Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds

Autores
Adessi, Tonino G.; Wagner, Paula M.; Bisogno, Fabricio R.; Nicotra, Viviana E.; Guido, Mario E.; García, Manuela E.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Impact Factor: 3.8
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina
Fil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Natural products are an unsurpassed source of leading structures in drug discovery. The biosynthetic machinery of the producing organism offers an important source for modifying complex natural products, leading to analogs that are unattainable by chemical semisynthesis or total synthesis. In this report, through the combination of natural products chemistry and diversity-oriented synthesis, a diversity-enhanced extracts approach is proposed using chemical reactions that remodel molecular scaffolds directly on extracts of natural resources. This method was applied to subextract enriched in sesquiterpene lactones from Ambrosia tenuifolia (Fam. Asteraceae) using acid media conditions (p-toluenesulfonic acid) to change molecular skeletons. The chemically modified extract was then fractionated by a bioguided approach to obtain the pure compounds responsible for the anti-glioblastoma (GBM) activity in T98G cell cultures. Indeed, with the best candidate, chronobiological experiments were performed to evaluate temporal susceptibility to the treatment on GBM cell cultures to define the best time to apply the therapy. Finally, bioinformatics tools were used to supply qualitative and quantitative information on the physicochemical properties, chemical space, and structural similarity of the compound library obtained. As a result, natural products derivatives containing new molecular skeletons were obtained, with possible applications as chemotherapeutic agents against human GBM T98G cell cultures.
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina
Fil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Materia
CNS cancer
Medicinal chemistry
Organic chemistry
Secondary metabolism
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552611

id RDUUNC_bfda8d9ac9c323b9273d6076cdefe442
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/552611
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compoundsAdessi, Tonino G.Wagner, Paula M.Bisogno, Fabricio R.Nicotra, Viviana E.Guido, Mario E.García, Manuela E.CNS cancerMedicinal chemistryOrganic chemistrySecondary metabolismImpact Factor: 3.8Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, ArgentinaFil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.Natural products are an unsurpassed source of leading structures in drug discovery. The biosynthetic machinery of the producing organism offers an important source for modifying complex natural products, leading to analogs that are unattainable by chemical semisynthesis or total synthesis. In this report, through the combination of natural products chemistry and diversity-oriented synthesis, a diversity-enhanced extracts approach is proposed using chemical reactions that remodel molecular scaffolds directly on extracts of natural resources. This method was applied to subextract enriched in sesquiterpene lactones from Ambrosia tenuifolia (Fam. Asteraceae) using acid media conditions (p-toluenesulfonic acid) to change molecular skeletons. The chemically modified extract was then fractionated by a bioguided approach to obtain the pure compounds responsible for the anti-glioblastoma (GBM) activity in T98G cell cultures. Indeed, with the best candidate, chronobiological experiments were performed to evaluate temporal susceptibility to the treatment on GBM cell cultures to define the best time to apply the therapy. Finally, bioinformatics tools were used to supply qualitative and quantitative information on the physicochemical properties, chemical space, and structural similarity of the compound library obtained. As a result, natural products derivatives containing new molecular skeletons were obtained, with possible applications as chemotherapeutic agents against human GBM T98G cell cultures.info:eu-repo/semantics/publishedVersionFil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, ArgentinaFil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.2024-06-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfAdessi, T.G., Wagner, P.M., Bisogno, F.R. et al. Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds. Sci Rep 14, 14229 (2024). https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-yhttp://hdl.handle.net/11086/5526112045-2322https://www.nature.com/articles/s41598-024-63639-yhttps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38902325/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11190268/https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-yenginfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2025-09-29T13:40:50Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/552611Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722025-09-29 13:40:51.097Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobafalse
dc.title.none.fl_str_mv Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
title Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
spellingShingle Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
Adessi, Tonino G.
CNS cancer
Medicinal chemistry
Organic chemistry
Secondary metabolism
title_short Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
title_full Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
title_fullStr Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
title_full_unstemmed Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
title_sort Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds
dc.creator.none.fl_str_mv Adessi, Tonino G.
Wagner, Paula M.
Bisogno, Fabricio R.
Nicotra, Viviana E.
Guido, Mario E.
García, Manuela E.
author Adessi, Tonino G.
author_facet Adessi, Tonino G.
Wagner, Paula M.
Bisogno, Fabricio R.
Nicotra, Viviana E.
Guido, Mario E.
García, Manuela E.
author_role author
author2 Wagner, Paula M.
Bisogno, Fabricio R.
Nicotra, Viviana E.
Guido, Mario E.
García, Manuela E.
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv CNS cancer
Medicinal chemistry
Organic chemistry
Secondary metabolism
topic CNS cancer
Medicinal chemistry
Organic chemistry
Secondary metabolism
dc.description.none.fl_txt_mv Impact Factor: 3.8
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina
Fil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Natural products are an unsurpassed source of leading structures in drug discovery. The biosynthetic machinery of the producing organism offers an important source for modifying complex natural products, leading to analogs that are unattainable by chemical semisynthesis or total synthesis. In this report, through the combination of natural products chemistry and diversity-oriented synthesis, a diversity-enhanced extracts approach is proposed using chemical reactions that remodel molecular scaffolds directly on extracts of natural resources. This method was applied to subextract enriched in sesquiterpene lactones from Ambrosia tenuifolia (Fam. Asteraceae) using acid media conditions (p-toluenesulfonic acid) to change molecular skeletons. The chemically modified extract was then fractionated by a bioguided approach to obtain the pure compounds responsible for the anti-glioblastoma (GBM) activity in T98G cell cultures. Indeed, with the best candidate, chronobiological experiments were performed to evaluate temporal susceptibility to the treatment on GBM cell cultures to define the best time to apply the therapy. Finally, bioinformatics tools were used to supply qualitative and quantitative information on the physicochemical properties, chemical space, and structural similarity of the compound library obtained. As a result, natural products derivatives containing new molecular skeletons were obtained, with possible applications as chemotherapeutic agents against human GBM T98G cell cultures.
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Argentina.
Fil: Adessi, Tonino G. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina
Fil: Wagner, Paula M. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Wagner, Paula M. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Bisogno, Fabricio R. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: Nicotra, Viviana E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Biológica Ranwel Caputto, Argentina.
Fil: Guido, Mario E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones en Química Biológica de Córdoba, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, Argentina.
Fil: García, Manuela E. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal, Argentina.
description Impact Factor: 3.8
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-06-20
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
info:eu-repo/semantics/article
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
status_str publishedVersion
format article
dc.identifier.none.fl_str_mv Adessi, T.G., Wagner, P.M., Bisogno, F.R. et al. Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds. Sci Rep 14, 14229 (2024). https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-y
http://hdl.handle.net/11086/552611
2045-2322
https://www.nature.com/articles/s41598-024-63639-y
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38902325/
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11190268/
https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-y
identifier_str_mv Adessi, T.G., Wagner, P.M., Bisogno, F.R. et al. Enhancing structural diversity through chemical engineering of Ambrosia tenuifolia extract for novel anti-glioblastoma compounds. Sci Rep 14, 14229 (2024). https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-y
2045-2322
url http://hdl.handle.net/11086/552611
https://www.nature.com/articles/s41598-024-63639-y
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38902325/
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11190268/
https://doi.org/10.1038/s41598-024-63639-y
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1844618885510201344
score 13.070432