α-oxidación de N-ariltetrahidroisoquinolinas promovida por nanocatalizadores metálicos
- Autores
- Buxaderas, Eduardo; Bjerg, Esteban Eloy; Moglie, Yanina Fernanda; Radivoy, Gabriel Eduardo
- Año de publicación
- 2019
- Idioma
- español castellano
- Tipo de recurso
- documento de conferencia
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- La reacción de oxidación es una de las transformaciones más importantes y versátiles en química orgánica. En particular la α-oxidación de aminas terciarias permite obtener amidas a través de un proceso simple y directo. Las amidas están presentes en diversos materiales, biopolímeros, productos farmacéuticos y compuestos bioactivos. Existen diversas metodologías de síntesis de amidas, sin embargo, en su mayoría requieren de la activación de ácidos carboxílicos, utilizan metales costosos, ligandos, altas temperaturas, generan desechos tóxicos y/o carecen de economía atómica. Continuando con nuestros estudios basados en la preparación de nanocatalizadores metálicos y su aplicación en síntesis orgánica,1 en este trabajo queremos presentar los resultados obtenidos en la síntesis directa de lactamas a través de la a-oxidación de enlaces C-H de N-ariltetrahidroisoquinolinas, promovido por nanopartículas metálicas soportadas. Se llevó a cabo la α-oxidación de la N-fenil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina utilizada como sustrato modelo en presencia de distintos nanocatalizadores de cobre y de hierro soportados sobre diferentes materiales inorgánicos (carbón activado, óxidos metálicos, zeolita, celite y MagSílica®). Además, se evaluaron otros solventes y agentes oxidantes. La correspondiente lactama se obtuvo en un 92% de conversión al cabo de 3 h, utilizando nanopartículas de cobre (1 mol%) soportadas sobre MagSílica® (maghemita recubierta de sílice), en acetonitrilo, a 70⁰ C y utilizando O2 como agente oxidante. Aprovechando las propiedades magnéticas del soporte, el catalizador fue recuperado a través del empleo de un imán externo y reutilizado sin observarse pérdida de la actividad catalítica. Esta nueva metodología basada en el uso de CuNPs/MagSílica, constituye un procedimiento simple, directo y de mayor economía atómica para la obtención de lactamas a partir de aminas terciarias cíclicas.
Fil: Buxaderas, Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Bjerg, Esteban Eloy. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Moglie, Yanina Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Radivoy, Gabriel Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
XXII Simposio Nacional de Química Orgánica
Mendoza
Argentina
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica - Materia
-
NANOCATALIZADORES METÁLICOS
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AMIDAS - Nivel de accesibilidad
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La reacción de oxidación es una de las transformaciones más importantes y versátiles en química orgánica. En particular la α-oxidación de aminas terciarias permite obtener amidas a través de un proceso simple y directo. Las amidas están presentes en diversos materiales, biopolímeros, productos farmacéuticos y compuestos bioactivos. Existen diversas metodologías de síntesis de amidas, sin embargo, en su mayoría requieren de la activación de ácidos carboxílicos, utilizan metales costosos, ligandos, altas temperaturas, generan desechos tóxicos y/o carecen de economía atómica. Continuando con nuestros estudios basados en la preparación de nanocatalizadores metálicos y su aplicación en síntesis orgánica,1 en este trabajo queremos presentar los resultados obtenidos en la síntesis directa de lactamas a través de la a-oxidación de enlaces C-H de N-ariltetrahidroisoquinolinas, promovido por nanopartículas metálicas soportadas. Se llevó a cabo la α-oxidación de la N-fenil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina utilizada como sustrato modelo en presencia de distintos nanocatalizadores de cobre y de hierro soportados sobre diferentes materiales inorgánicos (carbón activado, óxidos metálicos, zeolita, celite y MagSílica®). Además, se evaluaron otros solventes y agentes oxidantes. La correspondiente lactama se obtuvo en un 92% de conversión al cabo de 3 h, utilizando nanopartículas de cobre (1 mol%) soportadas sobre MagSílica® (maghemita recubierta de sílice), en acetonitrilo, a 70⁰ C y utilizando O2 como agente oxidante. Aprovechando las propiedades magnéticas del soporte, el catalizador fue recuperado a través del empleo de un imán externo y reutilizado sin observarse pérdida de la actividad catalítica. Esta nueva metodología basada en el uso de CuNPs/MagSílica, constituye un procedimiento simple, directo y de mayor economía atómica para la obtención de lactamas a partir de aminas terciarias cíclicas. |
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