Light-induced full aromatization and hydroxylation of 7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indole alkaloid: Oxygen partial pressure as a key modulator of the photoproduct...

Autores
Villarruel Tapia, Fernando Diego; Denofrio, Maria Paula; Rasse Suriani, Federico Ariel Osvaldo; Garcia Einschlag, Fernando Sebastian; Schmidt de León, Tobías; Erra Balsells, Rosa; Cabrerizo, Franco Martín
Año de publicación
2019
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Full-aromatic and partially hydrogenated β-carboline (βC) derivatives constitute a group of alkaloids widely distributed in a great variety of living systems. In plants and bacteria, tetrahydro-βCs are the primary product of the Pictet-Spengler enzymatically catalyzed condensation. Tetrahydro-βC skeleton is further modified giving rise to the formation of a vast set of derivatives including dihydro- and full-aromatic βCs. However, in most of the cases, the later processes still remain unclear and other sources, such as photo-triggered reactions, deserve to be explored. In this context, the photophysic and photochemistry of 7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indole or harmaline (Hlina) in aqueous solution is reported herein. UV–visible absorption and fluorescence emission spectroscopy coupled with multivariate data analysis (PARAFAC), HPLC and HRESI-MS techniques were used for both quantitative and qualitative analysis. The formation singlet oxygen and hydrogen peroxide reactive oxygen species (ROS) was quantified and their role together with the influence of pH and oxygen partial pressure on the photochemical degradation of HlinaH+ was assessed. We report herein the first study on photochemical full-aromatization of a dihydro-βC derivative. These results can shed some light on the βCs biosynthesis and role in living systems.
Fil: Villarruel Tapia, Fernando Diego. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Denofrio, Maria Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina
Fil: Rasse Suriani, Federico Ariel Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Garcia Einschlag, Fernando Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Schmidt de León, Tobías. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Erra Balsells, Rosa. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Cabrerizo, Franco Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina
Materia
HARMALINE
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Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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CONICET Digital (CONICET)
Institución
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However, in most of the cases, the later processes still remain unclear and other sources, such as photo-triggered reactions, deserve to be explored. In this context, the photophysic and photochemistry of 7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indole or harmaline (Hlina) in aqueous solution is reported herein. UV–visible absorption and fluorescence emission spectroscopy coupled with multivariate data analysis (PARAFAC), HPLC and HRESI-MS techniques were used for both quantitative and qualitative analysis. The formation singlet oxygen and hydrogen peroxide reactive oxygen species (ROS) was quantified and their role together with the influence of pH and oxygen partial pressure on the photochemical degradation of HlinaH+ was assessed. We report herein the first study on photochemical full-aromatization of a dihydro-βC derivative. These results can shed some light on the βCs biosynthesis and role in living systems.Fil: Villarruel Tapia, Fernando Diego. 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Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); ArgentinaFil: Rasse Suriani, Federico Ariel Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Garcia Einschlag, Fernando Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; ArgentinaFil: Schmidt de León, Tobías. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Erra Balsells, Rosa. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Cabrerizo, Franco Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); ArgentinaElsevier Science SA2019-10info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/129085Villarruel Tapia, Fernando Diego; Denofrio, Maria Paula; Rasse Suriani, Federico Ariel Osvaldo; Garcia Einschlag, Fernando Sebastian; Schmidt de León, Tobías; et al.; Light-induced full aromatization and hydroxylation of 7-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indole alkaloid: Oxygen partial pressure as a key modulator of the photoproducts distribution; Elsevier Science SA; Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology; 199; 111600; 10-2019; 1-91011-1344CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1011134419301836info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.jphotobiol.2019.111600info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T10:41:55Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/129085instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 10:41:55.995CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
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Fil: Denofrio, Maria Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina
Fil: Rasse Suriani, Federico Ariel Osvaldo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Garcia Einschlag, Fernando Sebastian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Fil: Schmidt de León, Tobías. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Erra Balsells, Rosa. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
Fil: Cabrerizo, Franco Martín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina
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