Acetalización de furfural con glicerol en presencia de líquidos iónicos libres y soportados sobre sílica gel y SBA-15

Autores
Mendez, Leticia Jesica; Montaña, Maia; Rodríguez Aguado, Elena; Cecilia, Juan Antonio; Rodríguez Castellón, Enrique; Casella, Mónica Laura; Lick, Ileana Daniela
Año de publicación
2024
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
En este trabajo se presentan resultados de la reacción de acetalización entre furfural y glicerol, empleando como catalizador un líquido iónico (LI) sintetizado en nuestro laboratorio, el [C4SO3Hmin][HSO4]. Además se sintetizaron catalizadores soportando el LI sobre Silicagel 60 y una sílice mesoporosa SBA-15. Se prepararon y caracterizaron dos series de catalizadores soportados con carga variable de LI (10, 20 y 30 %, en peso). Estos catalizadores presentaron buena actividad para la formación de los éteres cíclicos buscados, es más, algunos de ellos presentaron mejor actividad que el LI sin soportar. El catalizador con un 30 % en peso de LI soportado sobre SBA-15 (SBALI30) fue el más activo y con el mismo se alcanzó un rendimiento de acetales cíclicos del 51%. Esta muestra es la que presenta el mayor número de sitios ácidos fuertes, los cuales según los resultados de XPS provendrían de los grupos sulfónicos presentes en el LI. Por otro lado, con ambas series de catalizadores se obtuvieron los isómeros cis-trans (2-(furan-2-il)1,3-dioxolan-4il) metano y los cis-trans (2-(furan-2-il)1,3-dioxan-5-ol metanol con una mayor proporción de los primeros de ellos debido a su mayor estabilidad conformacional.
This work presents the results of the acetalization reaction between furfural and glycerol, using as a catalyst an ionic liquid (IL), [C4SO3Hmin][HSO4], synthetised in our laboratory. In addition, catalysts supported on silica gel 60 and on a mesoporous silica SBA-15 have been synthesised. Two series of catalysts with variable IL loading (10, 20 and 30 wt%) were prepared and characterized. These catalysts showed good activity for forming the desired cyclic ethers. Moreover, some of them showed higher activity than the unsupported LI. The catalyst with 30 wt% IL supported on SBA-15 (SBALI30) was the most active, with a cyclic acetal yield of 51%. This sample is the one with the highest number of strong acid sites, which according to the XPS results would come from the sulphonic groups present in the IL. On the other hand, the isomers cis-trans (2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl) methanol and cis-trans (2-(furan-2-yl)-1,3-dioxan-5-ol are were obtained with both series of catalysts, with a higher proportion of the former due to its higher conformational stability.
Fil: Mendez, Leticia Jesica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Montaña, Maia. Universidad de Málaga; España
Fil: Rodríguez Aguado, Elena. Universidad de Málaga; España
Fil: Cecilia, Juan Antonio. Universidad de Málaga; España
Fil: Rodríguez Castellón, Enrique. Universidad de Málaga; España
Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
Fil: Lick, Ileana Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
XXIX Congreso Iberoamericano de catalisis
Bilbao
España
Sociedad Española de Catalisis
Materia
acetales ciclicos
liquido ionicos soportados
glicerol
furfural
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Supported ionic liquid
Glycerol
Furfural
SBA-15
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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In addition, catalysts supported on silica gel 60 and on a mesoporous silica SBA-15 have been synthesised. Two series of catalysts with variable IL loading (10, 20 and 30 wt%) were prepared and characterized. These catalysts showed good activity for forming the desired cyclic ethers. Moreover, some of them showed higher activity than the unsupported LI. The catalyst with 30 wt% IL supported on SBA-15 (SBALI30) was the most active, with a cyclic acetal yield of 51%. This sample is the one with the highest number of strong acid sites, which according to the XPS results would come from the sulphonic groups present in the IL. On the other hand, the isomers cis-trans (2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl) methanol and cis-trans (2-(furan-2-yl)-1,3-dioxan-5-ol are were obtained with both series of catalysts, with a higher proportion of the former due to its higher conformational stability.Fil: Mendez, Leticia Jesica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Montaña, Maia. Universidad de Málaga; EspañaFil: Rodríguez Aguado, Elena. Universidad de Málaga; EspañaFil: Cecilia, Juan Antonio. Universidad de Málaga; EspañaFil: Rodríguez Castellón, Enrique. Universidad de Málaga; EspañaFil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; ArgentinaFil: Lick, Ileana Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. 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Fil: Casella, Mónica Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas "Dr. Jorge J. Ronco". Universidad Nacional de la Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas; Argentina
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