Estudio de mecanismos de reacción de triazolo (1,2,4) benzotriazinas y (1,3) heterociclos ciclohexeno fusionados en flash vacuum pyrolysis

• Autores: Pelaez, Walter José
• Año de publicación: 2006
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Yranzo, Gloria Inés; Hoyos de Rossi, María Rita; Ortiz, Cristina Susana; Argüello, Gustavo Alejandro; Durantini, Edgardo N.
• Materia: Mecanismo de reacciones; Pirolisis; Compuestos heterocíclicos; Reacciones químicas
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Dr. en Ciencias Químicas)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2006.
Fil: Pelaez, Walter José. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Fil: Pelaez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina.
En este trabajo de tesis se presenta el estudio térmico de diferentes heterociclos. En la primera parte, se exponen los resultados de las reacciones térmicas de la familia de I1,2,4ltriazolol1,2,41 benzotriazinas. Estos compuestos son heteroaromáticos y los resultados obtenidos en las reacciones de Flash Vacuum Pyrolysis (F.V.P.) se presentan en el esquema Rl. Dentro de los resultados relevantes obtenidos en este capítulo se puede destacar que estos compuestos tienen principalmente una reacción de isomerización y que probablemente ésta transcurra a través de un intermediario antiaromático.En la segunda, se realizó la síntesis y se estudió el comportamiento térmico de tres familias de heterociclos alicíclicos. La primera de las familias estudiadas se denomina hexahidroquinazolinonas y dentro de los resultados más importantes se puede destacar el hecho que esta familia tiene un enlace particularmente débil que lleva a la formación de isocianatos (e isotiocianatos) a través de una eliminación-fi concertada desde el tautómero eno! (o tioeno!). Posteriormente estos compuestos originan dienos por fragmentación que a altas temperaturas aromatizan a benzamidas, esquema R2.La segunda familia de compuestos estudiada se denomina 1,3-tiazinas y 1,3-oxazinas ciclohexenofusionadas. En este trabajo se concluye que estos compuestos son altamente inestables en condiciones de F.V.P. ya que tienen diferentes fragmentaciones que dependen tanto de la temperatura como del sustituyente del N1 de los heterociclos, figura Rl.Por último, la tercera familia de heterociclos alicíclicos estudiada se denomina arilpirimidinonas ciclohexenofusionadas. De este estudio se concluyó que la reacción principal de estos sustratos es la reacción de Retro Diels-Alder (RDA) que lleva a la formación de 2-arilpirimidinonas como únicos productos de reacción y con muy buenos rendimientos, esquema R3
Fil: Pelaez, Walter José. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Fil: Pelaez, Walter José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina.