β-Lapachone analogs with enhanced antiproliferative activity

Autores
Ríos Luci, Carla; Bonifazi, Evelyn Lucia; Leon, Leticia G.; Montero, Juan C.; Burton, Gerardo; Pandiella, Atanasio; Misico, Rosana Isabel; Padron, Jose M.
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this study, we describe the synthesis of a series of α- and β-lapachone containing hydroxyl or methoxyl groups on the benzene ring, by means of the selective acid promoted cyclization of the appropriate lapachol analog. The evaluation of the antiproliferative activity in human solid tumor cell lines provided 7-hydroxy-β-lapachone as lead with enhanced activity over the parent drug β-lapachone. Cell cycle studies, protein expression experiments, and reactive oxygen species analysis revealed that, similarly to β-lapachone, ROS formation and DNA damage are critical factors in the cellular toxicity of 7-hydroxy-β-lapachone.
Fil: Ríos Luci, Carla. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España
Fil: Bonifazi, Evelyn Lucia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Leon, Leticia G.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España
Fil: Montero, Juan C.. Universidad de Salamanca; España. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España
Fil: Burton, Gerardo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Pandiella, Atanasio. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España. Universidad de Salamanca; España
Fil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Padron, Jose M.. Universidad de la Laguna. Departamento de Química Orgánica. Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"; España
Materia
ANTITUMOR AGENTS
CELL CYCLE
B-LAPACHONE
NAPHTHOQUINONE
STRUCTURE-ACTIVITY RELANTIONSHIPS
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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