Alcances y limitaciones de la reacción de Stille : acoplamiento cruzado con organoestannanos derivados de elementos de los grupos 15 y 16

• Autores: Bonaterra, Mariana
• Año de publicación: 2006
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Rossi, Roberto Arturo; Argüello, Gerardo Aníbal; Briñon, Margarita Cristina; Peñeñory, Alicia Beatriz
• Materia: Química orgánica; Reacciones químicas; Síntesis orgánica; Reacción de Stille; Compuestos organometálicos
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Doctor en Ciencias Químicas)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2006.
Fil.: Bonaterra, Mariana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina
Tres décadas atrás, las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas 1 paladio eran consideradas una simple curiosidad científica. Con el transcurso numerosas investigaciones, el empleo de organoestannanos como nucleáfilos en e tipo de reacciones se consolidó como una de las metodologías más eficiente5 versátiles para la formación de enlaces C-C. Estudios posteriores, mostraron que este método permite además accede compuestos con uniones C-Heteroátomo. La marcada quimioselectividad c presentan los organoestannanos como reactivos, permite la presencia de diven funcionalidades lo cual representa una ventaja excepcional para la obtención moléculas de variada complejidad. Esta cualidad marca la diferencia, al compa este método sintético frente a otros que requieren etapas de protecci( desprotección y/o el empleo de reactivos de difícil manipulación. En este trabajo de tesis, nos planteamos como objetivo general llevar a ca la síntesis de organoestannanos con elementos de los grupos 15 (P, As, Sb) y (Se), para su posterior aplicación en reacciones de acoplamiento cruzado catalizac por paladio. En los Capítulos 2 y 3 del presente estudio, se destacarán los aspectos rr importantes acerca de la química de los fosfanos, arsanos y estibanos, derivados c contienen organoelementos del grupo 15. Se planteará una nueva estrate sintética para la obtención de estos compuestos mediante el empleo de estannar del tipo R35n-ZPh2 (Z = P, As, Sb). En el Capítulo 2, se detallarán las propiedades más relevantes de los fosfar orgánicos, así como también las diferentes vías sintéticas para su obtención. Lue se informarán los resultados obtenidos en el primer estudio para la síntesis triarilfosfanos mediante acoplamientos de Stille. En el Capítulo 3, se realiza una breve reseña de las diversas aplicaciones los organoarsanos y organoestibanos, y se informarán resultados inéditos acerca la síntesis y aplicación de organoestannanos que contienen arsénico y antimor Como parte de una extensión de esta metodología, se emplearán triflatos orgánk como sustratos para la síntesis de triarilarsanos y se evaluarán los efectos al empli diversos aditivos en estas reacciones. En el Capítulo 4 del presente trabajo se mostrarán las aplicaciones de e metodología para la síntesis de diorganoselenuros. Si bien se han emplea estrategias similares para la obtención de estos compuestos, resultó interesa extender nuestra vía de síntesis para evaluar los alcances y limitaciones que é presenta. Se utilizarán diversas condiciones de reacción empleando electráfilos co iodoarenos, ioduros de perfluoroalquilo y triflatos. Finalmente, en el Capítulo 5 se tratarán en detalle los aspectos experiment2 inherentes a este Trabajo de Tesis.
Fil.: Bonaterra, Mariana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina