Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry

Autores
Bruttomesso, Andrea; Eiras, Javier; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel
Año de publicación
2009
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
In this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Bruttomesso, Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Eiras, Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
2,5-DIKETOPIPERAZINES
HETEROCYCLIC STEROIDS
MULTICOMPONENT REACTION
UGI REACTION
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/71109
Acceder
id CONICETDig_ac029822ec2e296ffb5b699da77ef06e
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/71109
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistryBruttomesso, AndreaEiras, JavierRamirez, Javier AlbertoGalagovsky, Lydia Raquel2,5-DIKETOPIPERAZINESHETEROCYCLIC STEROIDSMULTICOMPONENT REACTIONUGI REACTIONhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1In this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.Fil: Bruttomesso, Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Eiras, Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2009-07info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/71109Bruttomesso, Andrea; Eiras, Javier; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 28; 7-2009; 4022-40240040-4039CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2009.03.219info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403909007886info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-15T14:27:28Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/71109instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-15 14:27:28.877CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
title Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
spellingShingle Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
Bruttomesso, Andrea
2,5-DIKETOPIPERAZINES
HETEROCYCLIC STEROIDS
MULTICOMPONENT REACTION
UGI REACTION
title_short Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
title_full Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
title_fullStr Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
title_full_unstemmed Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
title_sort Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
dc.creator.none.fl_str_mv Bruttomesso, Andrea
Eiras, Javier
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author Bruttomesso, Andrea
author_facet Bruttomesso, Andrea
Eiras, Javier
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author_role author
author2 Eiras, Javier
Ramirez, Javier Alberto
Galagovsky, Lydia Raquel
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv 2,5-DIKETOPIPERAZINES
HETEROCYCLIC STEROIDS
MULTICOMPONENT REACTION
UGI REACTION
topic 2,5-DIKETOPIPERAZINES
HETEROCYCLIC STEROIDS
MULTICOMPONENT REACTION
UGI REACTION
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv In this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Bruttomesso, Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Eiras, Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
description In this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
publishDate 2009
dc.date.none.fl_str_mv 2009-07
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/71109
Bruttomesso, Andrea; Eiras, Javier; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 28; 7-2009; 4022-4024
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/71109
identifier_str_mv Bruttomesso, Andrea; Eiras, Javier; Ramirez, Javier Alberto; Galagovsky, Lydia Raquel; Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 50; 28; 7-2009; 4022-4024
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2009.03.219
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403909007886
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846082730125688832
score 13.22299

Publicaciones similares