Antiproliferative activity of synthetic naphthoquinones related to lapachol. First synthesis of 5-hydroxylapachol

Autores
Bonifazi, Evelyn Lucia; Ríos Luci, Carla; Leon, Leticia G.; Burton, Gerardo; Padron, Jose; Misico, Rosana Isabel
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A series of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones analogues was synthesized from juglone (6) and their antiproliferative activity against a representative panel of six human solid tumor cell lines has been investigated. The 2,5-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione (4) and 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(prop-1-en-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (27) were the most potent antiproliferative agents with GI50 values of 0.42-8.1 and 0.80-2.2 μM, respectively. The results provide insight into the correlation between some structural properties of 5-hydroxynaphthoquinones and their antiproliferative activity.
Fil: Bonifazi, Evelyn Lucia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Ríos Luci, Carla. Universidad de La Laguna; España. Instituto Canario de Investigación del Cáncer; España
Fil: Leon, Leticia G.. Universidad de La Laguna; España. Instituto Canario de Investigación del Cáncer; España
Fil: Burton, Gerardo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Padron, Jose. Universidad de La Laguna; España. Instituto Canario de Investigación del Cáncer; España
Fil: Misico, Rosana Isabel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Materia
Antiproliferative
Lapachol
Lapachone
Naphthoquinone
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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description A series of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones analogues was synthesized from juglone (6) and their antiproliferative activity against a representative panel of six human solid tumor cell lines has been investigated. The 2,5-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione (4) and 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(prop-1-en-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (27) were the most potent antiproliferative agents with GI50 values of 0.42-8.1 and 0.80-2.2 μM, respectively. The results provide insight into the correlation between some structural properties of 5-hydroxynaphthoquinones and their antiproliferative activity.
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