Toxicidad de cumarinas sobre Spodoptera frugiperda (J.E. Smith) (lepidoptera: noctuidae): Relación estructura-actividad
- Autores
- Corzo, Fernando Livio; Gilabert, Miguel; Romanelli, Gustavo Pablo; Bardon, Alicia del Valle; Borkosky, Susana Alicia
- Año de publicación
- 2015
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Las cumarinas son sustancias fenólicas que poseen un anillo α-pirona unido a un anillo bencénico. En las plantas, estos metabolitos secundarios están presentes en unas ciento cincuenta especies distribuidas en casi treinta familias diferentes1 . S. frugiperda es una de las plagas más importante en la agricultura. Afecta principalmente cultivos de algodón, soja, maíz y gramíneas, causando daños en las hojas, reduciendo el desarrollo de la planta y en consecuencia, la producción de granos2 . El objetivo del presente trabajo fue evaluar la toxicidad de quince cumarinas sintéticas y naturales teniendo en cuenta los antecedentes del poder disuasivo de cumarinas naturales similares aisladas por nuestro grupo de trabajo3 . Se empleó como modelo a S. frugiperda. Se determinaron las alteraciones en los índices nutricionales a lo largo del ciclo de vida del insecto y la mortalidad en larvas. Por otra parte, con los datos de toxicidad obtenidos se realizó un estudio de relaciones estructura –actividad empleando el programa Padel descriptor4 para establecer una correspondencia entre la actividad observada y las características fisicoquímicas de dichos compuestos. Las larvas de S. frugiperda criadas en nuestro laboratorio fueron mantenidas a 25 ± 1°C y 60% HR, y alimentadas con dieta artificial. Se colocaron individualmente en tubos de ensayo (21 repeticiones) y se les ofreció la dieta artificial impregnada con una solución de acetona de los compuestos a evaluar (1000 µg/g). Las dietas (control y tratadas) previamente pesadas (50 mg) fueron ofrecidas cada 24 h hasta que los individuos alcanzaron el estado pupal. Luego de diez días las larvas se pesaron nuevamente para obtener los índices nutricionales5 . Los efectos más importantes tanto en los índices nutricionales de crecimiento relativo (GR) como en la mortalidad fueron observados para las cumarinas naturales 4,6,7 trimetil 2H-cromeno-2-ona;7-metil-3,4dimetil-2H-cromeno-2-ona y 7-hidroxi-3,4-dimetil 2H-cromeno-2- ona que produjeron una mortalidad del 48, 62 y 48%, respectivamente. Las larvas que sobrevivieron al tratamiento crecieron un 50% con respecto al control. En cuanto a la relación estructura-actividad, el descriptor SwHBA es el que mejor correlaciona con el GR mediante una ecuación exponencial con un valor de R2 : 0.751. El descriptor SwHBA es un indicador calculado en base a la suma de energías de los aceptores de puente hidrógeno débiles en la molécula. Los valores obtenidos para este descriptor pueden estar relacionados con la formación de puentes hidrógeno inter e intramoleculares que podrían intervenir en los procesos de absorción molecular en los sistemas biológicos. Los valores más bajos de SwHBA se correlacionan con los valores más bajos de GR, luego tanto GR como SwHBA aumentan describiendo una curva exponencial. Es posible racionalizar que cumarinas con valores bajos de SwHBA son capaces de afectar el crecimiento larval, constituyendo esto un posible requerimiento molecular para la actividad inhibitoria del crecimiento larval. Los resultados obtenidos constituyen un importante paso para desarrollar métodos más racionales para el control de plagas por las ventajas que ofrecen los productos naturales al ser biodegradables y con menos impacto en el ambiente.
Fil: Corzo, Fernando Livio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Universidad Nacional de Chilecito. Departamento de Ciencias Basicas y Tecnologicas; Argentina
Fil: Gilabert, Miguel. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina
Fil: Romanelli, Gustavo Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Investigación y Desarrollo en Fermentaciones Industriales. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Investigación y Desarrollo en Fermentaciones Industriales; Argentina
Fil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Borkosky, Susana Alicia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina
IX Congreso Argentino de Entomología
Posadas
Argentina
Sociedad Argentina de Entomologia - Materia
-
CUMARINAS
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- acceso abierto
- Condiciones de uso
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Toxicidad de cumarinas sobre Spodoptera frugiperda (J.E. Smith) (lepidoptera: noctuidae): Relación estructura-actividadCorzo, Fernando LivioGilabert, MiguelRomanelli, Gustavo PabloBardon, Alicia del ValleBorkosky, Susana AliciaCUMARINASRELACION ESTRUCTURA ACTIVIDADSPODOPTERA FRUGIPERDAhttps://purl.org/becyt/ford/1.6https://purl.org/becyt/ford/1Las cumarinas son sustancias fenólicas que poseen un anillo α-pirona unido a un anillo bencénico. En las plantas, estos metabolitos secundarios están presentes en unas ciento cincuenta especies distribuidas en casi treinta familias diferentes1 . S. frugiperda es una de las plagas más importante en la agricultura. Afecta principalmente cultivos de algodón, soja, maíz y gramíneas, causando daños en las hojas, reduciendo el desarrollo de la planta y en consecuencia, la producción de granos2 . El objetivo del presente trabajo fue evaluar la toxicidad de quince cumarinas sintéticas y naturales teniendo en cuenta los antecedentes del poder disuasivo de cumarinas naturales similares aisladas por nuestro grupo de trabajo3 . Se empleó como modelo a S. frugiperda. Se determinaron las alteraciones en los índices nutricionales a lo largo del ciclo de vida del insecto y la mortalidad en larvas. Por otra parte, con los datos de toxicidad