Reacciones de derivatización de herbicidas

• Autores: Basso, Silvana Marina
• Año de publicación: 2006
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis de maestría
• Colaborador/a o director/a de tesis: Santiago, Ana Noemi; Nasetta, Mirtha María; Rossi , Roberto Arturo; Kaufman, Teodoro S.
• Materia: Reacciones orgánicas; Toxicidad; Plaguicidas; Sustitución nucleofílica; Síntesis orgánica; Radicales químicos; Adamantano; Plaguicidas
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Maestría en Ciencias Químicas)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2006.
Fil.: Basso, Silvana Marina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
Actualmente todos los seres humanos estamos expuestos en alguna medida a tos agroquímicos y muchos de esos compuestos poseen una toxicidad inadecuada para su uso masivo, además de provocar un desbalance ecológico. Por este motivo es necesario la búsqueda de nuevas especies más activas y ambientalmente menos tóxicas. Las Sustituciones Nucleofílicas son muy importantes en síntesis orgánicas porque permiten el reemplazo regioselectivo de un grupo saliente por otra estructura. En especial, el mecanismo SRN1 es un proceso muy eficiente de sustitución nucleofílica sobre anillos no activados. La reacción es regioselectiva, tolerando numerosos sustituyentes transformándose en un método sumamente ventajoso, si se lo compara con las limitaciones de los procesos de sustitución nucleofílica clásicos (SNAr), en los cuales, la unión carbono-halógeno de los haloarenos debe estar activada por sustituyentes tomadores de electrones sobre el anillo aromático, dada la baja reactividad que exhiben con las especies nucleofílicas. La posibilidad de obtener organoestannanos a partir de compuestos cloroarenos, convierten al mecanismo SRN1 en una excelente alternativa a los procesos de obtención de herbicidas derivatizados. Estos estannanos, sumamente estables e inertes, nos permiten modificar a estas estructuras, con procesos de acoplamiento cruzado catalizados por paladio, metodología de amplia difusión en estos últimos veinte años, sobre todo, teniendo en cuenta que la formación quimio, regio y estéreo selectiva de uniones carbono-carbono es una de las mayores metas de la química orgánica. En este sentido, los objetivos generales de esta tesis han sido: + Estudiar reacciones de derivatización de herbicidas. •:. Evaluar la actividad biológica de los derivados de herbicidas derivatizados. + Contribuir al desarrollo de la química radicalaria, ya sea en sus aspectos mecanísticos como de aplicación a la familia de compuestos con conocida actividad herbicida. Llevar a cabo un estudio de los alcances y limitaciones de las reacciones de SRN1 con el fin de sintetizar organoestannanos utilizando iones ~SnMe3 como nucleófilo partiendo de herbicidas conocidos mono y diclorados, en reacciones fotoestimuladas en amoníaco líquido. Utilizar los productos de reacción como intermediarios para otras vías si ntetéticas. + Buscando la formación de nuevas uniones carbono-carbono, efectuar reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio para obtener herbicidas derivatizados, ya que no existen prácticamente antecedentes de este tipo de reacciones con herbicidas en la literatura. + Evaluar la actividad biológica de los derivados de herbicidas sintetizados. Los alcances de estas estrategias sintética podrían incrementar considerablemente la obtención de compuestos que por otras vías alternativas serían difíciles de sintetizar constituyendo una importante herramienta sintética para compuestos que tienen una conocida actividad herbicida.
Fil.: Basso, Silvana Marina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.