Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados

• Autores: Marzoa, Oscar Guillermo
• Año de publicación: 1978
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Thiel, Inge M. E.
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

En este trabajo se realizó, una revisión de los métodos de sintesis de compuestos heterociclicos nitrogenados, obtenidos a partir de hidratos de carbono, en los cuales uno o más átomos del azúcar se incorporan al sistema heterociclico. Solo se consideraron casos de sistemas, heterociclicos formados por carbono y nitrógeno. Se describen los métodos de sintesis de tetrazoles, especialmente aquellos que podrian ser de utilidad para la obtención de los 5-(polibenzoiloxi-alquil-1-il)tetrazoles a partir dehidratos de carbono. En el capitulo de discusión se informa acerca de los resultados obtenidos y se agrupan las sustancias de estructura relacionada en tablas, para facilitar la comparación de rendimientos, constantes fisicas y resultados de análisis. - Se indican las condiciones óptimas para sintetizar 5-(polibenzoiloxi-alquil—1-il)tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados, los cuales se obtuvieron a su vez a partir de las respectivas oximas. Las sustancias nuevas se encuentran agrupadas en la Tabla l. - A partir de los 5-(polibenzoiloxi-alquil-1-il)tetrazoles se preparan, por desbenzoilación, los correspondientes 5-(polihidroxi-alquil-1-il)tetrazoles, que se encuentran agrupados en la Tabla II. - La oxidación del grupo alcohólico primario del 5-(D-galactopentitol-1-il)tetrazol a grupo carboxilo, se realizó con ácido nitrico y se prepararon algunos ésteres y amidas del 5-(D-galacto-5-carboxi-l,2,3,4-tetrahidroxi-pent-1-il)tetrazol, que se encuentran agrupados en la Tabla III. En la parte experimental se encuentra la descripción de todas las sintesis realizadas durante este trabajo. La sintesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos benzoilados tiene lugar con altos rendimientos y las desbenzoilaciones conducen a los 5-(polihidroxi-alquil-1-il)tetrazoles con rendimientos del 80%. Estos compuestos, además de a facilidad de su obtención y del alto rendimiento, presentan potenciales posibilidades farmacológicas. La presencia del anillo heterocíclico y la configuración de la cadena polihidroxialquilica ofrecen la posibilidad de un estudio posterior, relacionando la estereoquimica de la cadena lateral con la acción farmacológica del heterociclo.
Fil: Marzoa, Oscar Guillermo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.