Synthesis of novel fused azaheterocycles by photostimulated intramolecular SRN1 reactions with nitrogen nucleophiles

Autores
Vaillard, Victoria Anahi; Buden, Maria Eugenia; Martín, Sandra Elizabeth; Rossi, Roberto Arturo
Año de publicación
2009
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The synthesis of pyrrole, indole, and pyrazole fused azaheterocycles is presented. The anions of carboxamides (6 and 12) and pyrazolylamines (15a-b) react under photostimulation by an intramolecular SRN1 process to yield fused azaheterocycles with good to excellent yields. We report on an efficient two-step synthesis of new fused azaheterocycles derived from pyrrole, indole, and pyrazole, as well as the synthesis of their precursors. By the reaction of carboxamides (6 and 12) and pyrazolylamines (15a-b) with a base, the corresponding anion could be formed. Then, by an intramolecular photostimulated SRN1 reaction, the fused azaheterocycles were achieved (54-100%).
Fil: Vaillard, Victoria Anahi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Buden, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Martín, Sandra Elizabeth. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Azaheterocycles
Intramolecular Srn1
Pyrrole
Indole
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
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