obtenidos se realizó un estudio de relaciones estructura –actividad empleando el programa Padel descriptor4 para establecer una correspondencia entre la actividad observada y las características fisicoquímicas de dichos compuestos. Las larvas de S. frugiperda criadas en nuestro laboratorio fueron mantenidas a 25 ± 1°C y 60% HR, y alimentadas con dieta artificial. Se colocaron individualmente en tubos de ensayo (21 repeticiones) y se les ofreció la dieta artificial impregnada con una solución de acetona de los compuestos a evaluar (1000 µg/g). Las dietas (control y tratadas) previamente pesadas (50 mg) fueron ofrecidas cada 24 h hasta que los individuos alcanzaron el estado pupal. Luego de diez días las larvas se pesaron nuevamente para obtener los índices nutricionales5 . Los efectos más importantes tanto en los índices nutricionales de crecimiento relativo (GR) como en la mortalidad fueron observados para las cumarinas naturales 4,6,7 trimetil 2H-cromeno-2-ona;7-metil-3,4dimetil-2H-cromeno-2-ona y 7-hidroxi-3,4-dimetil 2H-cromeno-2- ona que produjeron una mortalidad del 48, 62 y 48%, respectivamente. Las larvas que sobrevivieron al tratamiento crecieron un 50% con respecto al control. En cuanto a la relación estructura-actividad, el descriptor SwHBA es el que mejor correlaciona con el GR mediante una ecuación exponencial con un valor de R2 : 0.751. El descriptor SwHBA es un indicador calculado en base a la suma de energías de los aceptores de puente hidrógeno débiles en la molécula. Los valores obtenidos para este descriptor pueden estar relacionados con la formación de puentes hidrógeno inter e intramoleculares que podrían intervenir en los procesos de absorción molecular en los sistemas biológicos. Los valores más bajos de SwHBA se correlacionan con los valores más bajos de GR, luego tanto GR como SwHBA aumentan describiendo una curva exponencial. Es posible racionalizar que cumarinas con valores bajos de SwHBA son capaces de afectar el crecimiento larval, constituyendo esto un posible requerimiento molecular para la actividad inhibitoria del crecimiento larval. Los resultados obtenidos constituyen un importante paso para desarrollar métodos más racionales para el control de plagas por las ventajas que ofrecen los productos naturales al ser biodegradables y con menos impacto en el ambiente.Fil: Corzo, Fernando Livio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. 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Las cumarinas son sustancias fenólicas que poseen un anillo α-pirona unido a un anillo bencénico. En las plantas, estos metabolitos secundarios están presentes en unas ciento cincuenta especies distribuidas en casi treinta familias diferentes1 . S. frugiperda es una de las plagas más importante en la agricultura. Afecta principalmente cultivos de algodón, soja, maíz y gramíneas, causando daños en las hojas, reduciendo el desarrollo de la planta y en consecuencia, la producción de granos2 . El objetivo del presente trabajo fue evaluar la toxicidad de quince cumarinas sintéticas y naturales teniendo en cuenta los antecedentes del poder disuasivo de cumarinas naturales similares aisladas por nuestro grupo de trabajo3 . Se empleó como modelo a S. frugiperda. Se determinaron las alteraciones en los índices nutricionales a lo largo del ciclo de vida del insecto y la mortalidad en larvas. Por otra parte, con los datos de toxicidad obtenidos se realizó un estudio de relaciones estructura –actividad empleando el programa Padel descriptor4 para establecer una correspondencia entre la actividad observada y las características fisicoquímicas de dichos compuestos. Las larvas de S. frugiperda criadas en nuestro laboratorio fueron mantenidas a 25 ± 1°C y 60% HR, y alimentadas con dieta artificial. Se colocaron individualmente en tubos de ensayo (21 repeticiones) y se les ofreció la dieta artificial impregnada con una solución de acetona de los compuestos a evaluar (1000 µg/g). Las dietas (control y tratadas) previamente pesadas (50 mg) fueron ofrecidas cada 24 h hasta que los individuos alcanzaron el estado pupal. Luego de diez días las larvas se pesaron nuevamente para obtener los índices nutricionales5 . Los efectos más importantes tanto en los índices nutricionales de crecimiento relativo (GR) como en la mortalidad fueron observados para las cumarinas naturales 4,6,7 trimetil 2H-cromeno-2-ona;7-metil-3,4dimetil-2H-cromeno-2-ona y 7-hidroxi-3,4-dimetil 2H-cromeno-2- ona que produjeron una mortalidad del 48, 62 y 48%, respectivamente. Las larvas que sobrevivieron al tratamiento crecieron un 50% con respecto al control. En cuanto a la relación estructura-actividad, el descriptor SwHBA es el que mejor correlaciona con el GR mediante una ecuación exponencial con un valor de R2 : 0.751. El descriptor SwHBA es un indicador calculado en base a la suma de energías de los aceptores de puente hidrógeno débiles en la molécula. Los valores obtenidos para este descriptor pueden estar relacionados con la formación de puentes hidrógeno inter e intramoleculares que podrían intervenir en los procesos de absorción molecular en los sistemas biológicos. Los valores más bajos de SwHBA se correlacionan con los valores más bajos de GR, luego tanto GR como SwHBA aumentan describiendo una curva exponencial. Es posible racionalizar que cumarinas con valores bajos de SwHBA son capaces de afectar el crecimiento larval, constituyendo esto un posible requerimiento molecular para la actividad inhibitoria del crecimiento larval. Los resultados obtenidos constituyen un importante paso para desarrollar métodos más racionales para el control de plagas por las ventajas que ofrecen los productos naturales al ser biodegradables y con menos impacto en el ambiente. |
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