Síntesis y estabilidad de nuevos derivados de isoxazoil-naftoquinonas

Autores
Longhi, Marcela Raquel
Año de publicación
1989
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Martinez, María de Bertorello
Bertorello, Héctor Eduardo
Suárez, Angela Ramona
Perez, Jorge Daniel
Oberti, Juan Carlos María
Descripción
Tesis (Dr. en Ciencias Químicas)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1989.
Fil. : Longhi, Marcela Raquel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Una serie de quinonas, de origen natural, entre las cuales se encuentran la coenzima Q y la vitamina K, desempeñan importantes funciones biológicas, tales como su participación en la fosforilación oxidativa y transferencia electrónica'. Algunas quinonas naturales, como el lapachol, y muchas otras sintéticas, tienen la habilidad de inhibir el crecimiento de tumores2 . Es conocido también que el lapachol (1) ejerce un efecto anti-ulcerogénico contra úlceras experimentales . Numerosos derivados de la 1,4-naftoquinona han demostrado que inhiben el crecimiento del Staphylococcus aureus. Esta actividad inhibitoria está directamente relacionada con los potenciales polarográficos de media onda; concordando con el postulado de que las 1,4-naftoquinonas actúan como inhibidoras del crecimiento bacteriano compitiendo, con la vitamina K interna, en el transporte de electrones. De esta manera decrece la efectividad de esta última como agente fosforilante oxidativo. Naftoquinonas, tales como la menadiona, provocan la lisis, in vitro, de dos variedades de Trypanosoina: cruz¡ y b brucei, probablemente estimulando una superproducción de peróxido de hidrógeno na serie de p-benzoquinon-iminas N-sustituidas (2) demostraron ser efectivas, in vitro, contra el crecimiento de Trypanosomas9. Estas mismas quinon-iminas también probaron tener una muy efectiva actividad antitumoral. Por otro lado, un cierto número de derivados del isoxazol presentan importantes propiedades terapéuticas. Se utilizan, como medicamentos antibacterianos, diversas sulfonamidas las cuales tienen un grupo isoxazol unido al nitrógeno ainídico cuales tienen un grupo isoxazol unido al nitrógeno ainídico'1 . Isoxazoles con sustituyentes metilo en distintas posiciones son efectivos, in vitro, contra el Trypanosoma cruzi. Análogos nitrogenados de 1,2- y 1,4-naftoquinonas (4) con sustituyentes isoxazólicos en el átomo de carbono 4, han demostrado tener actividad trypanomicida, en estudios realizados in vitro e in vivo13-17, frente al Tripanosoma cruzi.
Fil. : Longhi, Marcela Raquel. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Materia
Reacciones químicas
Síntesis orgánica
Fisicoquímica
Compuestos aromáticos
Naftoquinonas
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/556997

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Una serie de quinonas, de origen natural, entre las cuales se encuentran la coenzima Q y la vitamina K, desempeñan importantes funciones biológicas, tales como su participación en la fosforilación oxidativa y transferencia electrónica'. Algunas quinonas naturales, como el lapachol, y muchas otras sintéticas, tienen la habilidad de inhibir el crecimiento de tumores2 . Es conocido también que el lapachol (1) ejerce un efecto anti-ulcerogénico contra úlceras experimentales . Numerosos derivados de la 1,4-naftoquinona han demostrado que inhiben el crecimiento del Staphylococcus aureus. Esta actividad inhibitoria está directamente relacionada con los potenciales polarográficos de media onda; concordando con el postulado de que las 1,4-naftoquinonas actúan como inhibidoras del crecimiento bacteriano compitiendo, con la vitamina K interna, en el transporte de electrones. De esta manera decrece la efectividad de esta última como agente fosforilante oxidativo. Naftoquinonas, tales como la menadiona, provocan la lisis, in vitro, de dos variedades de Trypanosoina: cruz¡ y b brucei, probablemente estimulando una superproducción de peróxido de hidrógeno na serie de p-benzoquinon-iminas N-sustituidas (2) demostraron ser efectivas, in vitro, contra el crecimiento de Trypanosomas9. Estas mismas quinon-iminas también probaron tener una muy efectiva actividad antitumoral. Por otro lado, un cierto número de derivados del isoxazol presentan importantes propiedades terapéuticas. Se utilizan, como medicamentos antibacterianos, diversas sulfonamidas las cuales tienen un grupo isoxazol unido al nitrógeno ainídico cuales tienen un grupo isoxazol unido al nitrógeno ainídico'1 . Isoxazoles con sustituyentes metilo en distintas posiciones son efectivos, in vitro, contra el Trypanosoma cruzi. Análogos nitrogenados de 1,2- y 1,4-naftoquinonas (4) con sustituyentes isoxazólicos en el átomo de carbono 4, han demostrado tener actividad trypanomicida, en estudios realizados in vitro e in vivo13-17, frente al Tripanosoma cruzi.
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