One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction

Autores
Attorresi, Cecilia Ines; Bonifazi, Evelyn Lucia; Ramirez, Javier Alberto; Gola, Gabriel Francisco
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction mechanism suggests that trifluoroethanol, although acting as the solvent, is directly involved as a reagent in the reaction pathway.
Fil: Attorresi, Cecilia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Bonifazi, Evelyn Lucia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Gola, Gabriel Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Materia
MULTICOMPONENT REACTION
HETEROCYCLES
SYNTHESIS
ONE-STEP
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87449
Acceder
id CONICETDig_aa686e4cd13b7672668af995ffdfb485
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/87449
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reactionAttorresi, Cecilia InesBonifazi, Evelyn LuciaRamirez, Javier AlbertoGola, Gabriel FranciscoMULTICOMPONENT REACTIONHETEROCYCLESSYNTHESISONE-STEPhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction mechanism suggests that trifluoroethanol, although acting as the solvent, is directly involved as a reagent in the reaction pathway.Fil: Attorresi, Cecilia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bonifazi, Evelyn Lucia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Gola, Gabriel Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaRoyal Society of Chemistry2018-11-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/87449Attorresi, Cecilia Ines; Bonifazi, Evelyn Lucia; Ramirez, Javier Alberto; Gola, Gabriel Francisco; One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 16; 46; 1-11-2018; 8944-89491477-0520CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/OB/C8OB02229A#!divAbstractinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C8OB02229Ainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-15T14:43:03Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/87449instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-15 14:43:03.433CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
title One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
spellingShingle One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
Attorresi, Cecilia Ines
MULTICOMPONENT REACTION
HETEROCYCLES
SYNTHESIS
ONE-STEP
title_short One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
title_full One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
title_fullStr One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
title_full_unstemmed One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
title_sort One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction
dc.creator.none.fl_str_mv Attorresi, Cecilia Ines
Bonifazi, Evelyn Lucia
Ramirez, Javier Alberto
Gola, Gabriel Francisco
author Attorresi, Cecilia Ines
author_facet Attorresi, Cecilia Ines
Bonifazi, Evelyn Lucia
Ramirez, Javier Alberto
Gola, Gabriel Francisco
author_role author
author2 Bonifazi, Evelyn Lucia
Ramirez, Javier Alberto
Gola, Gabriel Francisco
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv MULTICOMPONENT REACTION
HETEROCYCLES
SYNTHESIS
ONE-STEP
topic MULTICOMPONENT REACTION
HETEROCYCLES
SYNTHESIS
ONE-STEP
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction mechanism suggests that trifluoroethanol, although acting as the solvent, is directly involved as a reagent in the reaction pathway.
Fil: Attorresi, Cecilia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Bonifazi, Evelyn Lucia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
Fil: Gola, Gabriel Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
description A pseudo-five-multicomponent reaction involving an isocyanide, a primary amine, two molecules of formaldehyde and water is reported, which gives N,N′-substituted 4-imidazolidinones when trifluoroethanol is used as the solvent. The reaction proceeds with good yields and with a wide variety of amines and isocyanides, providing an efficient new entry to these heterocycles. A preliminary study of the reaction mechanism suggests that trifluoroethanol, although acting as the solvent, is directly involved as a reagent in the reaction pathway.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-11-01
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/87449
Attorresi, Cecilia Ines; Bonifazi, Evelyn Lucia; Ramirez, Javier Alberto; Gola, Gabriel Francisco; One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 16; 46; 1-11-2018; 8944-8949
1477-0520
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/87449
identifier_str_mv Attorresi, Cecilia Ines; Bonifazi, Evelyn Lucia; Ramirez, Javier Alberto; Gola, Gabriel Francisco; One-step synthesis of N, N′-substituted 4-imidazolidinones by an isocyanide-based pseudo-five-multicomponent reaction; Royal Society of Chemistry; Organic & Biomolecular Chemistry; 16; 46; 1-11-2018; 8944-8949
1477-0520
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/OB/C8OB02229A#!divAbstract
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1039/C8OB02229A
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
publisher.none.fl_str_mv Royal Society of Chemistry
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846082934470082560
score 13.22299

Publicaciones similares