Obtención de sulfóxidos y sulfonas por catálisis enzimática y química : intermediarios en la síntesis de modafinilo. Evaluación de su actividad biológica

Autores
Allendes, Jorge Ariel
Año de publicación
2024
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis de maestría
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Bustos, Daniel A.
Pacciaroni, Adriana Del Valle
Nicotra, Viviana Estela
Bisogno, Fabricio Román
Testero, Sebastian
Descripción
Tesis (Magister en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2024.
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
Este trabajo de tesis describe el empleo de dos heteropoliácidos (ácido fosfotúngtico y ácido 11-molibdo-1-vanadofosfórico), lipasa de Candida antarctica B y hongos filamentosos, en la síntesis de compuestos relacionados estructuralmente a modafinilo, teniendo en cuenta los principios de la química verde. Se partió de la síntesis del ácido bencidrilsulfanilacético (1) para obtener derivados oxidados del átomo de azufre (sulfóxidos y sulfonas), ésteres y amidas; utilizando como catalizadores el ácido fosfotúngstico (catálisis ácida), ácido 11- molibdo-1-vanadofosfórico (reacciones de oxidación), Novozym 435 (obtención de amida) y hongos fitopatógenos (oxidación de 1). Se obtuvo un compuesto hidroxilado en uno de los anillos aromáticos, el ácido [(4-hidroxifenil)(fenil)metil]sulfanilacético (3), utilizando células en crecimiento de Chaetomium sp. (Esquema 1). Todos los compuestos obtenidos fueron evaluados para determinar su capacidad antioxidante (mediante el método de DPPH) y actividad antifúngica empleando Aspergillus niger. El compuesto 3 mostró mayor actividad antioxidante y los ésteres bencidrilsulfanilacetato de metilo (5), bencidrilsulfanilacetato de etilo (6) y bencidrilsulfinilacetato de etilo (8), presentaron mayor actividad antifúngica en una evaluación preliminar. El compuesto 12 (bencidrilsulfinilacetamida) conocido como modafinilo, se usa para tratar la narcolepsia, afección neurológica incurable, que afecta la regulación de los ciclos normales de sueño/vigilia (somnolencia excesiva de día) y ataques de debilidad muscular. La desregulación del sueño/vigilia puede conducir a la fragmentación del sueño nocturno en asociación con alucinaciones pictóricas, pesadillas vívidas y parálisis del sueño (Elphick et al., 2017).
2026-06-30
Fil: Allendes, Jorge Ariel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Filosofía, Humanidades y Artes. Instituto de Ciencias Básicas; Argentina.
Materia
Sulfonas
Catálisis
Ácido fosfotúngstico
Hongos
Química orgánica
Hidrolasas
Síntesis orgánica
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552601
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Este trabajo de tesis describe el empleo de dos heteropoliácidos (ácido fosfotúngtico y ácido 11-molibdo-1-vanadofosfórico), lipasa de Candida antarctica B y hongos filamentosos, en la síntesis de compuestos relacionados estructuralmente a modafinilo, teniendo en cuenta los principios de la química verde. Se partió de la síntesis del ácido bencidrilsulfanilacético (1) para obtener derivados oxidados del átomo de azufre (sulfóxidos y sulfonas), ésteres y amidas; utilizando como catalizadores el ácido fosfotúngstico (catálisis ácida), ácido 11- molibdo-1-vanadofosfórico (reacciones de oxidación), Novozym 435 (obtención de amida) y hongos fitopatógenos (oxidación de 1). Se obtuvo un compuesto hidroxilado en uno de los anillos aromáticos, el ácido [(4-hidroxifenil)(fenil)metil]sulfanilacético (3), utilizando células en crecimiento de Chaetomium sp. (Esquema 1). Todos los compuestos obtenidos fueron evaluados para determinar su capacidad antioxidante (mediante el método de DPPH) y actividad antifúngica empleando Aspergillus niger. El compuesto 3 mostró mayor actividad antioxidante y los ésteres bencidrilsulfanilacetato de metilo (5), bencidrilsulfanilacetato de etilo (6) y bencidrilsulfinilacetato de etilo (8), presentaron mayor actividad antifúngica en una evaluación preliminar. El compuesto 12 (bencidrilsulfinilacetamida) conocido como modafinilo, se usa para tratar la narcolepsia, afección neurológica incurable, que afecta la regulación de los ciclos normales de sueño/vigilia (somnolencia excesiva de día) y ataques de debilidad muscular. La desregulación del sueño/vigilia puede conducir a la fragmentación del sueño nocturno en asociación con alucinaciones pictóricas, pesadillas vívidas y parálisis del sueño (Elphick et al., 2017).
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