Isolation and characterization of an abietane diterpene from coleus neochilus with potent antiproliferative activity on a human breast cancer cell line

Autores
Mayora Justel, Carla Luciana; Valladares, Tamara; Cavallaro, Valeria; Murray, Ana Paula; Luthy, Isabel Alicia; Esandi, María del Carmen; Bruzzone, Ariana; Alza, Natalia Paola
Año de publicación
2023
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Coleus spp. have diverse ethnobotanical applications, with their most prevalent use being attributed to their medicinal properties. We have previously described the antiproliferative effect of the ethanolic extract from C. neochilus (also known as “boldo rastrero”) on differ- ent human breast cancer cell lines. The present study is focused on the extraction and isolation of compounds responsible for this effect. The ethanol extract (BRET) was subjected to solvent-solvent ex- traction, yielding four different sub-extracts: hexane (BRHX), chlo- roform (BRCL), ethyl acetate (BRAE), and methanol-water (BRAM). Remarkably, incubation with BRAE (50 μg/ml) was more effective in reducing the viability of human breast cancer cell line MCF-7 than the other fractions (BRET: 23%, BRHX: 29%, BRCL: 52%, BRAE: 68%, and BRAM: 10% reduction; p<0.05) as determined by MTT assays. Given these results, BRAE was subjected to further frac- tionation. A column chromatography using silica gel and mixtures of dichloromethane and methanol as mobile phase rendered eleven fractions, among which seven demonstrated a significant reduction in cell viability (50 μg/ml, p<0.05). Notably, fractions 6 (F6) and 7 (F7) exhibited an even greater reduction in cell viability compared to BRAE (BRAE: 74%, F6: 80%, F7: 98%, reduction; p<0.05). Subsequently, a second separation was conducted on F7 using the same chromatographic conditions. This led to the isolation of an abietane diterpene identified by 1D and 2D NMR experiments as 7α,12β,17-triacetoxy-6β,19-dihydroxy-13β,16-spirocicloabi- et-8-ene-11,14-dione. This diterpenoid showed a significant reduc- tion in MCF-7 cell viability (25 μg/mL: 96%, 10 μg/mL: 26% reduc- tion; p<0.05). Therefore, this metabolite could be responsible, at least in part, for the antiproliferative activity of C. neochilus. To our knowledge, this compound has been isolated for the first time from C. neochilus and this is the first report of its antiproliferative effect on breast cancer cells.
Fil: Mayora Justel, Carla Luciana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Valladares, Tamara. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Cavallaro, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Luthy, Isabel Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental. Fundación de Instituto de Biología y Medicina Experimental. Instituto de Biología y Medicina Experimental; Argentina
Fil: Esandi, María del Carmen. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Bruzzone, Ariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Alza, Natalia Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
LXVIII Reunión Anual de la Sociedad Argentina de Investigación Clínica; XXV Jornadas Anuales de la Sociedad Argentina de Biología; LV Reunión Anual de la Asociación Argentina de Farmacología Experimental y VIII Reunión Científica Regional de la Asociación Argentina de Ciencia y Tecnología de Animales de Laboratorio
Mar del Plata
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación Clínica
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Asociación Argentina de Farmacología Experimental
Asociación Argentina de Ciencia y Tecnología de Animales de Laboratorio
Materia
BREAST
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Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
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Fil: Mayora Justel, Carla Luciana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
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Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Luthy, Isabel Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Biología y Medicina Experimental. Fundación de Instituto de Biología y Medicina Experimental. Instituto de Biología y Medicina Experimental; Argentina
Fil: Esandi, María del Carmen. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; Argentina
Fil: Bruzzone, Ariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina
Fil: Alza, Natalia Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
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Mar del Plata
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description Coleus spp. have diverse ethnobotanical applications, with their most prevalent use being attributed to their medicinal properties. We have previously described the antiproliferative effect of the ethanolic extract from C. neochilus (also known as “boldo rastrero”) on differ- ent human breast cancer cell lines. The present study is focused on the extraction and isolation of compounds responsible for this effect. The ethanol extract (BRET) was subjected to solvent-solvent ex- traction, yielding four different sub-extracts: hexane (BRHX), chlo- roform (BRCL), ethyl acetate (BRAE), and methanol-water (BRAM). Remarkably, incubation with BRAE (50 μg/ml) was more effective in reducing the viability of human breast cancer cell line MCF-7 than the other fractions (BRET: 23%, BRHX: 29%, BRCL: 52%, BRAE: 68%, and BRAM: 10% reduction; p<0.05) as determined by MTT assays. Given these results, BRAE was subjected to further frac- tionation. A column chromatography using silica gel and mixtures of dichloromethane and methanol as mobile phase rendered eleven fractions, among which seven demonstrated a significant reduction in cell viability (50 μg/ml, p<0.05). Notably, fractions 6 (F6) and 7 (F7) exhibited an even greater reduction in cell viability compared to BRAE (BRAE: 74%, F6: 80%, F7: 98%, reduction; p<0.05). Subsequently, a second separation was conducted on F7 using the same chromatographic conditions. This led to the isolation of an abietane diterpene identified by 1D and 2D NMR experiments as 7α,12β,17-triacetoxy-6β,19-dihydroxy-13β,16-spirocicloabi- et-8-ene-11,14-dione. This diterpenoid showed a significant reduc- tion in MCF-7 cell viability (25 μg/mL: 96%, 10 μg/mL: 26% reduc- tion; p<0.05). Therefore, this metabolite could be responsible, at least in part, for the antiproliferative activity of C. neochilus. To our knowledge, this compound has been isolated for the first time from C. neochilus and this is the first report of its antiproliferative effect on breast cancer cells.
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