Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides

Autores
Bouchet, Lydia María; Peñeñory, Alicia Beatriz; Argüello, Juan Elias
Año de publicación
2011
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Electron Transfer
Photochemistry
Radical
Srn1
Selenides
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
OAI Identificador
oai:ri.conicet.gov.ar:11336/67366
Acceder
id CONICETDig_fac2005fd30919a68a12c5e769c5f939
oai_identifier_str oai:ri.conicet.gov.ar:11336/67366
network_acronym_str CONICETDig
repository_id_str 3498
network_name_str CONICET Digital (CONICET)
spelling Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halidesBouchet, Lydia MaríaPeñeñory, Alicia BeatrizArgüello, Juan EliasElectron TransferPhotochemistryRadicalSrn1Selenideshttps://purl.org/becyt/ford/1.4https://purl.org/becyt/ford/1Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaPergamon-Elsevier Science Ltd2011-03info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11336/67366Bouchet, Lydia María; Peñeñory, Alicia Beatriz; Argüello, Juan Elias; Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 52; 9; 3-2011; 969-9720040-4039CONICET DigitalCONICETenginfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2010.11.115info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403910021350info:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/reponame:CONICET Digital (CONICET)instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas2025-10-22T12:11:35Zoai:ri.conicet.gov.ar:11336/67366instacron:CONICETInstitucionalhttp://ri.conicet.gov.ar/Organismo científico-tecnológicoNo correspondehttp://ri.conicet.gov.ar/oai/requestdasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:34982025-10-22 12:11:36.147CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicasfalse
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
title Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
spellingShingle Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
Bouchet, Lydia María
Electron Transfer
Photochemistry
Radical
Srn1
Selenides
title_short Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
title_full Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
title_fullStr Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
title_full_unstemmed Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
title_sort Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
dc.creator.none.fl_str_mv Bouchet, Lydia María
Peñeñory, Alicia Beatriz
Argüello, Juan Elias
author Bouchet, Lydia María
author_facet Bouchet, Lydia María
Peñeñory, Alicia Beatriz
Argüello, Juan Elias
author_role author
author2 Peñeñory, Alicia Beatriz
Argüello, Juan Elias
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Electron Transfer
Photochemistry
Radical
Srn1
Selenides
topic Electron Transfer
Photochemistry
Radical
Srn1
Selenides
purl_subject.fl_str_mv https://purl.org/becyt/ford/1.4
https://purl.org/becyt/ford/1
dc.description.none.fl_txt_mv Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
description Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
publishDate 2011
dc.date.none.fl_str_mv 2011-03
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11336/67366
Bouchet, Lydia María; Peñeñory, Alicia Beatriz; Argüello, Juan Elias; Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 52; 9; 3-2011; 969-972
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
url http://hdl.handle.net/11336/67366
identifier_str_mv Bouchet, Lydia María; Peñeñory, Alicia Beatriz; Argüello, Juan Elias; Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 52; 9; 3-2011; 969-972
0040-4039
CONICET Digital
CONICET
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/10.1016/j.tetlet.2010.11.115
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403910021350
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
publisher.none.fl_str_mv Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONICET Digital (CONICET)
instname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
reponame_str CONICET Digital (CONICET)
collection CONICET Digital (CONICET)
instname_str Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.name.fl_str_mv CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
repository.mail.fl_str_mv dasensio@conicet.gov.ar; lcarlino@conicet.gov.ar
_version_ 1846782508569460736
score 12.982451

Publicaciones similares