Estudio estructural y espectroscópico de nuevas β-dicetonas y su potencial actividad biológica
- Autores
- Salvador Vallejo, Lorena Estefanía
- Año de publicación
- 2024
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Las β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. Son compuestos que presentan tautomerismo del tipo diceto - cetoenol, siendo el tautómero ceto-enol (estabilizado por puente de hidrógeno intramolecular) el que se encuentra en mayor proporción. Este equilibrio tautomérico se ve afectado por diversos factores como el solvente, los sustituyentes y la temperatura, entre otros.Los compuestos obtenidos son nuevos y, para cada uno de ellos, se llevó a cabo una caracterización estructural usando distintas espectroscopias como infrarrojo, Raman, UV-Vis y resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se realizaron cálculos teóricos como soporte para la asignación de los espectros. A partir de estos estudios, se predice que las β-dicetonas sintetizadas corresponden al tautómero ceto-enol. La resolución de la estructura cristalina mediante difracción de rayos X en monocristal confirmó la geometría de las moléculas. Con la estructura cristalina y el uso de programas computacionales se estudiaron las interacciones intra e intermoleculares y las energías de interacción de cada compuesto con moléculas vecinas. Se realizó un estudio teórico mediante QTAIM (teoría cuántica de átomos en moléculas) en monómeros y dímeros, lo cual permitió un análisis detallado de las interacciones, enfocándose en las características topológicas de la distribución de la densidad electrónica. Las principales interacciones observadas incluyen puentes de hidrógeno (O-H···O-H), π - π y, menos comunes, calcógeno-calcógeno (C=O···O-H). La disposición plana de las moléculas se atribuye principalmente a fuertes interacciones intramoleculares de puente de hidrógeno (O-H∙∙∙O=C) que posibilitan la formación de pseudoanillos de seis miembros conectados por el grupo carbonilo. Cabe destacar que las β-dicetonas poseen características antimicrobianas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales. Por esta razón, se han realizado ensayos para evaluar su actividad biológica contra bacterias patógenas como E. coli, S. aureus, Salmonella y P. aeruginosa, obteniendo resultados prometedores, especialmente en el caso de S. aureus.
Carrera: Doctorado en Ciencias Exactas - Química Lugar de trabajo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2019 Año de finalización de beca: 2025 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ulic, Sonia / Jios, Jorge Lugar de desarrollo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Aplicada
Facultad de Ciencias Exactas - Materia
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Química
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Estudio estructural y espectroscópico de nuevas β-dicetonas y su potencial actividad biológicaStructural and spectroscopic study of new β-diketones and their potential biological activitySalvador Vallejo, Lorena EstefaníaQuímicaβ-dicetonasespectroscopiatautómerointeraccionesβ-diketonesspectroscopytautomerinteractionsLas β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. Son compuestos que presentan tautomerismo del tipo diceto - cetoenol, siendo el tautómero ceto-enol (estabilizado por puente de hidrógeno intramolecular) el que se encuentra en mayor proporción. Este equilibrio tautomérico se ve afectado por diversos factores como el solvente, los sustituyentes y la temperatura, entre otros.Los compuestos obtenidos son nuevos y, para cada uno de ellos, se llevó a cabo una caracterización estructural usando distintas espectroscopias como infrarrojo, Raman, UV-Vis y resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se realizaron cálculos teóricos como soporte para la asignación de los espectros. A partir de estos estudios, se predice que las β-dicetonas sintetizadas corresponden al tautómero ceto-enol. La resolución de la estructura cristalina mediante difracción de rayos X en monocristal confirmó la geometría de las moléculas. Con la estructura cristalina y el uso de programas computacionales se estudiaron las interacciones intra e intermoleculares y las energías de interacción de cada compuesto con moléculas vecinas. Se realizó un estudio teórico mediante QTAIM (teoría cuántica de átomos en moléculas) en monómeros y dímeros, lo cual permitió un análisis detallado de las interacciones, enfocándose en las características topológicas de la distribución de la densidad electrónica. Las principales interacciones observadas incluyen puentes de hidrógeno (O-H···O-H), π - π y, menos comunes, calcógeno-calcógeno (C=O···O-H). La disposición plana de las moléculas se atribuye principalmente a fuertes interacciones intramoleculares de puente de hidrógeno (O-H∙∙∙O=C) que posibilitan la formación de pseudoanillos de seis miembros conectados por el grupo carbonilo. Cabe destacar que las β-dicetonas poseen características antimicrobianas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales. Por esta razón, se han realizado ensayos para evaluar su actividad biológica contra bacterias patógenas como E. coli, S. aureus, Salmonella y P. aeruginosa, obteniendo resultados prometedores, especialmente en el caso de S. aureus.Carrera: Doctorado en Ciencias Exactas - Química Lugar de trabajo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2019 Año de finalización de beca: 2025 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ulic, Sonia / Jios, Jorge Lugar de desarrollo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: AplicadaFacultad de Ciencias Exactas2024-11-20info:eu-repo/semantics/conferenceObjectinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionObjeto de conferenciahttp://purl.org/coar/resource_type/c_5794info:ar-repo/semantics/documentoDeConferenciaapplication/pdfhttp://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173238spainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0)reponame:SEDICI (UNLP)instname:Universidad Nacional de La Platainstacron:UNLP2025-09-29T11:46:30Zoai:sedici.unlp.edu.ar:10915/173238Institucionalhttp://sedici.unlp.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://sedici.unlp.edu.ar/oai/snrdalira@sedici.unlp.edu.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:13292025-09-29 11:46:30.235SEDICI (UNLP) - Universidad Nacional de La Platafalse |
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Las β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. Son compuestos que presentan tautomerismo del tipo diceto - cetoenol, siendo el tautómero ceto-enol (estabilizado por puente de hidrógeno intramolecular) el que se encuentra en mayor proporción. Este equilibrio tautomérico se ve afectado por diversos factores como el solvente, los sustituyentes y la temperatura, entre otros.Los compuestos obtenidos son nuevos y, para cada uno de ellos, se llevó a cabo una caracterización estructural usando distintas espectroscopias como infrarrojo, Raman, UV-Vis y resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se realizaron cálculos teóricos como soporte para la asignación de los espectros. A partir de estos estudios, se predice que las β-dicetonas sintetizadas corresponden al tautómero ceto-enol. La resolución de la estructura cristalina mediante difracción de rayos X en monocristal confirmó la geometría de las moléculas. Con la estructura cristalina y el uso de programas computacionales se estudiaron las interacciones intra e intermoleculares y las energías de interacción de cada compuesto con moléculas vecinas. Se realizó un estudio teórico mediante QTAIM (teoría cuántica de átomos en moléculas) en monómeros y dímeros, lo cual permitió un análisis detallado de las interacciones, enfocándose en las características topológicas de la distribución de la densidad electrónica. Las principales interacciones observadas incluyen puentes de hidrógeno (O-H···O-H), π - π y, menos comunes, calcógeno-calcógeno (C=O···O-H). La disposición plana de las moléculas se atribuye principalmente a fuertes interacciones intramoleculares de puente de hidrógeno (O-H∙∙∙O=C) que posibilitan la formación de pseudoanillos de seis miembros conectados por el grupo carbonilo. Cabe destacar que las β-dicetonas poseen características antimicrobianas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales. Por esta razón, se han realizado ensayos para evaluar su actividad biológica contra bacterias patógenas como E. coli, S. aureus, Salmonella y P. aeruginosa, obteniendo resultados prometedores, especialmente en el caso de S. aureus. |
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