Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes

Autores
Cruz, Daniel; Sinka, Victoria; De Armas, Pedro; Steingruber, Hugo Sebastian; Fernández, Israel; Martín, Victor; Miranda, Pedro Osvaldo; Padrón, Juan Ignacio
Año de publicación
2021
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence of 30 mol % iron(II) bromide. Density functional theory calculations combined with Fukui´s radical susceptibilities support the obtained results.
Fil: Cruz, Daniel. Universidad de La Laguna; España
Fil: Sinka, Victoria. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: De Armas, Pedro. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Steingruber, Hugo Sebastian. Universidad de La Laguna; España. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Fernández, Israel. Universidad Complutense de Madrid; España
Fil: Martín, Victor. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Miranda, Pedro Osvaldo. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Padrón, Juan Ignacio. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Materia
Hydrocarbons,
Addition reactions
Oxygen,
Chemical reactions,
Selectivity
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/159453
Acceder
id CONICETDig_ebf933d4f4dcc01c5d353f2870ebfc01
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/159453
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of AlkenesCruz, DanielSinka, VictoriaDe Armas, PedroSteingruber, Hugo SebastianFernández, IsraelMartín, VictorMiranda, Pedro OsvaldoPadrón, Juan IgnacioHydrocarbons,Addition reactionsOxygen,Chemical reactions,Selectivityhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence of 30 mol % iron(II) bromide. Density functional theory calculations combined with Fukui´s radical susceptibilities support the obtained results.Fil: Cruz, Daniel. Universidad de La Laguna; EspañaFil: Sinka, Victoria. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; EspañaFil: De Armas, Pedro. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; EspañaFil: Steingruber, Hugo Sebastian. Universidad de La Laguna; España. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Fernández, Israel. Universidad Complutense de Madrid; EspañaFil: Martín, Victor. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; EspañaFil: Miranda, Pedro Osvaldo. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; EspañaFil: Padrón, Juan Ignacio. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; EspañaAmerican Chemical Society2021-07-28info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/159453Cruz, Daniel; Sinka, Victoria; De Armas, Pedro; Steingruber, Hugo Sebastian; Fernández, Israel; et al.; Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes; American Chemical Society; Organic Letters; 23; 15; 28-7-2021; 6105-61091523-7060CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.orglett.1c02186info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c02186info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-22T12:01:44Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/159453instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-22 12:01:44.225CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
title Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
spellingShingle Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
Cruz, Daniel
Hydrocarbons,
Addition reactions
Oxygen,
Chemical reactions,
Selectivity
title_short Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
title_full Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
title_fullStr Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
title_full_unstemmed Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
title_sort Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
dc.creator.none.fl_str_mv Cruz, Daniel
Sinka, Victoria
De Armas, Pedro
Steingruber, Hugo Sebastian
Fernández, Israel
Martín, Victor
Miranda, Pedro Osvaldo
Padrón, Juan Ignacio
author Cruz, Daniel
author_facet Cruz, Daniel
Sinka, Victoria
De Armas, Pedro
Steingruber, Hugo Sebastian
Fernández, Israel
Martín, Victor
Miranda, Pedro Osvaldo
Padrón, Juan Ignacio
author_role author
author2 Sinka, Victoria
De Armas, Pedro
Steingruber, Hugo Sebastian
Fernández, Israel
Martín, Victor
Miranda, Pedro Osvaldo
Padrón, Juan Ignacio
author2_role author
author
author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Hydrocarbons,
Addition reactions
Oxygen,
Chemical reactions,
Selectivity
topic Hydrocarbons,
Addition reactions
Oxygen,
Chemical reactions,
Selectivity
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence of 30 mol % iron(II) bromide. Density functional theory calculations combined with Fukui´s radical susceptibilities support the obtained results.
Fil: Cruz, Daniel. Universidad de La Laguna; España
Fil: Sinka, Victoria. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: De Armas, Pedro. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Steingruber, Hugo Sebastian. Universidad de La Laguna; España. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Fernández, Israel. Universidad Complutense de Madrid; España
Fil: Martín, Victor. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Miranda, Pedro Osvaldo. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
Fil: Padrón, Juan Ignacio. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Productos Naturales y Agrobiologia.; España
description A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence of 30 mol % iron(II) bromide. Density functional theory calculations combined with Fukui´s radical susceptibilities support the obtained results.
publishDate 2021
dc.date.none.fl_str_mv 2021-07-28
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/159453
Cruz, Daniel; Sinka, Victoria; De Armas, Pedro; Steingruber, Hugo Sebastian; Fernández, Israel; et al.; Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes; American Chemical Society; Organic Letters; 23; 15; 28-7-2021; 6105-6109
1523-7060
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/159453
identifier_str_mv Cruz, Daniel; Sinka, Victoria; De Armas, Pedro; Steingruber, Hugo Sebastian; Fernández, Israel; et al.; Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes; American Chemical Society; Organic Letters; 23; 15; 28-7-2021; 6105-6109
1523-7060
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.orglett.1c02186
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c02186
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846782350831124480
score 12.982451

Publicaciones similares