Síntesis de inositoles nitrogenados y sulfonilados con actividad biológica potencial : reacciones de funcionalización de hidratos de carbono

• Autores: Elías, Cecilia
• Año de publicación: 1996
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Cadenas, Raúl Alberto
• Materia: MUCO-INOSITOL; MOSTAZAS NITROGENADAS; OLIGOSACARIDOS CICLITOLICOS; SALES DE NITRILIO; N-ACILGLICOSILAMINAS; MUCO-INOSITOL; NITROGEN MUSTARDS; CYCLITOL OLIGOSACARIDES; NITRILIUM SALTS; N-ACYLGLYCOSYLAMINES
• Institución: Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Se investigó también su aplicación a la síntesis de oligosacáridos aminociclitólicos. Como resultado de observaciones realizadas en forma paralela en éstos últimos estudios, surgió la posibilidad de emplear sales de nitrilio en general para funcionalizar el carbono anomérico de azúcares peracilados, generando N-acilglicosilaminas. Como modelo de ésta aplicación se estudió la reacción, catalizada por el tetracloruro de estaño, del acetilamino acetonitrilo con la penta-O-benzoíl-(-D-glucopiranosa, aislándose diferentes productos de acople y de transformación del azúcar de partida. Se discuten estudios biológicos "in vitro" realizados con el 1,5-dicloro-6-N-bis(2-cloroetil)amino-1,5,6-tridesoxi-2,3,4-tri-O-(metilsulfonil)-muco-inositol, sintetizado en ésta tesis.
Starting from myo-inositol, the synthesis of several nitrogenated and sulfonylated derivatives of muco-inositol were performed. The 3-azido-3-deoxy-1,5,6-tri-O-(methylsulfonyl)-muco-inositol was a relevant product obtained and it was employed to synthesize several nitrogen mustards. Its application to the synthesis of cyclitol oligosacarides was also investigated. In the latter studies, observations were made that suggested the possibility to employ nitrilium salts in general to functionalise the anomeric carbon atom of peracylated sugars, to give N-acylglycosylamines. As a model for that application, the reaction of acetylamino acetonitrile with penta-O-benzoyl-(-D-glucopyranose catalyzed by tin (IV) chloride was investigated, and different coupling and transformation products of the starting sugars were isolated. Biological studies conducted with one of the substances obtained, the 1,5-dichloro-6-N-bis(2-chloroethyl)amino-1,5,6-trideoxy-2,3,4-tri-O-(methylsulfonyl)-muco-inositol, are described.
Fil: Elías, Cecilia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina.