Síntesis de 2-aril-2-alquilmercaptoetill-1,1-bisfosfonatos como potenciales agentes antiparasitarios

Autores
Nuñez, Ana Lara; Sonego, Juan Manuel; Rodriguez, Juan Bautista
Año de publicación
2020
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
Los bisfosfonatos geminales son análogos metabólicamente estables de los pirofosfatos donde el átomo de oxígeno puente está remplazado por un grupo metileno generalmente sustituido. Además de su conocido empleo en el tratamiento de enfermedades relacionadas con trastornos óseos, los bisfosfonatos presentan actividad como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antiparasitarios, entre otros. En nuestro grupo se sintetizaron anteriormente una serie de 2-alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos (1) que resultaron activos contra Trypanosoma cruzi y Toxoplasma gondii agentes responsables de la enfermedad de Chagas y la toxoplasmosis, respectivamente. En este trabajo se describe la preparación de una serie de 2-aril-2- alquilmercaptoetil-1,1-bisfosfonatos proquirales de fórmula 2 con el objetivo de evaluar su acción contra estos parásitos. Para ello se partió de aldehídos aromáticos (3) obteniéndose 2-arilvinilbisfosfonatos versátiles (4) (61-70%) que pueden actuar tanto como aceptores de tipo Michael o como dipolarófilos en cicloadiciones 1,3- dipolares.2,3 La adición conjugada de alquiltioles para producir los mercaptoetilbisfosfonatos respectivos (5) fue llevada a cabo con excelentes rendimientos (77-95%). Posteriormente se realizó la hidrólisis de los mismos mediante la utilización de (CH3)3SiBr con buenos rendimientos.
Fil: Nuñez, Ana Lara. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Sonego, Juan Manuel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Materia
Trypanosoma cruzi
Toxoplasma gondii
Farnesil difosfato sintetasa
Bisfosfonatos
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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