Nuevas metodologías sintéticas para la formación de enlaces C-S y C-Se : aplicaciones y mecanismos de reacción

Autores
Heredia, Adrián A.
Año de publicación
2016
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Peñeñory, Alicia Beatriz
Argüello, Gerardo Aníbal
Quevedo, Mario Alfredo
Martin, Sandra Elizabeth
Kaufman, Teodoro S.
Descripción
Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2016
Fil: Heredia, Adrián A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Kaufman, Teodoro S. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Kaufman, Teodoro S. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química Rosario; Argentina.
El presente trabajo de Tesis estuvo enfocado en el estudio de diversas metodologías sintéticas tendientes a obtener nuevos derivados azufrados y seleniados. Estas nuevas metodologías involucran una serie de reacciones químicas basadas en la formación de nuevos enlaces C-S y C-Se en ausencia de catalizadores de metales de transición. En el Capítulo 2 se desarrolla una metodología sintética para la obtención este reoselectiva y de tipo one-pot de alquil estiril sulfuros, empleando la sal de potasio del anión tioacetato como fuente de azufre y halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. Este nuevo protocolo no requiere de la presencia de metales de transición como catalizadores, y se desarrolla en condiciones suaves y cortos tiempos de reacción. Además, se estudia y discute en profundidad el mecanismo por el cual son obtenidos estos sulfuros vinílicos. El Capítulo 3 se centró en ampliar el horizonte sintético hacia la obtención de alquil estiril seleniuros, desarrollando una metodología sintética de tipo one-pot que permitió obtener una serie de estos seleniuros vinílicos en forma este reoselectiva y con muy buenos rendimientos. En este nuevo procedimiento, se utiliza la sal selenocianato de potasio como fuente de selenio y nuevamente halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. También en este sistema se propone un mecanismo de reacción que logra explicar los resultados obtenidos. En el Capítulo 4 se desarrolla una nueva metodología sintética de tipo one-pot y en tres etapas, para obtener una serie de alquil alquinil seleniuros con buenos rendimientos. Nuevamente, la sal selenocianato de potasio representó una fuente efectiva de selenio. A diferencia de los protocolos anteriores, este procedimiento se logra llevar a cabo en un solvente no tóxico y biodegradable, transformándose en una metodología más amigable con el medio ambiente. El elemento selenio no sólo fue abordado como parte de moléculas orgánicas en este trabajo de Tesis. En el Capítulo 5, este elemento es estudiado como componente principal de nanopartículas semiconductoras (Quantum Dots), analizando cómo y por qué se modifican sus propiedades luminiscentes cuando se adicionan cationes de oro, ya sea que estas nanopartículas estén rodeadas de ligandos o cuando son recubiertas por una capa de sílica mesoporosa. La catálisis enzimática también fue empleada como estrategia sintética para la obtención de compuestos azufrados. En el Capítulo 6, se demuestra que es posible combinar de manera exitosa una reacción multicomponente con una transformación biocatalítica para la obtención de derivados azufrados.
Fil: Heredia, Adrián A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
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Materia
Compuestos orgánicos de azufre
Azufre
Selenio
Compuestos de selenio
Catálisis
Selenio -- análogos y derivados
Azufre -- análogos y derivados
Técnicas de laboratorio
Catalizadores
Metales de transición
Nanopartículas
Propiedades ópticas
Síntesis orgánica
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/22596
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Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba; Argentina.Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.Fil: Kaufman, Teodoro S. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.Fil: Kaufman, Teodoro S. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química Rosario; Argentina.El presente trabajo de Tesis estuvo enfocado en el estudio de diversas metodologías sintéticas tendientes a obtener nuevos derivados azufrados y seleniados. Estas nuevas metodologías involucran una serie de reacciones químicas basadas en la formación de nuevos enlaces C-S y C-Se en ausencia de catalizadores de metales de transición. En el Capítulo 2 se desarrolla una metodología sintética para la obtención este reoselectiva y de tipo one-pot de alquil estiril sulfuros, empleando la sal de potasio del anión tioacetato como fuente de azufre y halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. Este nuevo protocolo no requiere de la presencia de metales de transición como catalizadores, y se desarrolla en condiciones suaves y cortos tiempos de reacción. Además, se estudia y discute en profundidad el mecanismo por el cual son obtenidos estos sulfuros vinílicos. El Capítulo 3 se centró en ampliar el horizonte sintético hacia la obtención de alquil estiril seleniuros, desarrollando