Stereoselective synthesis of 4-oxo-2,5-dienes and conjugated dienes by Stille cross coupling reactions of vinylstannanes

Autores
Fidelibus, Pablo Martin; Gerbino, Darío César; Mandolesi, Sandra Delia; Podestá, Julio Cesar
Año de publicación
2007
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The palladium-catalyzed cross coupling reactions between trineophylstannylvinyl esters and unsaturated acyl chlorides lead mostly to 4-oxo-2,5-dienes in good yields (60-77%). In some cases homocoupling products are also formed. On the other hand, the Stille reaction of Z-di- and trisubstituted vinyl iodides with trineophylvinylstannanes enables the synthesis of polysubstituted butadienes in moderate to good yields (40-60%).
Fil: Fidelibus, Pablo Martin. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina
Fil: Gerbino, Darío César. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina
Fil: Podestá, Julio Cesar. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Materia
4-OXO-2,5-DIENES
POLYSUBSTITUTED BUTADIENES
STILLE REACTION
UNSATURATED ACYL CHLORIDES
VINYLTRINEOPHYLSTANNANES
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/77768

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