Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios

Autores
Nuñez, Ana Lara; Sonego, Juan Manuel; Rodriguez, Juan Bautista
Año de publicación
2020
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Los bisfosfonatos geminales son análogos metabólicamente estables de los pirofosfatos donde el átomo de oxígeno puente está remplazado por un grupo metileno generalmente sustituido. Además de su conocido empleo en el tratamiento de enfermedades relacionadas con trastornos óseos, los bisfosfonatos presentan actividad como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antiparasitarios, entre otros. En nuestro grupo se sintetizaron anteriormente una serie de 2-alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos (1) que resultaron activos contra Trypanosoma cruzi y Toxoplasma gondii agentes responsables de la enfermedad de Chagas y la toxoplasmosis, respectivamente. En este trabajo se describe la preparación de una serie de 2-aril-2- alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos proquirales de fórmula 2 con el objetivo de evaluar su acción contra estos parásitos. Para ello se partió de aldehídos aromáticos (3) obteniéndose 2-arilvinilbisfosfonatos versátiles (4) (61-70%) que pueden actuar tanto como aceptores de tipo Michael o como dipolarófilos en cicloadiciones 1,3- dipolares.2,3 La adición conjugada de alquiltioles para producir los mercaptoetilbisfosfonatos respectivos (5) fue llevada a cabo con excelentes rendimientos (77-95%). Posteriormente se realizó la hidrólisis de los mismos mediante la utilización de (CH3)3SiBr con buenos rendimientos.
Fil: Nuñez, Ana Lara. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Sonego, Juan Manuel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Materia
Trypanosoma cruzi
Toxoplasma gondii
Farnesil difosfato sintetasa
Bisfosfonatos
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/271816
Acceder
id CONICETDig_1902e8cfa8ccd231fdb8aec4db9f7ad3
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/271816
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitariosNuñez, Ana LaraSonego, Juan ManuelRodriguez, Juan BautistaTrypanosoma cruziToxoplasma gondiiFarnesil difosfato sintetasaBisfosfonatoshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Los bisfosfonatos geminales son análogos metabólicamente estables de los pirofosfatos donde el átomo de oxígeno puente está remplazado por un grupo metileno generalmente sustituido. Además de su conocido empleo en el tratamiento de enfermedades relacionadas con trastornos óseos, los bisfosfonatos presentan actividad como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antiparasitarios, entre otros. En nuestro grupo se sintetizaron anteriormente una serie de 2-alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos (1) que resultaron activos contra Trypanosoma cruzi y Toxoplasma gondii agentes responsables de la enfermedad de Chagas y la toxoplasmosis, respectivamente. En este trabajo se describe la preparación de una serie de 2-aril-2- alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos proquirales de fórmula 2 con el objetivo de evaluar su acción contra estos parásitos. Para ello se partió de aldehídos aromáticos (3) obteniéndose 2-arilvinilbisfosfonatos versátiles (4) (61-70%) que pueden actuar tanto como aceptores de tipo Michael o como dipolarófilos en cicloadiciones 1,3- dipolares.2,3 La adición conjugada de alquiltioles para producir los mercaptoetilbisfosfonatos respectivos (5) fue llevada a cabo con excelentes rendimientos (77-95%). Posteriormente se realizó la hidrólisis de los mismos mediante la utilización de (CH3)3SiBr con buenos rendimientos.Fil: Nuñez, Ana Lara. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Sonego, Juan Manuel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaXXII Simposio Nacional de Química OrgánicaMendozaArgentinaSociedad Argentina de Investigaciones en Química OrgánicaSociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica2020info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/conferenceObjectSimposioBookhttp://purl.org/coar/resource_type/c_5794info:ar-repo/semantics/documentoDeConferenciaapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/271816Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; Mendoza; Argentina; 2019; 152-152CONICET DigitalCONICETspainfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://a4b667fe-7e5b-493d-8931-925d7aef5130.filesusr.com/ugd/8015c6_2ea4ab7ac70b4b78b2f5f21e69694fcf.pdfNacionalinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-22T12:06:16Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/271816instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-22 12:06:16.657CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
title Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
spellingShingle Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
Nuñez, Ana Lara
Trypanosoma cruzi