una metodología sintética de tipo one-pot que permitió obtener una serie de estos seleniuros vinílicos en forma este reoselectiva y con muy buenos rendimientos. En este nuevo procedimiento, se utiliza la sal selenocianato de potasio como fuente de selenio y nuevamente halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. También en este sistema se propone un mecanismo de reacción que logra explicar los resultados obtenidos. En el Capítulo 4 se desarrolla una nueva metodología sintética de tipo one-pot y en tres etapas, para obtener una serie de alquil alquinil seleniuros con buenos rendimientos. Nuevamente, la sal selenocianato de potasio representó una fuente efectiva de selenio. A diferencia de los protocolos anteriores, este procedimiento se logra llevar a cabo en un solvente no tóxico y biodegradable, transformándose en una metodología más amigable con el medio ambiente. El elemento selenio no sólo fue abordado como parte de moléculas orgánicas en este trabajo de Tesis. En el Capítulo 5, este elemento es estudiado como componente principal de nanopartículas semiconductoras (Quantum Dots), analizando cómo y por qué se modifican sus propiedades luminiscentes cuando se adicionan cationes de oro, ya sea que estas nanopartículas estén rodeadas de ligandos o cuando son recubiertas por una capa de sílica mesoporosa. La catálisis enzimática también fue empleada como estrategia sintética para la obtención de compuestos azufrados. En el Capítulo 6, se demuestra que es posible combinar de manera exitosa una reacción multicomponente con una transformación biocatalítica para la obtención de derivados azufrados.Fil: Heredia, Adrián A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba; Argentina.Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Martin, Sandra Elizabeth. 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Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Kaufman, Teodoro S. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Kaufman, Teodoro S. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química Rosario; Argentina.
El presente trabajo de Tesis estuvo enfocado en el estudio de diversas metodologías sintéticas tendientes a obtener nuevos derivados azufrados y seleniados. Estas nuevas metodologías involucran una serie de reacciones químicas basadas en la formación de nuevos enlaces C-S y C-Se en ausencia de catalizadores de metales de transición. En el Capítulo 2 se desarrolla una metodología sintética para la obtención este reoselectiva y de tipo one-pot de alquil estiril sulfuros, empleando la sal de potasio del anión tioacetato como fuente de azufre y halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. Este nuevo protocolo no requiere de la presencia de metales de transición como catalizadores, y se desarrolla en condiciones suaves y cortos tiempos de reacción. Además, se estudia y discute en profundidad el mecanismo por el cual son obtenidos estos sulfuros vinílicos. El Capítulo 3 se centró en ampliar el horizonte sintético hacia la obtención de alquil estiril seleniuros, desarrollando una metodología sintética de tipo one-pot que permitió obtener una serie de estos seleniuros vinílicos en forma este reoselectiva y con muy buenos rendimientos. En este nuevo procedimiento, se utiliza la sal selenocianato de potasio como fuente de selenio y nuevamente halogenuros vinílicos y alquílicos como sustratos. También en este sistema se propone un mecanismo de reacción que logra explicar los resultados obtenidos. En el Capítulo 4 se desarrolla una nueva metodología sintética de tipo one-pot y en tres etapas, para obtener una serie de alquil alquinil seleniuros con buenos rendimientos. Nuevamente, la sal selenocianato de potasio representó una fuente efectiva de selenio. A diferencia de los protocolos anteriores, este procedimiento se logra llevar a cabo en un solvente no tóxico y biodegradable, transformándose en una metodología más amigable con el medio ambiente. El elemento selenio no sólo fue abordado como parte de moléculas orgánicas en este trabajo de Tesis. En el Capítulo 5, este elemento es estudiado como componente principal de nanopartículas semiconductoras (Quantum Dots), analizando cómo y por qué se modifican sus propiedades luminiscentes cuando se adicionan cationes de oro, ya sea que estas nanopartículas estén rodeadas de ligandos o cuando son recubiertas por una capa de sílica mesoporosa. La catálisis enzimática también fue empleada como estrategia sintética para la obtención de compuestos azufrados. En el Capítulo 6, se demuestra que es posible combinar de manera exitosa una reacción multicomponente con una transformación biocatalítica para la obtención de derivados azufrados.
Fil: Heredia, Adrián A. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Fisicoquímica; Argentina.
Fil: Argüello, Gerardo Aníbal. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Quevedo, Mario Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Martin, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
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