Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination

Autores
Polo, Mara Lis; Echeverri, David A.; Soria, Laureana Rosario; Vaillard, Victoria Anahi; Meira, Gregorio Raul; Vaillard, Santiago Eduardo; Ríos, Luis A.; Estenoz, Diana Alejandra
Año de publicación
2024
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
This work investigates the functionalization of molecules with non-activated internal double bonds via thiol-ene coupling (TEC) reaction. A comprehensive study of the reaction between cysteamine hydrochloride (CAHC) and methyl oleate (MO) was carried out. A series of reactions were conducted under different operating conditions in order to assess their effect on conversion and selectivity. Different conditions were considered like the type of atmospheres and solvents, a portionwise addition of CAHC, reagents concentrations, and excess of CAHC. Maximum conversion and selectivity were reached under inert atmosphere, diluted conditions, ethanol as solvent, and the addition of CAHC at the beginning of the reaction with a molar ratio of CAHC/MO of 3/1. This provides an approach for analyzing more complex reaction systems
Fil: Polo, Mara Lis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Echeverri, David A.. Universidad de Antioquia; Colombia
Fil: Soria, Laureana Rosario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Meira, Gregorio Raul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Vaillard, Santiago Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Ríos, Luis A.. Universidad de Antioquia; Colombia
Fil: Estenoz, Diana Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Materia
CLICK CHEMISTRY
REACTION KINETICS
THIOL-ENE COUPLING
FOTOCHEMISTRY
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/245937

id CONICETDig_dc252fcd5a0a70860905c99627214405
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/245937
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate AminationPolo, Mara LisEcheverri, David A.Soria, Laureana RosarioVaillard, Victoria AnahiMeira, Gregorio RaulVaillard, Santiago EduardoRíos, Luis A.Estenoz, Diana AlejandraCLICK CHEMISTRYREACTION KINETICSTHIOL-ENE COUPLINGFOTOCHEMISTRYhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1This work investigates the functionalization of molecules with non-activated internal double bonds via thiol-ene coupling (TEC) reaction. A comprehensive study of the reaction between cysteamine hydrochloride (CAHC) and methyl oleate (MO) was carried out. A series of reactions were conducted under different operating conditions in order to assess their effect on conversion and selectivity. Different conditions were considered like the type of atmospheres and solvents, a portionwise addition of CAHC, reagents concentrations, and excess of CAHC. Maximum conversion and selectivity were reached under inert atmosphere, diluted conditions, ethanol as solvent, and the addition of CAHC at the beginning of the reaction with a molar ratio of CAHC/MO of 3/1. This provides an approach for analyzing more complex reaction systemsFil: Polo, Mara Lis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaFil: Echeverri, David A.. Universidad de Antioquia; ColombiaFil: Soria, Laureana Rosario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaFil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaFil: Meira, Gregorio Raul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaFil: Vaillard, Santiago Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaFil: Ríos, Luis A.. Universidad de Antioquia; ColombiaFil: Estenoz, Diana Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; ArgentinaWiley2024-09info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/245937Polo, Mara Lis; Echeverri, David A.; Soria, Laureana Rosario; Vaillard, Victoria Anahi; Meira, Gregorio Raul; et al.; Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination; Wiley; Asian Journal of Organic Chemistry; e202400334; 9-2024; 1-302193-58072193-5815CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://aces.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.202400334info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1002/ajoc.202400334info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:41:00Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/245937instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:41:01.55CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
title Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
spellingShingle Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
Polo, Mara Lis
CLICK CHEMISTRY
REACTION KINETICS
THIOL-ENE COUPLING
FOTOCHEMISTRY
title_short Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
title_full Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
title_fullStr Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
title_full_unstemmed Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
title_sort Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination
dc.creator.none.fl_str_mv Polo, Mara Lis
Echeverri, David A.
Soria, Laureana Rosario
Vaillard, Victoria Anahi
Meira, Gregorio Raul
Vaillard, Santiago Eduardo
Ríos, Luis A.
Estenoz, Diana Alejandra
author Polo, Mara Lis
author_facet Polo, Mara Lis
Echeverri, David A.
Soria, Laureana Rosario
Vaillard, Victoria Anahi
Meira, Gregorio Raul
Vaillard, Santiago Eduardo
Ríos, Luis A.
Estenoz, Diana Alejandra
author_role author
author2 Echeverri, David A.
Soria, Laureana Rosario
Vaillard, Victoria Anahi
Meira, Gregorio Raul
Vaillard, Santiago Eduardo
Ríos, Luis A.
Estenoz, Diana Alejandra
author2_role author
author
author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv CLICK CHEMISTRY
REACTION KINETICS
THIOL-ENE COUPLING
FOTOCHEMISTRY
topic CLICK CHEMISTRY
REACTION KINETICS
THIOL-ENE COUPLING
FOTOCHEMISTRY
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv This work investigates the functionalization of molecules with non-activated internal double bonds via thiol-ene coupling (TEC) reaction. A comprehensive study of the reaction between cysteamine hydrochloride (CAHC) and methyl oleate (MO) was carried out. A series of reactions were conducted under different operating conditions in order to assess their effect on conversion and selectivity. Different conditions were considered like the type of atmospheres and solvents, a portionwise addition of CAHC, reagents concentrations, and excess of CAHC. Maximum conversion and selectivity were reached under inert atmosphere, diluted conditions, ethanol as solvent, and the addition of CAHC at the beginning of the reaction with a molar ratio of CAHC/MO of 3/1. This provides an approach for analyzing more complex reaction systems
Fil: Polo, Mara Lis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Echeverri, David A.. Universidad de Antioquia; Colombia
Fil: Soria, Laureana Rosario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Meira, Gregorio Raul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Vaillard, Santiago Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
Fil: Ríos, Luis A.. Universidad de Antioquia; Colombia
Fil: Estenoz, Diana Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química; Argentina
description This work investigates the functionalization of molecules with non-activated internal double bonds via thiol-ene coupling (TEC) reaction. A comprehensive study of the reaction between cysteamine hydrochloride (CAHC) and methyl oleate (MO) was carried out. A series of reactions were conducted under different operating conditions in order to assess their effect on conversion and selectivity. Different conditions were considered like the type of atmospheres and solvents, a portionwise addition of CAHC, reagents concentrations, and excess of CAHC. Maximum conversion and selectivity were reached under inert atmosphere, diluted conditions, ethanol as solvent, and the addition of CAHC at the beginning of the reaction with a molar ratio of CAHC/MO of 3/1. This provides an approach for analyzing more complex reaction systems
publishDate 2024
dc.date.none.fl_str_mv 2024-09
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/245937
Polo, Mara Lis; Echeverri, David A.; Soria, Laureana Rosario; Vaillard, Victoria Anahi; Meira, Gregorio Raul; et al.; Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination; Wiley; Asian Journal of Organic Chemistry; e202400334; 9-2024; 1-30
2193-5807
2193-5815
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/245937
identifier_str_mv Polo, Mara Lis; Echeverri, David A.; Soria, Laureana Rosario; Vaillard, Victoria Anahi; Meira, Gregorio Raul; et al.; Thiol-Ene Coupling Reaction for Functionalization of Non-Activated Alkenes: An Experimental Study on the Chemistry of the Methyl Oleate Amination; Wiley; Asian Journal of Organic Chemistry; e202400334; 9-2024; 1-30
2193-5807
2193-5815
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://aces.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.202400334
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1002/ajoc.202400334
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Wiley
publisher.none.fl_str_mv Wiley
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613297673863168
score 13.070432