Calixarenos sulfonados como catalizadores en la síntesis multicomponente de 2-arilpiridinas

• Autores: Sathicq, Ángel Gabriel; Liberto, Natalia A.; Fernándes, Sergio A.; Romanelli, Gustavo Pablo
• Año de publicación: 2015
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: documento de conferencia
• Materia: Química; 2-ariulpiridinas; Calixarenos; Organocatalizadores
• Institución: Universidad Nacional de La Plata

En el presente trabajo se propone una metodología nueva y eficiente para la síntesis de 2-arilpiridinas, basados en el uso de calix[6]arenos p-sulfonados como catalizadores. El método involucra la formación de intermediarios de 1,2-dihidropiridinas, utilizando las condiciones empleadas para la reacción de Hantzsch, es decir, la utilización de diversos aldehídos aromáticos, con acetoacetato de etilo o metilo y acetato de amonio como sustratos, en condiciones ecoeficientes, temperatura ambiente, un medio libre de solventes y la utilización de aire como oxidante. La eficiencia del catalizador permanece constante luego de 4 usos consecutivos. Se muestran doce ejemplos de 2-arilpiridinas, obtenidos con muy buenos rendimientos (92-71%). Este es el primer trabajo en el que se reporta el uso de calixarenos como catalizadores en la síntesis multicomponente de 2-arilpiridinas.
A new and efficient methodology for obtaining 2-arylpyrimidines based on the use of psulfonic acid calix[6]arene as organocatalyst is proposed. The methodology involves the formation of 1,2-dihydropyridine intermediates using a variety of aromatic aldehydes with methyl or ethyl acetoacetate and ammonium acetate, which are the same starting materials as in the Hantzsch reaction, under solvent-free reaction conditions, at 25 ºC, followed by air oxidation for 12 h. The catalyst efficiency is not compromised after its successive use in reactions. Thirteen examples were obtained with very good to excellent yields of 2-arylpyridines (92%-71%). This is the first report about the use of calixarenes as catalyst in the multicomponent synthesis of 2-arylpyridines (molecules with biological activity potential).
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