Reacciones de Diels-Alder polares utilizando azaheterociclos aromáticos como electrófilos. Un estudio experimental sobre la influencia de la irradiación microondas y de líquidos ió...

Autores
López Baena, Anna Francesca
Año de publicación
2016
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión aceptada
Colaborador/a o director/a de tesis
Mancini, Pedro Máximo Emilio
Kaufman, Teodoro
Spanevello, Rolando
Sarotti, Ariel
Kneeteman, María Nélida
Descripción
Fil: López Baena, Anna Francesca. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química; Argentina
In this work we studied a series of polar Diels-Alder reactions using different heterocycles derivatives acting as electrophiles joint to dienes of different nucleophilicity, analyzing the effect of the microwave irradiation and the ionic liquids as solvent in these processes. We employ anhydrous benzene and alternative under microwave irradiation with molecular solvents, ionic liquids or free solvent conditions. Using microwave heating the aromatic cycloadducts are clearly predominant and presents the better yield in shorter time of reaction. It is possible to demonstrate that the microwave irradiation has a better influence on these cycloaddition reactions respect to those developed in thermal classical conditions.     
En este trabajo se estudiaron una serie de reacciones de Diels-Alder polares utilizando diferentes derivados de heterociclos aromáticos que actúan como electrófilos junto a dienos de diferente carácter nucleofílico, con el fin de analizar el efecto de la irradiación microondas y los líquidos iónicos como solventes en estos procesos. Se emplearon benceno, líquidos iónicos y condiciones libre de solvente bajo irradiación microondas y calentamiento convencional. El uso de calentamiento por microondas produjo los aductos cíclicos aromáticos en mayor proporción y en general mejores rendimientos con tiempos más corto de reacción. Se demostró que la irradiación microondas tiene una mayor influencia en estas reacciones de cicloadición respecto a los desarrollados en condiciones térmicas clásicas.
Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica
Universidad Nacional del Litoral
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
Materia
Aromatic heterocycles
Electrophiles
Microwave irradiation
Ionic liquids
Free-solvent
Diels-Alder
Heterociclos aromáticos
Electrófilos
Irradiación microondas
Líquidos iónicos
Libre-solvente
Diels-Alder
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
Repositorio
Biblioteca Virtual (UNL)
Institución
Universidad Nacional del Litoral
OAI Identificador
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Polar Diels-Alder reactions using aromatic azaheterocycles as electrophiles. A experimental study about the influence of microwave irradiation and the use of ionic liquids as solvents for these reactions
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In this work we studied a series of polar Diels-Alder reactions using different heterocycles derivatives acting as electrophiles joint to dienes of different nucleophilicity, analyzing the effect of the microwave irradiation and the ionic liquids as solvent in these processes. We employ anhydrous benzene and alternative under microwave irradiation with molecular solvents, ionic liquids or free solvent conditions. Using microwave heating the aromatic cycloadducts are clearly predominant and presents the better yield in shorter time of reaction. It is possible to demonstrate that the microwave irradiation has a better influence on these cycloaddition reactions respect to those developed in thermal classical conditions.     
En este trabajo se estudiaron una serie de reacciones de Diels-Alder polares utilizando diferentes derivados de heterociclos aromáticos que actúan como electrófilos junto a dienos de diferente carácter nucleofílico, con el fin de analizar el efecto de la irradiación microondas y los líquidos iónicos como solventes en estos procesos. Se emplearon benceno, líquidos iónicos y condiciones libre de solvente bajo irradiación microondas y calentamiento convencional. El uso de calentamiento por microondas produjo los aductos cíclicos aromáticos en mayor proporción y en general mejores rendimientos con tiempos más corto de reacción. Se demostró que la irradiación microondas tiene una mayor influencia en estas reacciones de cicloadición respecto a los desarrollados en condiciones térmicas clásicas.
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