Natural and Derivatized Acetogenins Promising for the Control of Spodoptera frugiperda Smith

Autores
Ruiz Hidalgo, José; Parellada, Eduardo Alberto; Di Toto Blessing, Lilian Edith; Bardon, Alicia del Valle; Ameta, K. L.; Vera, Nancy Roxana; Neske, Adriana
Año de publicación
2016
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Annonaceous acetogenins (ACG), belonging to the family Annonaceae, represent aclass of bioactive compounds whose toxic effects have been reported for several species of insects. Given their insecticidal properties, we first carried out the isolation of the ACG from a Brazilian collection of the seeds of Annona squamosa (Annonaceae) and prepared their methoxy methylated (MOM) and acetylated (OAc) derivatives by chemical methods. ACG analogues were semi-synthesized and characterized by spectroscopic techniques (1H and 13C-NMR). We isolated ten natural acetogenins:squamocin, molvizarin, motrilin, rolliniastatin-2, almuñequin, cherimolin-1, cherimolin-2, annonacin, squamocin D and asiminecin. The main objective of this study is to report the antifeedant, toxic and nutritional effects of three of those natural acetogenins and their acetylated and methoxy methylated derivatives on Spodoptera frugiperda Smith (Lepidoptera: Noctuidae). The natural ACGs squamocin and molvizarin killed 100% of S. frugiperda larvae, followed by motrilin (80%). Acetylated derivatives had less toxic and nutritional effects that led to pupal mortality and adult fatal malformations. The addition of MOM derivatives to the larval diet has not toxic effects on larvae, but ignificantly reduces growth rate and efficiency in conversion of ingested food into biomass, affecting adult survival.
Fil: Ruiz Hidalgo, José. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; Argentina
Fil: Parellada, Eduardo Alberto. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Santiago del Estero. Instituto de Bionanotecnología del Noa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Bionanotecnología del Noa; Argentina
Fil: Di Toto Blessing, Lilian Edith. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentina
Fil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
Fil: Ameta, K. L.. Faculty Of Arts, Science & Commerce, Mody University Of; India
Fil: Vera, Nancy Roxana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina
Fil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina
Materia
Acetogeninas naturales
Semisintesis
Spodoptera frugiperda
Annona squamosa
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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We isolated ten natural acetogenins:squamocin, molvizarin, motrilin, rolliniastatin-2, almuñequin, cherimolin-1, cherimolin-2, annonacin, squamocin D and asiminecin. The main objective of this study is to report the antifeedant, toxic and nutritional effects of three of those natural acetogenins and their acetylated and methoxy methylated derivatives on Spodoptera frugiperda Smith (Lepidoptera: Noctuidae). The natural ACGs squamocin and molvizarin killed 100% of S. frugiperda larvae, followed by motrilin (80%). Acetylated derivatives had less toxic and nutritional effects that led to pupal mortality and adult fatal malformations. The addition of MOM derivatives to the larval diet has not toxic effects on larvae, but ignificantly reduces growth rate and efficiency in conversion of ingested food into biomass, affecting adult survival.Fil: Ruiz Hidalgo, José. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; ArgentinaFil: Parellada, Eduardo Alberto. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Santiago del Estero. Instituto de Bionanotecnología del Noa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Bionanotecnología del Noa; ArgentinaFil: Di Toto Blessing, Lilian Edith. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Ameta, K. L.. Faculty Of Arts, Science & Commerce, Mody University Of; IndiaFil: Vera, Nancy Roxana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; ArgentinaFil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. 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