Reacciones de ciclización reductiva para la síntesis de nuevas benzodiazepinonas y benzotiadiazepinas S,S-dióxido - Barri, Iván (2017)
En este trabajo se describe la síntesis y ciclización de N-(2-nitrobencil)-2-cloroacetamidas así como de N-(2-aminobencil)-1-bromometansulfonamidas. La anelación de las amidas se produjo por ciclización reductiva con Fe proporcionando 1,2,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-3-onas con muy buenos rendimientos. Para el caso de las N-(2-aminobencil)-1-bromometansulfonamidas, éstas fueron sometidas a ciclización intramolecular en distintos solventes (DMF, sulfolano) a distintas temperaturas no pudiéndose obtener el producto ciclado (3,1,4-benzotiadiazepinas 3,3-dióxido). En su defecto se obtuvo el producto de la reducción del grupo bromometansulfonilo a metansulfonilo con rendimientos aceptables. Todos los productos formados fueron caracterizados por espectroscopia 1H-RMN y 13C-RMN mono y bidimensional.