N-Sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Antimicrobial Evaluations, and Theoretical Insights

Autores
Rinaldi Tosi, Martin Edgardo; Palermo, Valeria; Giannini, Fernando Angel; Fernández Baldo, Martín Alejandro; Diaz, Jorge; Lima, Beatriz; Feresin, Gabriela Egly; Romanelli, Gustavo Pablo; Baldoni, Hector Armando
Año de publicación
2023
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Microbial contamination remains a significant economic challenge in the food industry, emphasizing the need for innovative antimicrobial solutions. In this study, we synthesized N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (NSTHIQ) derivatives using an environmentally friendly Preyssler heteropolyacid catalyst, obtaining moderate to high yields (35–91 %) under mild conditions. Two derivatives (5 and 6) exhibited significant antifungal properties against various fungal species, including Aspergillus spp, Penicillium spp, and Botrytis cinerea. ADMET (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity) analysis revealed the absence of hepatic toxicity in all compounds, making derivatives 2, 3, 4, and 5 potential candidates for further development. However, derivatives 6 and 7 exhibited immunotoxicity. In support of our experimental findings, reactivity indices were computed using Density Functional Theory principles, deriving valuable insights into the chemical properties of these derivatives. This study underscores the potential of NSTHIQ compounds as potent antifungal agents, coupled with the importance of employing environmentally friendly catalysts in drug discovery.
Fil: Rinaldi Tosi, Martin Edgardo. Universidad Catolica de Cuyo. Facultad de Ciencias Medicas. Centro de Estudios Para la Innovación y El Desarrollo.; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Palermo, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Giannini, Fernando Angel. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Fernández Baldo, Martín Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Química de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Química de San Luis; Argentina
Fil: Diaz, Jorge. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Lima, Beatriz. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina
Fil: Feresin, Gabriela Egly. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Baldoni, Hector Armando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto de Matemática Aplicada de San Luis "Prof. Ezio Marchi". Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico, Matemáticas y Naturales. Instituto de Matemática Aplicada de San Luis "Prof. Ezio Marchi"; Argentina
Materia
ADMET
ANTIBACTERIAL
ANTIFUNGAL
SULFONAMIDE
TETRAHYDROISOQUINOLINES
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
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