1,2,3-triazoles: potentes inhibidores duales de acetil y butirilcolinesterasa

Autores
Moglie, Yanina Fernanda; Cavallaro, Valeria; Santana Romo, Fabián; Murray, Ana Paula; Zacconi, Flavia Cristina Milagro
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
El Alzheimer es un trastorno neurodegenerativo crónico, que se caracteriza clínicamente por deterioro en la memoria, cognición compleja, lenguaje, emoción y comportamiento. Los inhibidores de colinesterasa, donepezilo, tacrina y galantamina son los fármacos aprobados para el tratamiento sintomático de esta enfermedad. Por otro lado, los 1,2,3-triazoles son heterociclos de cinco miembros que poseen una destacada actividad biológica como antialérgicos, antibacterianos, anti-HIV, antifúngicos y anticancerígenos, entre otras. Continuando con nuestras investigaciones basadas en la síntesis de compuestos con actividad biológica1 promovida por nanopartículas metálicas,2 en este trabajo queremos presentar los resultados obtenidos en la evaluación in vitro de la actividad inhibitoria de las enzimas acetil (ACE) y butirilcolinesterasa (BuCE) de una serie de nuevos triazoles. El uso de cálculos computacionales confirmó los resultados obtenidos. Se sintetizaron una serie de nuevas azidas aromáticas incorporando en su estructura un anillo de lactama con diferentes heteroátomos (C, S, O, N-Boc) en posición 4. Los triazoles fueron preparados a través de la cicloadición 1,3-dipolar entre azidas aromáticas y alquinos terminales catalizada por nanopartículas de cobre (10 mol%), trietilamina (10 mol%) utilizada como base, en tetrahidrofurano a 65⁰ C. Los compuestos se obtuvieron con buenos a excelentes rendimientos del producto aislado y en tiempos cortos de reacción. De todos los nuevos triazoles preparados, aquellos que poseen en su estructura un anillo de lactama, presentaron valores de inhibición más potentes contra ACE y BuCE que los derivados con diferentes heteroátomos en posición 4.
Fil: Moglie, Yanina Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Cavallaro, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Santana Romo, Fabián. Pontificia Universidad Católica de Chile; Chile
Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Zacconi, Flavia Cristina Milagro. Pontificia Universidad Católica de Chile; Chile. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Materia
TRIAZOLES
INHIBIDORES
COLINESTERASA
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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