Synthesis of ε-oxo acids by photostimulated reactions of 2-(2-iodophenyl)acetate ion with carbanions by the SRN1 mechanism. Synthesis of novel 3-benzazepin-2-ones

Autores
Guastavino, Javier Fernando; Buden, Maria Eugenia; Garcia, Carolina Soledad; Rossi, Roberto Arturo
Año de publicación
2011
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The synthesis of 3-benzazepin-2-ones using commercially available 2-(2-iodophenyl)acetic acid as starting material is described. The synthetic strategy involves the SRN1 substitution reaction in DMSO as solvent under photoinitiation, using ketone enolate ions as nucleophiles to obtain ε-oxo acids, followed by a condensation reaction of ε-oxo acids with ammonium acetate in glacial acetic acid to produce novel 3-benzazepin-2-ones. The target compounds are afforded in regular to good yields and the factors governing the distribution of substitution products are discussed. © ARKAT-USA, Inc.
Fil: Guastavino, Javier Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Garcia, Carolina Soledad. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
3-BENZAZEPIN-2-ONES
ELECTRON TRANSFER
KETONE ENOLATE IONS
PHOTOCHEMISTRY
Ε-OXO ACIDS
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
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Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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