Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions

Autores
Rivas, Carlos J.; Mena, Leandro D.; Baumgartner, María T.; Jimenez, Liliana B.
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Impact Factor – Year 2023: 3.3
Fil: Rivas, Carlos J. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Rivas, Carlos J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Mena, Leandro D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Mena, Leandro D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina
Fil: Baumgartner, María T. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
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Fil: Jimenez, Liliana B. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Jimenez, Liliana B. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
In this study, we delve into the regioselectivity of nucleophilic reactions involving brominated perylene bisimides (PBIs) and various bidentate aryloxide anions, previously associated with an SRN1 mechanism. We present herein a new perspective, suggesting that a single-electron-transfer aromatic nucleophilic substitution (SeT-SNAr) mechanism is a more plausible scenario. Our study reveals the favorable impact of photostimulation on reaction yields, making our method a convenient approach for accessing O-arylated PBIs.
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Materia
Anions
Aromatic compounds
Chemical reactions
Hydrocarbons
Substitution reactions
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
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