Diferencia en la reactividad de los fenil propenos frente a la 1-bromo-3,5,5-trimetil hidantoína en las condiciones de Ziegler, evidencia de la formación del radical hidantoinilo

• Autores: Balzaretti, Vilma Teresa
• Año de publicación: 1978
• Idioma: español castellano
• Tipo de recurso: tesis doctoral
• Colaborador/a o director/a de tesis: Orio, Oscar Angel; Bertorello, Héctor Eduardo; Cumar, Federico Aníbal; Madoery, Orlando Dario; Staricco, Eduardo Humberto
• Materia: Mecanismo de reacciones; Reactividad química; Espectroscopia atómica; Bromo; Fisicoquímica; Halogenación; Hidrocarburos halifáticos; Química orgánica
• Institución: Universidad Nacional de Córdoba

Tesis (Dr. en Química Orgánica)--Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1978.
Fil.: Balzaretti, Vilma Teresa. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.
El objeto del presente trabajo es realizar una revisi6n de la reacci6n de halogenación del 1-fenil propeno (1-EF) con 1-Brorno-3,5,5-.trimetu hidantona(1)de le cual se había aislado el correspondiente derivado en posicin al1ica ]romo-1-f'enil-propeno, pero el rendimiento del mismo era solo de un 22/o. Este era un resultado francamente anormal considerando que la reacci6n de halogcnaci6n en las mismas condiciones utilizando cornoalogenan- (u) (3 te la SNBr di un % del mismo y la realizada por Ziejler y col.' 'en una relación molar de 1/2 de halogenante/olefina brindaba un rendimiento en el crivado halogenado alilico del 75,52A. Cuando esta misma olefina como sustrato fue ensayada por O.Orio con 1,3-dibrorno-5,5-dimctil hidantofra no pudo separar los productos de reacci6n, salvo en al gi re s bcasiones en que obtuvo el compuesto ce adición de bromo a la unión doble. Con el fin de determinar en que se transformaban los sustratos EC realiz6 un estudio detallado de la misma y se prodedi6 a la identificación y valoración de los productos formados. Se estudiaron en les mismas condiciones el 2- y 3-fenil propeno (2- y 3-FP), los que hasta el presente no han sido ensayados con este halogenante, a fin de encontrar pautas que indiquen el posible mecanismo actuante.
Fil.: Balzaretti, Vilma Teresa. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina.