Síntesis de tetrazoles a partir de aldononitrilos acetilados

• Autores: Seldes, Alicia Marta
• Año de publicación: 1974
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Thiel, Inge M. E.
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

El presente trabajo tuvo por objeto la síntesis de 5—(poliacetoxialquil)-tetrazoles a partir de algunos aldononitrilosacetilados. A partir de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazolesse obtuvieron los 5-(polihidroxialquil)-tetrazoles correspondientes. A partir de algunos 5-(poliacetoxialquil)-tetrazolesse sintetizaron los 2-metil- y 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles correspondientes. En esta tesis se presentan los siguientes temas: a) Un resumen de los primeros trabajos realizados sobre síntesisde tetrazoles. b) Una revisión de las publicaciones realizadas sobre propiedadssfísicas del núcleo tetrazólico. c) Una revisión bibliográfica de los diferentes métodos utilizadospara la síntesis del anillo tetrazólico. d) Un resumen de las reacciones que se pueden realizar sobreeste anillo heterocíclico. e) Un resumen de los métodos utilizados para efectuar el análisisconformacional de derivados de hidratos de carbono anteriormenteal uso de los métodos espectroscópicos de resonancia magnéticanuclear y la posterior aplicación de éste, en especial aderivados acíclicos de hidratos de carbono. f) La discusión de las reacciones que se llevaron a cabo duranteel desarrollo de este trabajo. I.- Síntesis de 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles a partir dealgunos aldononitrilos acetilados: Se comentan los diferentes métodos utilizados para la síntesisde estos compuestos, que no dieron resultados positivos. El uso de azida de amonio previamente sintetizaday purificada condujo con buenos rendimientos a los productosesperados (tabla III). II.- Síntesis de 5-(polihidroxialquil)-tetrazoles: El uso de metóxido de sodio en metanol condujo con muybuenos rendimientos a los 5-(polihidroxialquil)-tetrazolescuyas propiedades se encuentran resumidas en la tabla IV. III.- Síntesis de 2-metil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles: El calentamiento a reflujo de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazolescon exceso de anhídrido acético condujo a los 2-metil-5-(poliacetoxialquil)-l,3,4-oxadiazoles cuyas propiedadesse encuentran resumidas en la tabla VII. IV.- Síntesis de 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles: El calentamiento en baño de agua hirviente de los 5-(poliacetoxialquil)-tetrazoles con cloruro de benzoílo en piridinadio con buenos rendimientos los 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles, cuyas propiedades se encuentran resumidas en la tabla VIII. Posteriormente se hace una descripción detallada de cada unode los espectros de resonancia magnética nuclear realizadospara las sustancias sintetizadas en el presente trabajo. Sobrela base de los datos obtenidos de dichos espectros (tablas V y VI) se postula en cada uno de los casos el o losconfórmeros favorecidos en solución. A continuación se haceun estudio comparativo de los datos obtenidos para los nitrilosy tetrazoles de pentosas y de hexosas estudiadas, tratandode interrelacionarlos entre sí. No se pudo hacer la intercorrelacióncon los 2-metil- y 2-fenil-5-(poliacetoxialquil)-1,3,4-oxadiazoles debido a que los espectros fueron realizadosen distintos solventes y se ve reflejada en los datos obtenidosla influencia del cambio de un solvente aromático poruno alifático. g) Parte experimental correspondiente a todos los compuestos sintetizados. h) Indice bibliográfico.
Fil: Seldes, Alicia Marta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.