Novel pH-sensitive catechol dyes synthesised by a three component one-pot reaction

Autores
Calmels, Juan José; Aguilar, Leandro; Mancebo Aracil, Juan; Radivoy, Gabriel Eduardo; Domini, Claudia Elizabeth; Garrido, Mariano Enrique; Sanchez, Miguel Dario; Nador, Fabiana Gabriela
Año de publicación
2023
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
The synthesis and characterisation of new dyes based on indolizines bearingcatechol groups in their structure is presented. The preparation was carried outthrough a simple three component one-pot reaction promoted by CuNPs/C,between pyridine-2-carbaldehyde, an aromatic alkyne and a tetrahydroisoquinoline (THIQ) functionalized with catechol groups. The products were isolated in 30%?34% yield, which was considered more than acceptable considering that the catechol hydroxyl groups were not protected prior to reaction. In view of the colour developed by the products and their response tothe acidic and basic conditions of the medium, product 3aa was studied by UV-Visand NMR spectroscopies at different pH values. We concluded that product 3aasuffered two deprotonations at pKa of 4.4 and 9.5, giving three species in a pH rangebetween 2?12, with colours varying from light red to deep orange. The reversibility ofthe process observed for 3aa at different pH values, together with its changes incolour, make this new family of products attractive candidates to use them as pH indicators.
Fil: Calmels, Juan José. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
Fil: Aguilar, Leandro. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Ingeniería Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Mancebo Aracil, Juan. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Ingeniería Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Radivoy, Gabriel Eduardo. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Domini, Claudia Elizabeth. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
Fil: Garrido, Mariano Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
Fil: Sanchez, Miguel Dario. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Física; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Física del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Física. Instituto de Física del Sur; Argentina
Fil: Nador, Fabiana Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
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Nivel de accesibilidad
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Condiciones de uso
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