Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies

Autores
Camargo Solorzano, Gloria Patricia; Brigante, Federico Iván; Pierini, Adriana Beatriz; Jimenez, Liliana Beatriz
Año de publicación
2018
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C-O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination of o-arylphenols, Suzuki-Miyaura cross-coupling and photoinduced cyclization in order to obtain the above-mentioned products. The second one is a metal-free procedure and does not require any photocatalyst. Different solvents were tested, and the yields ranged from low to moderate. A comparison was established between both methodologies, showing that the second one is the most suitable for the synthesis of dibenzofurans.
Fil: Camargo Solorzano, Gloria Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Brigante, Federico Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
SRN1
CICLACION
DIBENZOFURANOS
INTRAMOLECULAR
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/86173
Acceder
id CONICETDig_bb3c213d1b1f1df3d0230679213e4f12
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/86173
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative MethodologiesCamargo Solorzano, Gloria PatriciaBrigante, Federico IvánPierini, Adriana BeatrizJimenez, Liliana BeatrizSRN1CICLACIONDIBENZOFURANOSINTRAMOLECULARhttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C-O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination of o-arylphenols, Suzuki-Miyaura cross-coupling and photoinduced cyclization in order to obtain the above-mentioned products. The second one is a metal-free procedure and does not require any photocatalyst. Different solvents were tested, and the yields ranged from low to moderate. A comparison was established between both methodologies, showing that the second one is the most suitable for the synthesis of dibenzofurans.Fil: Camargo Solorzano, Gloria Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Brigante, Federico Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaAmerican Chemical Society2018-08info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/86173Camargo Solorzano, Gloria Patricia; Brigante, Federico Iván; Pierini, Adriana Beatriz; Jimenez, Liliana Beatriz; Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 83; 15; 8-2018; 7867-78770022-32631520-6904CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.8b00742info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.joc.8b00742info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-09-29T09:44:50Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/86173instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-09-29 09:44:50.778CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
title Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
spellingShingle Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
Camargo Solorzano, Gloria Patricia
SRN1
CICLACION
DIBENZOFURANOS
INTRAMOLECULAR
title_short Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
title_full Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
title_fullStr Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
title_full_unstemmed Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
title_sort Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies
dc.creator.none.fl_str_mv Camargo Solorzano, Gloria Patricia
Brigante, Federico Iván
Pierini, Adriana Beatriz
Jimenez, Liliana Beatriz
author Camargo Solorzano, Gloria Patricia
author_facet Camargo Solorzano, Gloria Patricia
Brigante, Federico Iván
Pierini, Adriana Beatriz
Jimenez, Liliana Beatriz
author_role author
author2 Brigante, Federico Iván
Pierini, Adriana Beatriz
Jimenez, Liliana Beatriz
author2_role author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv SRN1
CICLACION
DIBENZOFURANOS
INTRAMOLECULAR
topic SRN1
CICLACION
DIBENZOFURANOS
INTRAMOLECULAR
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C-O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination of o-arylphenols, Suzuki-Miyaura cross-coupling and photoinduced cyclization in order to obtain the above-mentioned products. The second one is a metal-free procedure and does not require any photocatalyst. Different solvents were tested, and the yields ranged from low to moderate. A comparison was established between both methodologies, showing that the second one is the most suitable for the synthesis of dibenzofurans.
Fil: Camargo Solorzano, Gloria Patricia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Brigante, Federico Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description The SRN1 reaction has been used as a powerful tool for the synthesis of heterocycles, and only a few studies about photoinduced intramolecular cyclization to generate a new C-O bond by a radical pathway have been reported. This work introduces two strategies for the synthesis of substituted dibenzofurans by electron transfer (eT) reactions. The first one is a three-step process that comprises bromination of o-arylphenols, Suzuki-Miyaura cross-coupling and photoinduced cyclization in order to obtain the above-mentioned products. The second one is a metal-free procedure and does not require any photocatalyst. Different solvents were tested, and the yields ranged from low to moderate. A comparison was established between both methodologies, showing that the second one is the most suitable for the synthesis of dibenzofurans.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-08
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/86173
Camargo Solorzano, Gloria Patricia; Brigante, Federico Iván; Pierini, Adriana Beatriz; Jimenez, Liliana Beatriz; Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 83; 15; 8-2018; 7867-7877
0022-3263
1520-6904
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/86173
identifier_str_mv Camargo Solorzano, Gloria Patricia; Brigante, Federico Iván; Pierini, Adriana Beatriz; Jimenez, Liliana Beatriz; Photoinduced Synthesis of Dibenzofurans: Intramolecular and Intermolecular Comparative Methodologies; American Chemical Society; Journal of Organic Chemistry; 83; 15; 8-2018; 7867-7877
0022-3263
1520-6904
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.8b00742
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1021/acs.joc.8b00742
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
publisher.none.fl_str_mv American Chemical Society
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1844613411424436224
score 13.070432

Publicaciones similares