Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides

Autores
Bouchet, Lydia María; Peñeñory, Alicia Beatriz; Argüello, Juan Elias
Año de publicación
2011
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea ( -SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Fil: Bouchet, Lydia María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Fil: Argüello, Juan Elias. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
Materia
Electron Transfer
Photochemistry
Radical
Srn1
Selenides
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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