Flavonoides y derivados presentes en Flaveria Bidentis (L) Otto Kuntze y Flaveria Bidentis Var. Angustifolia O.K. (Familia de las compuestas)

Autores
Cabrera, José Luis
Año de publicación
1977
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
tesis doctoral
Estado
versión publicada
Colaborador/a o director/a de tesis
Juliani, Héctor Ramon
Orio, Oscar Ángel
Fumarola, Martin José
Orsingher, Otto A.
Descripción
Tesis (Doctor en Química Orgánica) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1977.
Fil: Cabrera, José Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Cabrera, José Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.
El estudio del contenido en flavonoides en Flaveria bidentis (L) O.K. (Compuestas) y Flaveria bidentis var. angustifolia O.K.,tawbin de la familia de las Compuestas, llevó a descubrir dos nuevas y curiosas estructuras con características inusuales para esta familia de compuestos dentro de los productos naturales La primera de ellas, el 3-acetil-7-3'--4'-trisulfato de Suercetina a i s lado de flores y hojas de Flaveria bidentis (L) O.K., representa el tercer flavonol encontrado naturalmente con un alto grado de sulfatación y el primero con un grupo acetilo que esterifica directamente al aglucón. Su dilucidación, detallada en la primera parte de este trabajo, fue llevada a cabo por aplicación de métodos espectrosc6picos en el TJV, IMN e IR, además del análisis elemental cuan titativo y formación de su derivado motilado. La segunda de ellas, el 3-j-disulfato de isorbamnetina, se aisló do las flores y hojas de Flaveria bidentis var. angustifolia O.K. y constituye el primer derivado natural disulfatado dentro de la familia de los flavonoles. El estudio da su estructura se desarrolló en forma similar que para el anterior compuesto, aplicando métodos físicos (Uy, IR, HMN), químicos (formación de derivados) y análisis elemental cuantitativo. Los restantes flavonoides resultaron todos ellos de estructura oonoc da,por lo que para su identificación se recurrió a la espactroscopía UV y croma tografía en papel sombrando contra nuestra auténtica (caso de agluconos y tetra sulfato do quercetina). Para los derivados glicosilados, por no contar con muestras testigos, se buscó además de las coincidencias espectroscópicas y oromatogrficas señaladas por bibliografía, ratificar la composición molecular del compuesto, por hidrólisis total, para de esta manera confirmar el aglucón y su fracción g].ioosfdica. Para el 3-sulfato de isorbamnetina (Persicarina) también se recurrió a la obtención de su derivado motilado correspondiente. De acuerdo a este esquema de trabajo se obtuvieron, para el contenido do flavonoides en hojas y flores de las dos plantas estudiadas los resultados que se detallan en el siguiente cuadro.
Fil: Cabrera, José Luis. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina.
Fil: Cabrera, José Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina.
Materia
Compuestos orgánicos
Flavonoides
Pigmentos
Productos naturales
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/548086

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El estudio del contenido en flavonoides en Flaveria bidentis (L) O.K. (Compuestas) y Flaveria bidentis var. angustifolia O.K.,tawbin de la familia de las Compuestas, llevó a descubrir dos nuevas y curiosas estructuras con características inusuales para esta familia de compuestos dentro de los productos naturales La primera de ellas, el 3-acetil-7-3'--4'-trisulfato de Suercetina a i s lado de flores y hojas de Flaveria bidentis (L) O.K., representa el tercer flavonol encontrado naturalmente con un alto grado de sulfatación y el primero con un grupo acetilo que esterifica directamente al aglucón. Su dilucidación, detallada en la primera parte de este trabajo, fue llevada a cabo por aplicación de métodos espectrosc6picos en el TJV, IMN e IR, además del análisis elemental cuan titativo y formación de su derivado motilado. La segunda de ellas, el 3-j-disulfato de isorbamnetina, se aisló do las flores y hojas de Flaveria bidentis var. angustifolia O.K. y constituye el primer derivado natural disulfatado dentro de la familia de los flavonoles. El estudio da su estructura se desarrolló en forma similar que para el anterior compuesto, aplicando métodos físicos (Uy, IR, HMN), químicos (formación de derivados) y análisis elemental cuantitativo. Los restantes flavonoides resultaron todos ellos de estructura oonoc da,por lo que para su identificación se recurrió a la espactroscopía UV y croma tografía en papel sombrando contra nuestra auténtica (caso de agluconos y tetra sulfato do quercetina). Para los derivados glicosilados, por no contar con muestras testigos, se buscó además de las coincidencias espectroscópicas y oromatogrficas señaladas por bibliografía, ratificar la composición molecular del compuesto, por hidrólisis total, para de esta manera confirmar el aglucón y su fracción g].ioosfdica. Para el 3-sulfato de isorbamnetina (Persicarina) también se recurrió a la obtención de su derivado motilado correspondiente. De acuerdo a este esquema de trabajo se obtuvieron, para el contenido do flavonoides en hojas y flores de las dos plantas estudiadas los resultados que se detallan en el siguiente cuadro.
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