Efficient and suitable preparation of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues using recyclable H6P2W18O62·24H2O/SiO2 catalyst

Autores
Pasquale, Gustavo Antonio; Ruiz, Diego Manuel; Autino, Juan Carlos; Baronetti, Graciela Teresita; Thomas, Horacio Jorge; Romanelli, Gustavo Pablo
Año de publicación
2012
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Silica gel-supported H6P2W18O6224H2O is an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of biologically important molecules. Several substituted N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of N-aralkylsulfonamides and sym-trioxane by a Pictet-Spengler reaction in the presence of a catalytic amount of silica gel-supported H6P2W18O6224H2O. Reactions were performed in a low volume of toluene, at 70ºC and for a short time,typically 15 to 30 min. The title heterocyclic compounds were prepared in very good yields(60-95%) using the described procedure results in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, use of a reusableand non-corrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.
Fil: Pasquale, Gustavo Antonio. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales. Departamento de Ciencias Exactas. Cátedra de Química Orgánica; Argentina
Fil: Ruiz, Diego Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales. Departamento de Ciencias Exactas. Cátedra de Química Orgánica; Argentina
Fil: Autino, Juan Carlos. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales. Departamento de Ciencias Exactas. Cátedra de Química Orgánica; Argentina
Fil: Baronetti, Graciela Teresita. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química. Laboratorio de Procesos Catalíticos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Thomas, Horacio Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Materia
Silica-supported Wells-Dawson catalyst
Pictet-Spengler reaction N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues
Heterogeneous catalysis
Recyclable catalyst
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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