Reacciones de ciclización reductiva para la síntesis de nuevas benzodiazepinonas y benzotiadiazepinas S,S-dióxido

Autores
Barri, Iván; Mateos, Paula S.; Sasiambarrena, Leandro D.; Ponzinibbio, Agustín; Cánepa, Alicia S.; Bravo, Rodolfo D.
Año de publicación
2017
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
documento de conferencia
Estado
versión publicada
Descripción
En este trabajo se describe la síntesis y ciclización de N-(2-nitrobencil)-2-cloroacetamidas así como de N-(2-aminobencil)-1-bromometansulfonamidas. La anelación de las amidas se produjo por ciclización reductiva con Fe proporcionando 1,2,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-3-onas con muy buenos rendimientos. Para el caso de las N-(2-aminobencil)-1-bromometansulfonamidas, éstas fueron sometidas a ciclización intramolecular en distintos solventes (DMF, sulfolano) a distintas temperaturas no pudiéndose obtener el producto ciclado (3,1,4-benzotiadiazepinas 3,3-dióxido). En su defecto se obtuvo el producto de la reducción del grupo bromometansulfonilo a metansulfonilo con rendimientos aceptables. Todos los productos formados fueron caracterizados por espectroscopia 1H-RMN y 13C-RMN mono y bidimensional.
Materia
Ciencias Químicas
reactivos
ciclización reductiva
anillos heterocíclicos
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Repositorio
CIC Digital (CICBA)
Institución
Comisión de Investigaciones Científicas de la Provincia de Buenos Aires
OAI Identificador
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