Acetilación sostenible de biopolímeros mediada por un alfa-hidroxiácido de origen natural

Autores
Foresti, María Laura; Tupa Valencia, Maribel Victoria; Avila Ramirez, Jhon Alejandro; Cerrutti, Patricia; Vazquez, Analia
Año de publicación
2014
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
La organocatálisis es una rama de la catálisis que utiliza moléculas orgánicas de bajo peso molecular como catalizadores, entre ellos, los ácidos a-hidroxicarboxílicos. En la presente contribución se demuestra la aplicabilidad de la ruta catalizada por un ácido a-hidroxicarboxílico de origen natural y de producción industrial nacional como es el ácido L-(+)-tartárico para la acetilación no convencional de dos biopolímeros: almidón y celulosa bacterial. Algunas ventajas inherentes a la metodología de acetilación propuesta son su sencillez, el uso de un catalizador orgánico no metálico de origen natural, no tóxico y biodegradable; y la operación con alta eficiencia en ausencia de solventes y bajo condiciones moderadas de reacción. En el caso del almidón, la manipulación de las condiciones de reacción permitió obtener almidones acetilados con valores de grado de sustitución (GS) en el rango de 0.06 a 2.93 en 3 horas de reacción, con aplicación potencial en la industria de alimentos, medicina y plásticos. En el caso de la celulosa bacterial (BC), la acetilación organocatalítica permitió alcanzar valores de GS en el rango de 0.35-0.60, de utilidad en la regulación de la polaridad de las nanofibras de celulosa para su potencial compatibilización con matrices/medios no polares. Los productos de la acetilación fueron caracterizados en términos de estructura química y cristalinidad
Organocatalysis refers to a form of catalysis which uses small organic molecules as catalysts, among which a-hydroxy acids are found. In the current contribution the feasibility of a route for the non-conventional acetylation of starch and cellulose catalyzed by a naturally occurring a-hydroxy acid such as L-(+)-tartaric acid is demonstrated. Some inner advantages of the acetylation methodology proposed are its simplicity, the use of a naturally occurring non-toxic and biodegradable organic catalyst, and the operation with high efficiency in absence of solvents and under moderate reaction conditions. In the case of starch, the proper manipulation of reaction conditions allowed obtaining acetylated starches with substitution degree values in the 0.06-2.93 within 3 hours of reaction, with potential use in the food industry, medicine and plastics. In reference to bacterial cellulose, the organocatalytic acetylation proposed allowed reaching GS values in the 0.35-0.60 range, useful for the modulation of microfibrils polarity and compatibilization with non polar media/matrices. Acetylation products were characterized in terms of chemical structure and crystallinity.
Fil: Foresti, María Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; Argentina
Fil: Tupa Valencia, Maribel Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; Argentina
Fil: Avila Ramirez, Jhon Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; Argentina
Fil: Cerrutti, Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ingeniería; Argentina
Fil: Vazquez, Analia. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; Argentina
Materia
Organocatálisis
Acetilación
Almidón
Celulosa Bacterial
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Algunas ventajas inherentes a la metodología de acetilación propuesta son su sencillez, el uso de un catalizador orgánico no metálico de origen natural, no tóxico y biodegradable; y la operación con alta eficiencia en ausencia de solventes y bajo condiciones moderadas de reacción. En el caso del almidón, la manipulación de las condiciones de reacción permitió obtener almidones acetilados con valores de grado de sustitución (GS) en el rango de 0.06 a 2.93 en 3 horas de reacción, con aplicación potencial en la industria de alimentos, medicina y plásticos. En el caso de la celulosa bacterial (BC), la acetilación organocatalítica permitió alcanzar valores de GS en el rango de 0.35-0.60, de utilidad en la regulación de la polaridad de las nanofibras de celulosa para su potencial compatibilización con matrices/medios no polares. Los productos de la acetilación fueron caracterizados en términos de estructura química y cristalinidadOrganocatalysis refers to a form of catalysis which uses small organic molecules as catalysts, among which a-hydroxy acids are found. In the current contribution the feasibility of a route for the non-conventional acetylation of starch and cellulose catalyzed by a naturally occurring a-hydroxy acid such as L-(+)-tartaric acid is demonstrated. Some inner advantages of the acetylation methodology proposed are its simplicity, the use of a naturally occurring non-toxic and biodegradable organic catalyst, and the operation with high efficiency in absence of solvents and under moderate reaction conditions. In the case of starch, the proper manipulation of reaction conditions allowed obtaining acetylated starches with substitution degree values in the 0.06-2.93 within 3 hours of reaction, with potential use in the food industry, medicine and plastics. In reference to bacterial cellulose, the organocatalytic acetylation proposed allowed reaching GS values in the 0.35-0.60 range, useful for the modulation of microfibrils polarity and compatibilization with non polar media/matrices. Acetylation products were characterized in terms of chemical structure and crystallinity.Fil: Foresti, María Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; ArgentinaFil: Tupa Valencia, Maribel Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; ArgentinaFil: Avila Ramirez, Jhon Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Instituto de Tecnologia En Polimeros y Nanotecnologia; ArgentinaFil: Cerrutti, Patricia. 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Organocatalysis refers to a form of catalysis which uses small organic molecules as catalysts, among which a-hydroxy acids are found. In the current contribution the feasibility of a route for the non-conventional acetylation of starch and cellulose catalyzed by a naturally occurring a-hydroxy acid such as L-(+)-tartaric acid is demonstrated. Some inner advantages of the acetylation methodology proposed are its simplicity, the use of a naturally occurring non-toxic and biodegradable organic catalyst, and the operation with high efficiency in absence of solvents and under moderate reaction conditions. In the case of starch, the proper manipulation of reaction conditions allowed obtaining acetylated starches with substitution degree values in the 0.06-2.93 within 3 hours of reaction, with potential use in the food industry, medicine and plastics. In reference to bacterial cellulose, the organocatalytic acetylation proposed allowed reaching GS values in the 0.35-0.60 range, useful for the modulation of microfibrils polarity and compatibilization with non polar media/matrices. Acetylation products were characterized in terms of chemical structure and crystallinity.
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