oxidación), Novozym 435 (obtención de amida) y hongos fitopatógenos (oxidación de 1). Se obtuvo un compuesto hidroxilado en uno de los anillos aromáticos, el ácido [(4-hidroxifenil)(fenil)metil]sulfanilacético (3), utilizando células en crecimiento de Chaetomium sp. (Esquema 1). Todos los compuestos obtenidos fueron evaluados para determinar su capacidad antioxidante (mediante el método de DPPH) y actividad antifúngica empleando Aspergillus niger. El compuesto 3 mostró mayor actividad antioxidante y los ésteres bencidrilsulfanilacetato de metilo (5), bencidrilsulfanilacetato de etilo (6) y bencidrilsulfinilacetato de etilo (8), presentaron mayor actividad antifúngica en una evaluación preliminar. El compuesto 12 (bencidrilsulfinilacetamida) conocido como modafinilo, se usa para tratar la narcolepsia, afección neurológica incurable, que afecta la regulación de los ciclos normales de sueño/vigilia (somnolencia excesiva de día) y ataques de debilidad muscular. La desregulación del sueño/vigilia puede conducir a la fragmentación del sueño nocturno en asociación con alucinaciones pictóricas, pesadillas vívidas y parálisis del sueño (Elphick et al., 2017).
2026-06-30
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
description Tesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2024.
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-07-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
info:ar-repo/semantics/tesisDeMaestria
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11086/552601
url http://hdl.handle.net/11086/552601
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1842349670406291456
score 13.13397