Toxoplasma gondii
Farnesil difosfato sintetasa
Bisfosfonatos
title_short Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
title_full Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
title_fullStr Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
title_full_unstemmed Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
title_sort Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios
dc.creator.none.fl_str_mv Nuñez, Ana Lara
Sonego, Juan Manuel
Rodriguez, Juan Bautista
author Nuñez, Ana Lara
author_facet Nuñez, Ana Lara
Sonego, Juan Manuel
Rodriguez, Juan Bautista
author_role author
author2 Sonego, Juan Manuel
Rodriguez, Juan Bautista
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Trypanosoma cruzi
Toxoplasma gondii
Farnesil difosfato sintetasa
Bisfosfonatos
topic Trypanosoma cruzi
Toxoplasma gondii
Farnesil difosfato sintetasa
Bisfosfonatos
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Los bisfosfonatos geminales son análogos metabólicamente estables de los pirofosfatos donde el átomo de oxígeno puente está remplazado por un grupo metileno generalmente sustituido. Además de su conocido empleo en el tratamiento de enfermedades relacionadas con trastornos óseos, los bisfosfonatos presentan actividad como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antiparasitarios, entre otros. En nuestro grupo se sintetizaron anteriormente una serie de 2-alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos (1) que resultaron activos contra Trypanosoma cruzi y Toxoplasma gondii agentes responsables de la enfermedad de Chagas y la toxoplasmosis, respectivamente. En este trabajo se describe la preparación de una serie de 2-aril-2- alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos proquirales de fórmula 2 con el objetivo de evaluar su acción contra estos parásitos. Para ello se partió de aldehídos aromáticos (3) obteniéndose 2-arilvinilbisfosfonatos versátiles (4) (61-70%) que pueden actuar tanto como aceptores de tipo Michael o como dipolarófilos en cicloadiciones 1,3- dipolares.2,3 La adición conjugada de alquiltioles para producir los mercaptoetilbisfosfonatos respectivos (5) fue llevada a cabo con excelentes rendimientos (77-95%). Posteriormente se realizó la hidrólisis de los mismos mediante la utilización de (CH3)3SiBr con buenos rendimientos.
Fil: Nuñez, Ana Lara. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Sonego, Juan Manuel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
description Los bisfosfonatos geminales son análogos metabólicamente estables de los pirofosfatos donde el átomo de oxígeno puente está remplazado por un grupo metileno generalmente sustituido. Además de su conocido empleo en el tratamiento de enfermedades relacionadas con trastornos óseos, los bisfosfonatos presentan actividad como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antiparasitarios, entre otros. En nuestro grupo se sintetizaron anteriormente una serie de 2-alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos (1) que resultaron activos contra Trypanosoma cruzi y Toxoplasma gondii agentes responsables de la enfermedad de Chagas y la toxoplasmosis, respectivamente. En este trabajo se describe la preparación de una serie de 2-aril-2- alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos proquirales de fórmula 2 con el objetivo de evaluar su acción contra estos parásitos. Para ello se partió de aldehídos aromáticos (3) obteniéndose 2-arilvinilbisfosfonatos versátiles (4) (61-70%) que pueden actuar tanto como aceptores de tipo Michael o como dipolarófilos en cicloadiciones 1,3- dipolares.2,3 La adición conjugada de alquiltioles para producir los mercaptoetilbisfosfonatos respectivos (5) fue llevada a cabo con excelentes rendimientos (77-95%). Posteriormente se realizó la hidrólisis de los mismos mediante la utilización de (CH3)3SiBr con buenos rendimientos.
publishDate 2020
dc.date.none.fl_str_mv 2020
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/conferenceObject
Simposio
Book
http://purl.org/coar/resource_type/c_5794
info:ar-repo/semantics/documentoDeConferencia
status_str publishedVersion
format conferenceObject
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/271816
Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; Mendoza; Argentina; 2019; 152-152
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/271816
identifier_str_mv Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; Mendoza; Argentina; 2019; 152-152
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://a4b667fe-7e5b-493d-8931-925d7aef5130.filesusr.com/ugd/8015c6_2ea4ab7ac70b4b78b2f5f21e69694fcf.pdf
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv Nacional
dc.publisher.none.fl_str_mv Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
publisher.none.fl_str_mv Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846782418897338368
score 12.8982525

Publicaciones similares