Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes

Autores
Cruz, Daniel; Sinka, Victoria; De Armas, Pedro; Steingruber, Hugo Sebastian; Fernández, Israel; Martín, Victor; Miranda, Pedro Osvaldo; Padrón, Juan Ignacio
Año de publicación
2021
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence of 30 mol % iron(II) bromide. Density functional theory calculations combined with Fukui´s radical susceptibilities support the obtained results.
Fil: Cruz, Daniel. Universidad de La Laguna; España
Fil: Sinka, Victoria. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: De Armas, Pedro. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Steingruber, Hugo Sebastian. Universidad de La Laguna; España. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Fernández, Israel. Universidad Complutense de Madrid; España
Fil: Martín, Victor. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Miranda, Pedro Osvaldo. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Padrón, Juan Ignacio. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Materia
Hydrocarbons,
Addition reactions
Oxygen,
Chemical reactions,
Selectivity
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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