Rhodotorula minuta-mediated bioreduction of 1,2-diketones

Autores
Monsalve, Leandro Nicolas; Cerruti, Pedro; Galvagno, Miguel Angel; Baldessari, Alicia
Año de publicación
2010
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The reduction of cyclic and acyclic 1,2-diketones was investigated by employing whole cells of the yeast Rhodotorula minuta as biocatalyst. The reactions showed a variable degree of regio- and enantioselectivity depending on the nature of the substrate. In the case of cyclic diketones, the reduction afforded a mixture of diastereomeric diols only. The reduction of acyclic diketones allowed production of both the hydroxy ketone and the diol, in a two-step reaction. The first step was highly regio- and stereoselective, affording the hydroxy ketone of (S)-configuration with high enantiomeric excess. After longer reaction times the corresponding (S,S)-diols were obtained in high yield and diastereomeric excess. © 2010 Informa UK Ltd.
Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Fil: Cerruti, Pedro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química; Argentina
Fil: Galvagno, Miguel Angel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús). Universidad Nacional de San Martín. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas. Instituto de Investigaciones Biotecnológicas "Dr. Raúl Alfonsín" (sede Chascomús); Argentina
Fil: Baldessari, Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
Materia
1,2-DIKETONES
BIOREDUCTION
RHODOTORULA MINUTA
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
Repositorio
CONICET Digital (CONICET)
Institución
Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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Fil: Monsalve, Leandro Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
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description The reduction of cyclic and acyclic 1,2-diketones was investigated by employing whole cells of the yeast Rhodotorula minuta as biocatalyst. The reactions showed a variable degree of regio- and enantioselectivity depending on the nature of the substrate. In the case of cyclic diketones, the reduction afforded a mixture of diastereomeric diols only. The reduction of acyclic diketones allowed production of both the hydroxy ketone and the diol, in a two-step reaction. The first step was highly regio- and stereoselective, affording the hydroxy ketone of (S)-configuration with high enantiomeric excess. After longer reaction times the corresponding (S,S)-diols were obtained in high yield and diastereomeric excess. © 2010 Informa UK Ltd.
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